古稀之年，他携妻子赴美养老，却因一场意外终结了这段美满的婚姻
1923年，20岁的送了翩翩公子与其未婚妻程季淑就餐话别后，就恋恋不舍地登上了赴美留学的轮船。而两人约好三年之后就成婚，而梁实秋送了一块手表给他的未婚妻，他则收到了未婚妻亲手绣上了一幅"平湖秋月图"的手绢。
而后在美的三年，梁实秋带着对未婚妻的思念和无限动力进行深造。终于他学有所成，一切似乎很顺利时，梁实秋确切突然收到了未婚妻程季淑的来信，信上说家人给她介绍对象了，若梁实秋还不回，恐怕她就要嫁别人了。
于是，在1926年的夏天，还没拿到硕士学位的梁实秋提前回国了。次年2月，即农历的正月初十，二人于北京完婚。但是，婚后不久，大革命的形式开始变得严峻了。于是夫妻二人自北向南，过上了颠沛流离的日子。最开始的时候，他们先是去到了南京，后南京被北伐国民革命军占领，于是二人在乱世中又无奈奔向了上海。
到了上海后，两人过上了一段安稳幸福的日子。妻子有身孕后，梁实秋就不让她工作了，从此就开始"男主外，女主内"的生活模式，因此程季淑一生都基本是相夫教子为主，不管丈夫是在上海、青岛或是北平，她都是尽心尽力照顾着丈夫和3个孩子。
因为妻子的支持，梁实秋在事业上也是很顺利的。而1930年，梁实秋被山东大学邀请去担任外文系的主任兼图书馆馆长；而1932年，又到了天津编《益世报》的副刊《文学周刊》；1934年，则应聘担任了北京大学的研究教授兼外文系主任；1935年秋天，他创办了《自由评论》，先后主编了《世界日报》的副刊《学文》以及《北平晨报》的副刊《文艺》。
而七七事变爆发之后，北平沦陷。梁实秋也被日本人列入了黑名单，最好的办法就是逃离北平。但考虑到岳母已年老体衰，无法长途奔波。于是他和妻子经过了几日权衡，最终决定了让他先独自离开，待局势稍缓，再另作打算。
却没想到，夫妻这一别后就六七年了。后来岳母病故了，其妻才携孩子到了重庆，一家人终于团聚。当妻子带着孩子们又拖着大堆行李，再次出现在梁实秋面前的时候，妻子已经43岁了，而眼角间的皱纹也很明显了，耳旁也有了白发。
幸运的是，之后他们就一直生活在一起了，不管在战后的北平，还是在离岛台湾漂泊，又或者定居于美国，夫妻二人都是彼此相伴相随的，相濡以沫，而妻子程季淑，总像一个大姐姐细心呵护梁实秋。
30年代起，梁实秋开始翻译莎士比亚的作品，中间曾经断了一段时间。而在退休后，因为妻子的鼓励，终于于1970年翻译完了《莎士比亚全集》，一共差不多用了四十年。翻译莎翁著作的确是非常浩大的工程，幸好多年来，妻子一直陪伴在梁实秋的左右，所以他并不感到枯燥和寂寞。
1972年，年近古稀的梁实秋携妻赴美养老，想要一家人共享晚年。但是，很不幸的是2年后，夫妻二人去超市购物，妻子被临街一倒下的梯子砸中，而妻子而伤势过重，医治无效离世了。
这严重打击了已年迈的梁实秋，不得不说，美国可以说是梁实秋的一个生离死别之地。年少时，他因赴美深造被迫与未婚妻分离，而老来携妻子赴美养老，又因为这一意外结束了两人的美好晚年。所以，在妻子离世半年后，梁实秋就应邀赴台，离开了美国这个伤心地。
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