古稀之年，他攜妻子赴美養老，卻因一場意外終結了這段美滿的婚姻
1923年，20歲的送了翩翩公子與其未婚妻程季淑就餐話別後，就戀戀不捨地登上了赴美留學的輪船。而兩人約好三年之後就成婚，而梁實秋送了一塊手錶給他的未婚妻，他則收到了未婚妻親手繡上了一幅"平湖秋月圖"的手絹。
而後在美的三年，梁實秋帶著對未婚妻的思念和無限動力進行深造。終於他學有所成，一切似乎很順利時，梁實秋確切突然收到了未婚妻程季淑的來信，信上說家人給她介紹對象了，若梁實秋還不回，恐怕她就要嫁別人了。
於是，在1926年的夏天，還沒拿到碩士學位的梁實秋提前回國了。次年2月，即農曆的正月初十，二人於北京完婚。但是，婚後不久，大革命的形式開始變得嚴峻了。於是夫妻二人自北向南，過上了顛沛流離的日子。最開始的時候，他們先是去到了南京，後南京被北伐國民革命軍佔領，於是二人在亂世中又無奈奔向了上海。
到了上海後，兩人過上了一段安穩幸福的日子。妻子有身孕後，梁實秋就不讓她工作了，從此就開始"男主外，女主內"的生活模式，因此程季淑一生都基本是相夫教子為主，不管丈夫是在上海、青島或是北平，她都是盡心盡力照顧著丈夫和3個孩子。
因為妻子的支持，梁實秋在事業上也是很順利的。而1930年，梁實秋被山東大學邀請去擔任外文系的主任兼圖書館館長；而1932年，又到了天津編《益世報》的副刊《文學週刊》；1934年，則應聘擔任了北京大學的研究教授兼外文系主任；1935年秋天，他創辦了《自由評論》，先後主編了《世界日報》的副刊《學文》以及《北平晨報》的副刊《文藝》。
而七七事變爆發之後，北平淪陷。梁實秋也被日本人列入了黑名單，最好的辦法就是逃離北平。但考慮到岳母已年老體衰，無法長途奔波。於是他和妻子經過了幾日權衡，最終決定了讓他先獨自離開，待局勢稍緩，再另作打算。
卻沒想到，夫妻這一別後就六七年了。後來岳母病故了，其妻才攜孩子到了重慶，一家人終於團聚。當妻子帶著孩子們又拖著大堆行李，再次出現在梁實秋面前的時候，妻子已經43歲了，而眼角間的皺紋也很明顯了，耳旁也有了白髮。
幸運的是，之後他們就一直生活在一起了，不管在戰後的北平，還是在離島臺灣漂泊，又或者定居於美國，夫妻二人都是彼此相伴相隨的，相濡以沫，而妻子程季淑，總像一個大姐姐細心呵護梁實秋。
30年代起，梁實秋開始翻譯莎士比亞的作品，中間曾經斷了一段時間。而在退休後，因為妻子的鼓勵，終於於1970年翻譯完了《莎士比亞全集》，一共差不多用了四十年。翻譯莎翁著作的確是非常浩大的工程，幸好多年來，妻子一直陪伴在梁實秋的左右，所以他並不感到枯燥和寂寞。
1972年，年近古稀的梁實秋攜妻赴美養老，想要一家人共享晚年。但是，很不幸的是2年後，夫妻二人去超市購物，妻子被臨街一倒下的梯子砸中，而妻子而傷勢過重，醫治無效離世了。
這嚴重打擊了已年邁的梁實秋，不得不說，美國可以說是梁實秋的一個生離死別之地。年少時，他因赴美深造被迫與未婚妻分離，而老來攜妻子赴美養老，又因為這一意外結束了兩人的美好晚年。所以，在妻子離世半年後，梁實秋就應邀赴臺，離開了美國這個傷心地。
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