招安工作遇挫原因有二：一是奸臣作梗，二是条件不成熟。
话说宋徽宗赵佶“一个月不曾临朝视事”，这天早朝有官员反映梁山贼寇势大，如果不围剿久必成大患。宋徽宗问计于群臣，御史大夫崔靖提出“按既定方针办”，招安了事。宋徽宗当场拍板，说爱卿所言极是，当即安排陈太尉去办。
陈太尉尚未动身，太师蔡京和太尉高俅就开始蠢蠢欲动了。二人内心深处，都想搅黄招安。蔡太师与梁山矛盾重重：女婿梁中书那年为自己送的生日贺礼生辰纲成了梁山集团的启动基金，这还不算，梁中书一家老小也被斩杀殆尽。儿子蔡德章当年送的两个信笼的金珠宝贝也是被梁山夺走的。门人贺太守是被宋江等人长途突袭杀死的。当然，蔡太师绝不会明目张胆地公报私仇，而是假装关心提醒陈太尉要不辱使命，他特意安排得力干将张干办，跟队监督并破坏招安工作。
高俅有想法，他也不同意招安。他强调“今日朝廷商量招安宋江一事，若是高俅在内，必然阻住”。他反对是有理由的，尽管自己也是痞子出身，但他从骨子里看不起那些土匪路霸出身的江湖好汉，而且与自己有深仇大恨的林冲还在那支队伍里，将来万一他咸鱼翻身，岂不是引火烧身？因此他特意安排能言快语的心腹李虞候跟着工作组指导。
陈太尉本来是皇帝钦点的，而大权在握的蔡京和高俅却特意安排两个心腹前去捣乱，招安工作岂能不败？济州太守张叔夜一眼就看出了其中的猫腻，担心“恐怕劳而无功”，但是聪明的他“不敢言语”。
吴用对这件事情看得非常清楚，目前梁山虽然劫掠库藏，抢掳仓廒，但对北宋来讲这只是癣疥之疾，根本没有成为眼中钉肉中刺，用他的话来讲“纵使招安，也看得俺们如草芥。等这厮引将大军来到，教他著些毒手，杀得他人亡马倒，梦里也怕，那时方受招安，才有些气度”。这就好像谈判，你得有相当重的筹码，才能赢得更多的利益。否则，一旦勉强受招安，梁山将陷入进退两难的地步，因此他一边建议宋江等条件成熟后再行动，一边暗中使倒劲。
吴用首先降低接待规格档次，只让萧让等人到二十里外礼节性地迎接，而安排宋江等常委在金沙滩待命，以此激怒钦差。果然，张干办、李虞候发怒了，指责宋江架子大，有欺君之罪，还怂恿钦差陈太尉打道回府。
趾高气昂的陈太尉上船后，负责驾船的阮小七暗示水手们大声唱歌，听惯靡靡之音的李虞候被这粗犷的山歌震坏了耳朵，见此大骂并动手暴打水手。阮小七开始使坏了，他拔掉船舱堵子，故意大喊漏水了，吓得陈太尉等赶紧换船了事。阮小七正中下怀，他按照吴用的安排，提出先尝尝御酒有没有下毒，接着与众水手喝干了十坛御酒，并用事先准备好的村醪水白酒冒充御酒。
宋江安排裴宣宣读诏书，诏书写得火药味十足，甚至出现了“拆毁巢穴，率领赴京，原免本罪。倘或仍昧良心，违戾诏制，天兵一至，龆龀不留”的警告字眼，这哪里是招降书，简直就是讨伐檄文！因此众人皆有怒色。藏在屋梁上头脑简单四肢发达的李逵当时火冒三丈，他扯毁诏书，揪住陈太尉就打，李虞候前来劝架，也被揍了一顿。见场面如此混乱，宋江急忙劝住，安排大家品尝御酒。
这一尝不要紧，众人都骂开了。这是什么破御酒，咋跟我们平时喝的村醪水白酒一个滋味啊！皇帝老儿太缺乏诚信了！鲁智深、武松、刘唐等人开始起哄，宋江见状，急忙让人护送陈太尉等人下山。
结果陈太尉数百人的庞大工作组饭也没有蹭上，就灰溜溜地逃回济州了。如此遭遇，众人的心情岂能愉悦！
由于双方缺乏谈判的基本条件，此次招安以失败而告终。
陈太尉等人添油加醋地向宋徽宗汇报，一向脾气不大的宋徽宗这次火冒三丈。他想找个垫背的，就问当初是谁劝我招安的？大家都说您怎么这么健忘啊，还不是御史大夫老崔！宋徽宗马上教拿崔靖送大理寺问罪，完全忘了当初他夸奖崔靖“卿言甚当，正合朕意”的话。
第二次招安遇挫的原因是政府缺乏诚意。济州老吏王瑾指点高俅诏书中“除宋江、卢俊义等大小人众所犯过恶，并与赦免”一句，可分作两句读。将“除宋江”另做一句，“卢俊义大小人众所犯过恶，并与赦免”另做一句。赚梁山人马到城里，捉下为头宋江一个，把来杀了，再拆散他手下众人。高俅听后大喜，直夸姜还是老的辣。心怀忐忑的宋江带着上层军官，到济州城下听诏书受招安。当使臣念到“除宋江，卢俊义等大小人众所犯过恶并与赦免”时，头脑灵活的吴用悄悄提醒花荣“将军听得吗？”花荣大叫“既不赦免我哥哥，我等投降则甚？”搭上箭，拽满弓，一箭射中使臣面门。
高俅又抓住话柄了，他马上申奏朝廷“宋江贼寇，射死天使，不伏招安。”宋徽宗听罢汇报大怒，不谈了！由此第二次招安又宣告流产。政府与梁山再次兵戎相见，梁山大军一鼓作气，三败高俅。
宋徽宗希望招安平息梁山之乱，宋江也希望通过招安为自己找个归宿，然而二人没有进行过必要的沟通，彼此不了解其中的共同点和兴奋点，难免会出现“我本将心向明月，奈何明月照沟渠”的场面。
办任何事情，加强沟通，创造条件十分重要。在遇到僵局时，没有困难创造困难也不失是一种破局的手段，如同《天龙八部》中虚竹先杀死自己一块棋反而有了回转空间，进而破解了诸多高手都无法破解的珍珑棋局一样。
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