此畫描繪聖母瑪利亞的母親聖安妮，她膝上坐著懷抱基督的聖母。基督正抓著一頭小羊羔並試圖騎上它，一邊 還調皮地望著母親，而外祖母正微笑地注視著可愛的小外孫。整個畫面洋溢著聖家族天倫之樂的歡快情緒。畫面構 圖的嚴密和人物神態的和諧都是前所未見，被譽為藝術奇蹟。他的這種構圖原理和輕柔如煙的筆法對佛羅倫薩藝術界影響極大，米開朗基羅和拉斐爾深受其惠。
達芬奇擅長於以炭筆和色粉兩種工具交換使用來繪畫。他的素描往往形象飽滿，光線柔和，立體感極強。畫面上好像被蒙上一層薄霧，聖母女兩人就在這種霧一般的環境中相對地微笑著。加上畫家選用的是青灰色畫紙，因而炭筆所形成的朦朧感，又有一種月光下的大氣感。
《聖母子與聖安妮》繪畫的傳神，如果仔細觀察，達芬奇的聖安妮與聖母子，三個人的眼神是各不相同，聖安妮是慈祥，聖母是摒棄感情的聖潔，而聖子則是超越年齡和活動的慈愛和堅毅。這種細緻的刻畫，將這一幅與其他家庭場景區分開來，看到他的人會第一時間感到它的與眾不同，亦是不可言喻的神聖和光輝充滿畫面。
1500年達芬奇出遊曼圖亞和威尼斯等地，1503年回到佛羅倫薩。隨著共和制度的恢復，文化氣氛一度活躍，畫壇上也先後出現了米開朗琪羅、拉斐爾等傑出人物。他向市民展出的這幅經過精心構思的《聖母子與聖安妮》素描草圖。
這幅畫在板上的油畫與當年那幅素描雖屬於同一構思(油畫現藏於巴黎盧浮美術宮，尺寸為168×130釐米)，但比較起來顯然不如素描來得親切和詩意盎然些。這主要是人物的安排過分受限於構圖，形式感考慮得多了些。在這裡，畫家讓聖母聖母坐在她母親的膝上，外祖母聖安妮雖然也很年輕，但仍感到聖母的身軀太大些，她難以承受如此重量。可是聖安妮臉上展現的笑容，是對著眼前那個頑皮的小外孫——耶穌(耶穌正從母親的手中掙脫下來，想要騎在羔羊身上。)而發出的，聖母倒象坐在安樂椅上那樣，毫不介意地伸手要去抱耶穌。這種情緒傳遞是不很協調的，人物儘管處理得緊湊，卻並不顯得自然生動。聖家族這一類聖經題材，在宗教壁畫中是最常用的，因人而異，畫家們各有自己的表現特色。達·芬奇在這一幅油畫上的重點是放在聖安妮這一形象上，尤其是精心刻繪她的臉部表情。儘管這裡再一次暴露出他的女性的微笑公式，但作為達·芬奇的現實主義的美學最高理想，他幾乎象對待自然界一切未知之謎一樣地去追求它。他曾說過：自然是那麼博人歡心，那麼多形形色色,取之不盡，即便是同一品種的樹，也決不會遇到這一棵與那一棵完全相似，……人也不會碰到這一個與另一個絲毫不差的模樣。達·芬奇要求畫家作自然的兒子。在他看來，科學與藝術，同屬於認識世界的過程。這也是意大利文藝復興時期繪畫的價值所在。
畫中不知是晨曦還是暮光，它用自己陰暗的外袍、溫柔的輪廓、模糊的邊界籠罩了一切。它有足夠的時間。它彷彿一個活的生物，被我們滋養和安撫，從而幫助我們從一種狀態過度到另一種狀態。從白晝到夜晚，從夜晚到白晝，從童年到成年，從老年到純真。光線的變化解放了我們的限制。風景的線條在搖曳。一切都未完全定型。輪廓的線條承認，它們還不足以建立起真正的存在感。它們會消解。不過這些生命還是會存在。實際上，是她們的不穩定感讓她們得以存活。萊昂納多觀察到自然的現象，觀察到它恆定的脈動，它存在的證明的變化與不變。有一名女子，另一名年輕些的，伏在她膝上，然後是一個孩子在後者懷抱中。還有孩子抱著的羊。人物一個接一個，按著輩分和季節，身體都微微彎屈，彼此有著類似的微笑；從時間開始的時候，這些表情就在一個特別的家庭裡傳遞。
母親，聖安妮，在看著自己的女兒；瑪利亞，看著自己的兒子，耶穌。她將來必須讓他長大，離開家。但是他現在在這裡，與這隻羊羔一起玩，抓著它的耳朵。他的動作很自然，就像隨便一個剛發現新玩具或是玩伴的小孩子一樣，是自發的。他抓住它，然後轉頭給自己的母親看。但是這孩子與眾不同。他知道自己的未來是什麼。他象徵“上帝之道”。身邊的世界正是聖經的直觀表示，不多也不少。他對這些的理解如同一本打開的書。他的同伴，是一個熟悉的動物，同時也是純真的象徵，是按慣例要獻給上帝的犧牲品。我們這裡看到的，是一個犧牲的圖像，是描繪著正在準備的儀式的圖畫。
達芬奇強調照在嬰孩和他母親身上的光，而不僅僅是他們的臉。他還點出她們的意識程度，以及天界在她們的思緒上投射的光所能到達的境界。在畫面正中央，是她們交換的目光。在任何日常生活場景中，孩子總是會尋求母親的贊同，或者就是她的關注。在這裡，他平靜地展現給她一幅圖像，他將來必須面對的事情。他這麼做，其實告訴母親的都是她已經知道的事情。但是，他邀請賞畫者理解：這幅畫不僅僅是描繪天倫之樂的場景。他用上帝的羔羊表現基督之死，並以這樣的形式，宣告歷史的必然發展。
這是緊密聯結的幾個人，但她們即將分離。從不同人物之間不穩定的聯繫，可以猜測出即將到來的分離，雖然她們的身體構成了金字塔。一束陽光照耀、溫暖著大地。這場景是一個平靜、鎮定的三角形，保護著知道如何構造它的人。但它無法持久，至少不是在凡間。時間會佔上風，以溫柔而執拗的方式來拆散這些看似將永遠維持下去的情形。時間到了：光線變暗，夜的生靈開始騷動，畫家享受這一時刻，因為它讓一切時隱時現。我們必須把白晝拋在後面，放棄黑夜。我們總在移動，總是處於兩種真實之間，處於天堂與塵世之間。一個故事結束了，另一個故事開始。
遠處，群山高聳入雲，呈淡青色。似乎那裡的空氣正在變得沉重，慢慢有了真實的形狀，最終物化成那些巨大的岩石，寸草不生。畫作似乎回到了時間的黎明。這裡的三代人象徵某種遠為偉大的東西。我們幾乎可以看到這些雄偉的山峰變為石頭，然後顏色變淺，產生海河湖泊。風景中暗處的水開始自由流淌，灌溉平原。石頭已經向它們屈服。褐色土地被水軟化，開始發芽。肥沃的土地帶來了生命。這些神聖人物的近處，一棵黑色的樹開始生長，表現出她們身邊的土地是多麼豐饒。她們的呼吸就像是從樹葉間吹過的微風。光與影籠罩畫面，描繪出人和物之間沒有截然之別，而是不斷示意出萬物的共同實質。
達芬奇向世界提出問題，尋找世界在本質上統一的法則。宗教的教條沒有為他提供真正的答案。他堅持在陰影中發掘，那裡沒有看到惡魔，沒有魔鬼的蹤跡，只有他自己的無知和短視。對他來說，黑暗不是罪惡的避難所，而這是他同代人畏懼的東西。實際上，那是為了尋求對世界更深刻理解的戰役的發生地。他要繼續自己的探索之旅。
有太多問題要問，太多技術要完善和想象，太多挫折、死衚衕和沒有結果的計劃。一粒沙子中能發現一個世界。光明與黑暗之間的微妙平衡，統治了自然世界，就像它統治了人類理性的最精妙所在。
在聖安妮和聖母腳下，大地開裂，這讓圖像變得更遙遠，在我們和這些人物之間形成無法跨越的距離。我們在山腰上，被召喚到這裡，來看慢慢構建起來的一層層歷史，回想它們的形成過程。各種形狀分解，然後重生。彷彿有一種神妙的運動推動著某個複雜的機器，其中誕生的紐帶逐步聯結起母親和她的女兒，女兒和她的兒子，兒子和羔羊，還有人類和遠近的大地。賞畫者會靠近，然後再離遠些。我們還沒完全弄清楚正在發生的事情。我們在別處從未見過這種表現方法，在萊昂納多之後，一切都不再照舊如常。
對未來的思緒，穿過這些人的心目，變成一個微笑。某種私語讓他們的面容充滿生氣，然後消失在暮光之中。
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