曹操在赤壁之战中战败的原因有三点：
第一，曹操骄傲自满，过于轻敌。
由于曹操在此前的战事中一路高奏凯歌，接连消灭了袁绍、吕布等割据势力，壮大了自己的力量，从而内心开始漂漂然起来，他率领大军来到长江后，根本不把孙刘联军放在眼里，在战斗之前就已经开始盘算胜利后在江东如何享乐，没有象此前管渡之战时那样细心研究战略战术，也没有精心安排细作到江东去探听军情，反而疏于防范，让孙权的耳目三番五次的混进军营刺探消息。 曹操最为疏乎大意的就是没有仔细考察黄盖投降的真伪，以及庞统来献“连环计”的用心，这两件事是导致火烧赤壁的直接原因，由于曹操的骄傲自满，没有及时识破孙刘联军这两次计谋，从而为赤壁之战的失败埋下了伏笔。
第二，曹操军队组成混乱，不习水战。
曹操的军队从北方而来，大多不习水战，而且组成混乱，其中既有原来袁绍部队的军士，在官渡之战后投降曹军，也有中原平定徐州时候的投降部队，还有平定荆州时收服的投降部队，更有曹操早期镇压黄巾军时投降的黄巾军，真正属于曹操嫡系部队的本来就不多，而且这些各种背景的部队被曹操纳入编制后还没有认真从思想上和心理上加以统一，内部纷争矛盾众多。
更为重要的是曹军不习水战，他的军队组成绝大部分是北方人，不习惯船上作战，其中唯一善于水战的部队是是荆州被迫投降的水军，而这些人军心不稳，战斗力大为削弱。也正是这个原因，周瑜等人才请出凤雏庞统，前往曹营献“连环计”，建议曹操将所有战船用大铁环连成一体，这样就组成了牢固的犹如陆地的水上战场，陆军的优势就可以发挥出来，曹操由于求胜心切，又没有水上作战的经验，对长江流域的气候条件缺乏研究，因而没有进多的思索例采纳了庞统的计策，为战斗失败埋下了伏笔。
当身边的谋士提醒曹操当心对方用火攻时，曹操不以为然，以为当时乱北风，对方不敢用火。岂料战斗打响时，风向突然逆转，乱起了东南风。 更为不幸的是，当天还有大雾，当黄盖带领二十余艘船只前来“投降”时，曹操根本看不清船头的士兵乃是稻草扎成的，而且船上洒满了硫磺，当他看清真相时为时已晚，烈火顺风冲进曹军绑在一起军营中，立刻就让曹军乱了阵角。
第三，曹操军队在战争中感染了传染病，这一点在诸多关于赤壁之战的分析中往往没有给予足够的重视，事实上这一细节给曹操带来了致命的打击。据《三国志》记载，曹操部队到达南方后，由于水土不服，很快就出现呕吐疾病等现象，曹操没有过多的重视这件事情，面是继续坚持对孙刘联军做战。但第一次交手曹军就遭败北，而这其中曹操军队已有疾病是主要原因，于曹军只好退回江北。曹操参与赤壁之战的过程中，疾病一直伴随着曹操的部队，让曹军发挥不出水平，战斗力大打折扣，而且很多士兵不仅病了，还死了不少，这就更说明这次疾疫是这次失败的重要原因。 据今人考证，应当是血吸虫病。1981年《中华医史杂志》和《文汇报》均曾载文分析考察当时的情况，指出当时正值冬春之际，是血吸虫病发的高危时期，而荆州赤壁一带又是此种疾病的多发地，曹军士病呕吐、发烧、拉稀等症状与之相符。在当时的医疗条件下，血吸虫病本来就难以治疗，曹军又是在行军作战，治疗情部也就可见一斑了，必然导致病情的大规模传染。 这场流行性血吸虫病，让气势汹汹而来曹操大军兵败如山倒，让势力明显处于劣势的孙刘联军打败，由此可见，军队感染疾病的确是曹操赤壁之战失败的一个重要原因。
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