白衣小泥人
杜月笙的確會做人，會燒冷灶，但是那有一個前提，就是這個所謂的冷灶要麼是過去很有聲望，現在是偶然困窘；要麼是將來一定有出頭之日，只是一時少年窮，這個時候，杜月笙便殷勤接納，時常探望，解決困難，那這時候，人家自然深感這份“雪中送炭”的情誼，日後飛黃騰達，自然少不了要加以關照，之前的“投資”也就大獲其利了。
只是要是將上海三大聞人之一、有上海皇帝之稱的杜月笙認為只是穿長袍馬褂、文質彬彬，君子動口不動手的，試想一個上海流氓，沒有些血腥手段，根本就站不住腳，他殺的人，多如過江之鯽，豈止是鬧翻這麼簡單嗎？
上海另外兩大聞人之一的張嘯林就是被杜月笙聯合戴笠收買殺手殺死的。很多人認為張嘯林的死是因為他勾結日本人，因此戴笠要鋤奸，實際上這件事遠不止這麼簡單。
張嘯林、杜月笙、黃金榮等人組建三鑫公司的時候，因為爭權奪利，三人之間早有矛盾；張嘯林要蔣介石給兒子安排工作被蔣介石拒絕；張嘯林又勾結日本人想要趁杜月笙不在上海接收杜月笙的勢力，還打聽杜月笙和戴笠是否在淪陷後的上海安插了眼線，種種事情引起杜月笙以及戴笠的強烈不滿，於是收買殺手，名正言順地殺死張嘯林，號稱“鋤奸”，其實也是藉機剷除張嘯林。
【張嘯林】
那麼杜月笙對提攜他的黃金榮又做了些什麼呢？
我們知道，黃金榮的年齡比杜月笙大，發跡也早，兩人長期共事，關係本來是比較密切的，但是杜月笙後來搭上了孔祥熙、宋子文和戴笠，徒弟陸京士是淞滬警備隊司令部軍法處長，還掌控著上海的工會；王兆槐是警備司令部偵查大隊長，杜月笙的權勢在黃金榮之上。
最讓黃金榮覺得顏面掃地的是，他的徒弟陳培德想要競選上海總工會主席，陸京士就指控他有共黨嫌疑，把黃金榮氣得夠嗆，最後在楊虎的調停下，陸京士就和陳培德輪流當了一陣這個主席，背後其實都是杜月笙和黃金榮之間的角力。
乃至到了1936年，黃金榮默許門生組織了忠信社，專門對付杜月笙的恆社。後來忠信社又和楊虎的興中社聯盟，只是一直沒能成功。
【黃金榮】
後來蔣經國作為經紀督導副專員到上海，黃金榮和杜月笙都邀請他到家做客，蔣經國不去杜月笙家，反而去了黃金榮家，黃金榮的兒媳李志清趁機告了杜月笙的兒子杜維屏一狀，後來杜維屏被蔣經國逮捕，震動了上海，不能不說，這裡也有李志清告狀的原因。
黃金榮曾經親口對薛畊莘講過，杜月笙的聲望超過他之後，就“在電話裡，不叫我黃老伯，而改口為金榮哥了，我感到真不是味道！”
【杜月笙】
其實杜月笙對人好，還是要看這個被捧的人能給他帶來多少利益，絕不是一個真正義氣的人。
實際上杜月笙慣會兩面三刀的手段，當初他調解上海法租界水電工人大罷工的時候，就曾偽裝同情工人，送錢支援他們，但另一方面又答應法方代表制止罷工，當時法方打死了十幾名工人，最後只答應每個月加2.4元工資，杜月笙看到法方加了工資，就轉過頭來對付不肯妥協的工人，派遣流氓毆打不願復工的工人。更不必說四一二的時候，杜黃張三人打死了多少工人，以此成為進身之階了。
潯陽鹹魚
春申門下三千客,小杜城南五尺天。
杜月笙，曾經的上海三大亨之一，素來以會做人知人心而為人稱道。當年追隨他的人不計其數，其中有不少門徒、朋友，後來甚至他們都做了漢奸，杜月笙也依舊能和他們推心置腹。
但是，此生杜月笙只翻臉趕走過一個人，那就是王茂亭。
黃金榮因為露蘭春一事以後，心灰意冷，杜月笙開始接受了法租界的全部資源，開始和法租界的人打交道。
因此，杜月笙少不了一位精通法語的翻譯。
於是王茂亭和杜月笙不期而遇。
王茂亭，早起是法國的留學生，法語翻譯可以說是爐火純青。
但是這二人的見面，並沒有一見如故，交談甚好，而是杜月笙甩了臉色將他趕走啦。
據杜月笙身邊之人的解釋說，是因為當時有人在杜月笙身邊上眼藥，說王茂亭不守規矩，暗自和法國人交易。
而後王茂亭拒上杜公館，杜月笙對此痛心疾首，還專門檢討了自己的過失。
其實，這些都是子虛烏有。杜月笙身邊都是一群普通話都說不順溜的大老粗，王茂亭當真和法國人交易，他們怎麼可能聽得懂？
再說，杜月笙什麼人？以他的精明能看不出來？
所以，真正的原因，只能是這兩個人天生犯衝。
王茂亭，長久在法國留學，深受那裡的民主、自由、平等等思想的薰陶，還有尊嚴，在法國人心裡，每個人的尊嚴都是獨一無二的，都需要受到尊重。
而這在當時的中國，卻恰恰相反。杜月笙生長的中國，當時的人，只認權勢和金錢。有錢有勢者，自然受到尊重。而一無所有的，只有戲弄和侮辱。
因此，他和王茂亭的文明觀念，天差地別，更本就不在一個時空裡。
所以，註定了他們二人沒有共同語言，不是一路人，所以分道揚鑣是最好的選擇。
以上。
木劍溫不勝
借這個問題，來聊一下真正的江湖大佬是怎麼對待敵人以及小人的。
杜月笙一生，經歷的江湖爭鬥不少，遇到的敵人以及小人也不少，但他真正鬧翻臉的時候卻並不多，但這並不意味著杜月笙就是個不強、不硬的老好人。
除非是遇到涉及根本利益，根本沒有退路的時候，杜月笙是絕少有徹底翻臉的時候，很多時候他是可以翻臉而不翻，還有一些時候他是鬧翻之後尋機再把臉給翻回來。
可以翻臉而不翻，這是心寬胸廣。闖江湖混社會，尤其是混到一定高度的時候，非得有心寬胸廣的一面才能立得久，走的遠。
真理往往是常理的反面。
很多泛泛之輩都是這樣，越有權勢越覺得以自己為中心天經地義，但在高明之人那裡，可能恰恰相反，他們是越有權勢越有屈從的一面。
說白了，越有權勢，眼裡就得越能揉進沙子。就說杜月笙，他身邊其實一直有不少藏汙納垢的小人，但不涉及根本，杜月笙一般都是睜一隻眼閉一隻眼，他不會主動跟這種人翻臉，只會等殘酷的世道去跟這種人翻臉。
這是一種大智慧，你若不地道，我不為難你，社會法則最終一定會收拾你。
所以這種人根本不足為慮，更不值得翻臉逼對方進死角。
以上是對小角色，對大角色，杜月笙不翻臉的道行又是另一種，核心之爭時必須翻臉，輸贏定下後則一定要把臉重新翻回來。
不樹永久死敵，這又是杜月笙另一個江湖大智慧。
杜月笙發跡過程中最重要的一場爭鬥，大小八股黨之爭就很能說明他的這種江湖大智慧。與沈杏山為首的大八股黨爭鬥，輸贏未定時，杜月笙是很強橫的，一會兒是小八股黨玩命叫板，一會兒又是擺鴻門宴，讓黃金榮狠狠地給了沈杏山一個有索命意味的大耳刮子。
這難道不是鬧翻臉？當然是，否則沈杏山本人也不會在落敗之後逃離上海灘。
但你看杜月笙絕不做趕盡殺絕的事，贏了沈杏山之後，很快他就向落敗的大八股黨釋放了善意包容的信號，翻臉是因為爭輸贏，輸贏落定後大家可以做回朋友。
正是有這樣的心胸和智慧，這才有了沈杏山以及他身後的大八股黨後來為三鑫公司效力的事。
這叫只洗牌，不丟牌。
也正是因為如此，杜月笙手裡的牌才會越打越好。
但杜月笙身上也有徹底翻臉的時候。
在他的江湖生涯中，有名的事有這麼兩樁。
第一樁就是殺害汪壽華，這是為了賭未來很陰險的突然翻臉。在此之前，他和汪壽華其實關係不錯，在涉及勞工權益上，兩人還有過不錯的合作，但為了博取未來的政治資本，他不僅用陰險的方式和汪壽華徹底翻了臉，更把徹底翻臉的後果升級成了要命。
這是為天大的利益，還有就是對方徹底破了底線，杜月笙也有徹底翻臉的時候。
這就是咱們要說的第二樁，他和杜氏門徒吳紹澍的決裂。
杜月笙一生遭遇門徒背叛的事其實並不少，但像吳紹澍這樣到了欺師滅祖程度的幾乎沒有，這傢伙是獨一個。
抗戰勝利後，在老蔣眼裡，杜月笙代表的幫會價值正在逐步消減，為此老蔣對杜月笙採取的是邊用邊打的策略。
擔當打手角色的正是這吳紹澍。
杜月笙為抗戰竭盡所能那是有目共睹的，按理說，抗戰勝利後回到上海他理應受到禮遇，但吳紹澍卻利用自己在上海佔據的優勢地位給杜月笙來了一個性質很惡劣的下馬威。
他把杜月笙定義成了惡勢力的代表！
可即便如此，杜月笙並沒有立刻翻臉，到這時候他秉承的依舊是冤家宜解不宜結。
遺憾的是，吳紹澍非但不領情，相反還擺出勢不兩立的姿態。
沒有辦法，杜月笙只能和他講青幫規矩，但讓杜月笙沒想到的是，吳紹澍居然提前一步偷走了門生帖子，這等於就是欺師滅祖了。
直到這時候，杜月笙才徹底和吳紹澍翻臉。
一方面，他依靠自己的江湖勢力開始步步為營地針對吳紹澍佈局，上海灘各要害部門能安插親信的安插親信，各種地盤能搶的就搶；另一方面，他又在不動聲色地靜候一招制勝的機會。
結果，這樣的機會很快就來了，忠義兄弟戴笠到了。
將事先收集的吳紹澍黑材料朝戴笠手裡一遞，戴老闆隨即就封了吳紹澍的老窩，並給他定下了私放漢奸，貪贓枉法的大罪。
照戴老闆的話說，這種人不辦，天理難容！
但杜月笙到此卻收了手，一記重拳打殘打垮臺就行了，再幹要命的事未免就太沒有江湖格局了！
黑句本
作為上海人，對上海的海上聞人稍微有點了解。現在市面上都將杜月笙說成是正面人物，因為他在抗戰中，為了民族大義，作出了貢獻，懲辦了漢奸。同時，為人也比較慷慨，在冬季時，給窮人施粥，許多窮人都感謝他。
抗戰勝利時，杜月笙從香港回到上海，他通過戴笠向蔣介石表明想做上海市的市長或副市長。當時，蔣介石也是考慮他在抗戰時的貢獻，以及他在上海情況熟悉度，準備讓他擔任副市長的。可是，上海人對杜月笙不感冒，上海幾大報紙刊登杜月笙將成為副市長的消息一透露，群情激憤，上海人大罵杜月笙是大流氓，蔣介石聽到這個消息，只能將杜月笙的副市長的保留起來。
為何上海人對杜月笙評價那麼不好呢？其實，杜月笙本人和他的徒子徒孫在當時的上海灘做壞事是罄竹難書。所以，剛解放的時候，會有那麼許多地痞流氓被槍斃。我想舉二個杜月笙的例子：
一、馬未都講了一個杜月笙在江湖上講的規矩的故事。馬未都沒有說一個富商將一個舞女肚子搞大，舞女滿天要價，富商已經給她雙份的價格了，舞女還是不行。無奈，只能請杜月笙。杜月笙問是否按規矩辦了？請杜月笙的那人回答：雙份。杜月笙也不多說，那就按規矩辦。於是，流氓們將舞女丟到江裡去了。其實，將舞女肚子搞大的是宋子安，宋美齡最小的弟弟。那個舞女知道自己有了身孕就到宋家，想嫁給宋子安，因為她想有宋家的骨肉不愁一輩子榮華富貴。但是，宋家看到一個舞女，對自己家的名望有損，就想給錢了事。想不到舞女一心想嫁給宋子安，這樣一來就請杜月笙出面了。杜月笙是流氓，他安排人去騙了那個舞女到了一個地方，將舞女的小孩從肚子用腳踏出來，不久舞女也死了。
二、杜月笙在青浦弄來一個15-16歲的女孩當小妾。有一天，想不到小妾鄉下從小到大的相好來見她。杜月笙不在家，小妾對杜月笙手下人謊稱是自己的哥哥，於是就去見他。小妾與相好見面，二人哭哭啼啼，被外面杜手下看到了，並且小妾相好還鼓勵小妾與他一起逃走。杜手下立即將那個相好扣押起來。杜月笙回來聽到這件事，就立刻將那個相好綁在院子裡面的一棵樹上，安排小妾觀望。然後將相好衣服都扒光，活活打死。同時將小妾關在一間屋裡，幾天以後小妾又瘋又癲的死了。
所以說，上海老一輩人對杜月笙沒有好感，對他在上海灘上，流氓所作所為感到憤怒，只不過隨著時間的流逝，許多人談忘他的惡行，將他的江湖義氣給突出來了。
張律明
會做人不代表不會翻臉，因為“做好人”和做“好人”的區別截然不同！但可以肯定，會做人的人翻起臉來，即使是面對最大的侮辱難堪，也不會完全失去理性。這大概就是杜月笙等人翻臉和一般人翻臉的區別！
從黑幫老大被戴綠帽子一事，可以看出：在與人翻臉時，黑幫老大的表現手法絕對堪稱教科書級的翻臉典範。這種翻臉法，在表現形式上有“看不出翻臉的翻臉”的特點！如果用一句話形容這種高能翻臉的話，那就是狠、辣、絕，且滴水不漏！
青幫頭子、“上海皇帝”杜月笙在世人眼裡是一個說一不二的主，這樣人的被戴綠帽子，很多人覺得這勢必會引發一場血雨腥風，然而實際情況是：他翻臉翻得不露聲色，僅藏起臉偷摸著就把一切解決了。
也正是因此，世人都只知杜月笙與原配妻子沈月英之間，有著不為人知的愛恨情仇，但卻很少有人知道，這背後，藏著杜月笙一生最不堪的過往。
沈月英是一位江南女子，年輕時的沈月英溫婉動人，曾一度令年輕時的杜月笙神魂顛倒，日思夜想。在師傅黃金榮的幫助下，他如願娶到了沈月英。婚後的二人，山盟海誓，羨煞旁人。
然而，在沈月英女兒不幸夭折後，他們的感情發生了很大變化。
心理學上認為，但凡常人，在遭受重特大變故時，都會有一定程度的心理問題。經歷喪子之痛的沈月英很明顯出現了嚴重的心理問題，她精神萎靡，經常半夜哭泣。
可此時最能安慰她的人卻終日忙碌，在這種空虛寂寞且巨大傷痛中，無處排解的沈月英迷戀上了鴉片。
迷上鴉片以後，心裡的苦確實緩解了很多，然而吸上鴉片後，沈月英的身體越來越差，她日益消瘦，精神也越來越恍惚。這種情況下，沈月英甚至慢慢地出現了幻覺。
不用說，此時的杜月笙見到沈月英這副模樣，肯定很心疼。但時間久了以後，他慢慢對妻子有了膩煩，甚至開始揹著她有了新歡。
沈月英是個聰明的女子，在丈夫漸漸不再進她房間後，她開始意識到：出事了，外邊有人了。
於是乎，沈月英的鴉片癮越來越大，她試圖通過這種方式麻痺自己，讓自己忘了所有。
但沈月英不知道，這種方式只能治標不能治本。
遭受喪子之痛，又面臨婚姻危機，沈月英跌入了谷底。在這個時候，她的初戀情人，即她兒時青梅竹馬的表哥找到了她。
人在最黑暗難熬的時候，別人的一絲光亮便會讓他感動不已。沈月英最難熬的時候，對她驅寒問暖的表哥，讓她體會到了久違的溫暖。在這暖裡，沈月英甚至忘了今夕何夕。
很快，兩人舊情復燃了。
兩人趁著杜月笙不在家中，時常出雙入對，外出結伴。為免了掩人耳目，沈月英出錢讓表哥在上海租地方住下來，並常常更換地方。
然而，世上沒有不透風的牆，很快風言風語就出來了。
最初，沒有人敢告訴杜大老闆，所以事情一直相安無事。但日子久了，杜月笙還是從周圍人的言行中，看出來端倪。
杜月笙怎麼也不肯相信這個事實，於是，他開始動員手下親信秘密調查真相。
之所以要秘密進行，一來是為了顧全自己的身份，二來是為了避免冤枉妻子。
幾天之後，密探傳來消息：二人卻有苟合。
震怒之下，杜月笙連著幾夜未能閤眼。一個男人，此生最大的痛，無非就是被心愛女子戴綠帽了。何況，還是他這般血性男兒。
尋常人在掌握了妻子外遇的消息後，通常會第一時間質問妻子。但他杜月笙偏偏不是，在黑幫混跡多年的他知道：此時如此，勢必打草驚蛇。
於是，他忍住痛揹著妻子嚴刑拷打丫鬟，在他的逼供下，丫鬟將沈月英與表哥的事一併招供了。
隨後，杜月笙一聲不吭地離開了，走前，他吩咐人將丫鬟賣進了窯子。
然後，杜月笙就開始動手了。
不日後，沈月英的表哥在街上走時，一不留神就被人架入了一輛汽車，帶到一個人跡罕至的地方，被打斷四肢後生生地活埋了。
這一切的幕後主使，不用說，正是杜某人。
處置完杜某人後，終於只剩下最後一個了。
某日清早，迷糊中，沈月英感覺到床前有人，她定眼一看，立馬清醒了。此時，面無表情立在床邊的不是別人，正是杜月笙。
此時已經幾天不見丫鬟和表哥消息的沈月英才意識到：真的出事了！
沈月英想說什麼，但杜月笙卻沒有給她機會。只幾秒鐘功夫，沈月英就被人架起，強行帶走了！
此後的十多年裡，沈月英一直被關押在高橋鎮杜家老宅。
人都言“做大哥的女人威風”，其實，威風背後的危險，更大！
尋常女子外遇，再不濟就是離婚、被打被罵，而杜月笙對待外遇妻子的手法，卻委實比這些殘忍太多。
我不殺伯仁，伯仁卻因我而死。這話，就是沈月英之於她表哥的死。
在此後十多年在鄉下被幽禁的歲月裡，沈月英生不如死，她日日守著活寡，夜夜飽受精神折磨。這種日子，比身在監牢，痛苦百倍。
而這種被幽禁歲月最恐怖的地方在於：它沒有期限。
事情敗落後翻臉的杜月笙不僅不認人，而且根本把沈月英當透明人。
他每月供應生活費，卻從來對她不發一言。沈月英似乎活著，似乎又死了，或許，對於自己是死是生，她自己，也是迷糊的。
這場婚姻悲劇，表面看，錯全在沈月英，然而，如果回到當時的情境，對於沈月英世人又難免同情。在這場婚姻裡，最大的受害者，終究是沈月英！
大約，晚年的杜月笙自覺對沈月英的懲罰太過，長子結婚時，他讓沈月英恢復了自由，此後，她一直跟著杜月笙和其他的太太一起生活，直到離世。
這對曾經翻臉的夫妻，終於達成了某種意義上的和解！
奇扒公式
沒有和人翻過臉的那是老好人，正所謂“慈不掌兵，義不聚財”，杜月笙以會做人混江湖，當然和人翻過臉，因為，翻臉也是一種江湖手段，關鍵時刻能解決大問題！（歡迎關注我的頭條號：歷史三日談）
杜月笙做為民國時期上海灘流氓三大亨的標誌性人物，會做人一直是他身上最靚麗的標籤，被後人演化出很多種版本，比如說最著名的就是不喝酒不抽菸怎麼樣，這話一看就不是杜月笙說的。
杜月笙一個大老粗，就是在裝斯文，也裝不出文化人的高雅，學別人總結段子的事情，胸中無點筆墨，還真不是杜月笙做的出來的，不是不想，而是不能。
杜月笙翻臉最直接的一次是與法租界各大佬，當時正值一·二八事變，中日雙方打的不可開交，為了扭轉頹勢，日本向法租界提出繞道法租界，從背後襲擊中方軍隊的方案，法租界拿不定主意，便找來租界內的工商界代表諮詢意見。
杜月笙做為華人商會主席代表應邀參加，沒想到那些個平時人模狗樣的正人君子，在日本人的脅迫下，一點骨氣都沒有，商議的結果竟然是同意日本軍隊借道。
杜月笙深知其中厲害，何況抵抗的軍隊裡面有不少都是自己的門人弟子，杜杜月笙知道，這些豬頭三們的一次軟弱，就可能葬送大批的中國軍隊。
便抱定了與租界當局死磕的決心，沒有了平日裡長衫下的斯文，而是活脫一個愛國式的英雄人物：“假如日本軍隊經過租借，兩個小時內必毀租界”，在杜月笙的恫嚇下，法租界最終沒有允許日本軍隊繞租界偷襲中方軍隊。
這種以暴力恫嚇制止愚蠢行為的手段，本身就是一種翻臉行為，翻臉並不是不會做人的表現，恰恰相反，這是一個人立足江湖的法門！
歷史三日談
答：
所謂＂會做人＂並非只會做＂善人＂，一年布長衫打扮的杜月笙並非靠會做人而上位，
杜月笙要一統江湖，＂英、美租界＂的所謂＂大八股黨＂的勢力是斷斷不會答應的，這裡牽涉的利益太多。
杜月笙和黃金榮兩個＂長衫黨人＂，在這關鍵時刻＂會做人＂了，首先在法租界開放了由軍閥盧永祥把持的彩票業。送了大禮。於是和黃金榮利用青幫、軍閥和法租界這三張王炸，然而這三張王牌如果沒有本事操作，你隨時都可能挺屍街頭。
只有杜月笙，憑此打敗＂大八股黨＂，種種原因黃金榮走下坡路了，而杜月笙遊走、周旋各方，把持賭博業，鴉片，走私，又用這些錢籠絡政要、文人、幫頭，黎元洪有感於杜先生的會做人，會這個、那個，特撰一對聯：
春申門下三千客，小杜城南五尺天。
這個地區就是杜月笙的地盤。
良人執戟2
鬧翻的也不少，不過杜月笙很少把事做絕。比如1鬥敗沈杏山、收服大八股黨，2剷除魏廷榮，3降伏第四大亨顧竹軒，4為保張學良和王亞樵針鋒相對，5樹大招風，黃金榮和楊虎暗中勾結反杜，6槍擊宋子文，孔祥熙門口放棺材，7為救陳坤元，指使顧嘉棠帶領搶手繳械警備司令部特工，8惡鬥上海警察局長，官方迎接國民政府主席林森，儀仗隊在租界被繳械，9王亞樵暗殺宋子文，杜月笙協助破案，青幫同警察局聯合追捕王亞樵，王亞樵在日租界護送下逃亡，王的幾大助手集體被捕，10暗殺吳紹澍，槍擊黨國大員，11惡鬥蔣經國和宣鐵吾，控制媒體爆料親家孔祥熙家族揚子公司囤積貨物，收集散佈黨國要員貪腐證據和在滬財產和家人情況......
易水寒居士
以會做人聞名於世的上海灘三大亨之一杜月笙，曾經是上海灘公認的“上海皇帝”，誇張一點說，他在杜公館裡跺剁腳，整個上海灘都要顫抖。這個比喻雖然有些誇張，但也充分證明了杜月笙當時在上海灘的巨大實力。
杜月笙雖然憑著自己的做人原則，在上海灘遊刃有餘，頭眼通天，混的如魚得水，但他也不是不是神仙，難免會做錯事，所謂人無完人，金無足赤，杜月笙也一樣，在他內心深處，這個黑幫大佬流氓頭子，在他內心中，有他得罪的人，也有他懼怕的人，其中最為令他恐懼的人就是被稱為“民國第一殺手”，“暗殺大王”的王亞樵，這個連蔣介石、張學良、汪精衛，戴笠等大腕級的人物 都聞風喪膽的人。王亞樵當年憑藉著一百把利斧創建了“斧頭幫”，威震上海灘，秉著為民除害，專殺漢奸走狗，你若不幹好事，我必做掉你的原則，製造了一起又一起暗殺事件。
杜月笙曾經與王亞樵正面衝突過，黑幫大佬遇到殺手之王能有什麼結果，大家可想而知，結果是杜月笙考慮的比較周全，覺得不能義氣用事，是人都有軟肋，王亞樵掐住了杜月笙的軟肋，最後杜月笙不得不息事寧人，答應了王亞樵的所有要求。然而，就事論事的話，我認為不能說杜月笙就怕了王亞樵，而只能說對王亞樵這種人敬而遠之罷了。
在杜月笙傳奇的一生中，有一個至關重要的人物，也是後來與他鬧翻臉的人，這個人就是曾經他的結拜兄弟，人稱“殺人魔王”的軍統局頭子戴笠（戴雨農）。
戴笠是浙江人，蔣介石的老鄉。1924年，戴笠從鄉下跑到上海灘來闖世界時，才27歲。那時候，杜月笙已經是上海灘的一霸了。戴笠最初在賭場裡混，由於他賭技高，贏了錢，臨走的時候被看場子的人攔下，於是發生衝突，被杜月笙撞見，戴笠臨危不懼的表現，得到了杜月笙的青睞。杜月笙慧眼識珠斷定這個年輕人將來會有前途，於是決定讓他跟著自己幹。可是萬萬沒想到，這戴笠是個不甘寂寞的人，心中理想很大，他居然拒絕了千載難逢的機會。杜月笙輕輕一笑，也不好強求，於是二人結拜為兄弟後，杜月笙送給戴笠1000塊銀元，還親自寫了一封信，拖人力薦他到廣州黃埔軍校報名，就這樣戴笠離開杜月笙之後，如願以償的成了黃埔軍校學員，後來投奔到當時北伐軍總司令蔣介石麾下。 由於戴笠精明強幹頭腦聰明，很快得到了蔣介石賞識，最後做到了軍統局局長的位置，成了蔣介石的左膀右臂。
那麼受到杜月笙如此恩惠的戴笠，後來為什麼於杜月笙翻臉了呢？(聽說戴笠這個人翻臉比翻書還快)。杜月笙和戴笠之間其實沒有什麼大的隔閡，主要原因大概也就是因為杜月笙當年吸食鴉片的事，戴笠這個人雖然心狠手辣，但是他唯一對毒品很反感，他見不到人抽大煙，而杜月笙就不一樣了，他是對大煙情有獨鍾的人，幾乎到了上癮的地步。
一次戴笠去看望杜月笙，偶然間發現杜月笙在抽大煙，於是就奉勸他趕緊戒掉，杜月笙已經到痴迷的地步，根本就戒不掉，為此二人還曾經鬧翻過臉。後來杜月笙在抽大煙的時候儘量避免讓戴笠看見，戴笠也多次勸說杜月笙未果。因此兩人產生了矛盾，後來據說在戴笠不幸飛機失事遇難後，杜月笙曾經一度萎靡不振，據他女兒回憶說杜月笙當時還想過要跳樓自殺。
由此可見杜月笙與戴笠之間是有故事的，具體他們之間發生過什麼過節，我們不得而知。
