北京时间10月13日，ATP上海网球大师赛进入到男单半决赛的争夺。在率先结束的一场争夺中，赛会2号种子德约科维奇仅耗时1小时，6-2 6-1击败赛会4号种子小兹维列夫，第四次闯入上海大师赛决赛，静候费德勒和丘里奇之间的胜者。凭借本场比赛的胜利，德约确定将在新一周的世界排名上超越费德勒，重返男单世界第二。比赛中小兹维列夫再次上演砸拍，随后观众和破球拍合影。
德约在前3场比赛中都是两盘取胜，第二轮击败法国老将查迪，第三轮击败法网淘汰自己的切基纳托，1/4决赛横扫安德森取得对后者的7连胜。这是德约科维奇生涯第8次闯入上海大师赛4强，只要他参赛4强是“最低消费”。本场半决赛对于德约的意义除了决赛入场券，胜利同样能将他重新带到世界第二的位置，而无论费德勒的成绩如何。
小兹维列夫的晋级同样没有遇到太多挑战，前三场比赛均是直落两盘分别击败了中网冠军巴斯拉什维利，德米纳尔和埃德蒙德，生涯首次闯入上海大师赛4强。小兹维列夫此前和德约仅交手一次，2017年罗马大师赛决赛，小兹维列夫正是击败德约斩获生涯首个大师赛冠军。
第一盘，两人在前两局各自保发。第3局，德约科维奇克服0-30落后的局面，连得4分保发成功。随后两人各自轻松保发，第5局小兹维列夫在发球局送出连续两个破发点，小兹维列夫连续非受迫性失误，拱手交出发球局。德约乘胜追击，轻松保发第7局后，比分已经来到5-2的巨大领先。小兹维列夫的情绪急转直下，第8局小兹维列夫再次连丢3分交出破发点，随后后场高压失误再遭破发，2-6交出首盘。
第二盘，第1局小兹维列夫延续了首盘盘末的糟糕态势，在一次回球出界后扔掉球拍泄愤。不过仍拍之后，他连得2分。德约不为所动，连得2分完成保发。随后两人各自保发，第4局小兹维列夫状态出现波动，德约顺势完成破发，小兹维列夫再次砸球拍发泄。第5局，德约克服15-30落后局面，连得3分完成保发，大比分4-1遥遥领先。第6局，小兹维列夫再次0-40送出3个连续破发点，德约没有浪费机会，再次完成破发，5-1带出发球胜赛局。发球胜赛局德约一度浪费连续3个赛点，但随后没有错失第4个机会，最终德约6-1再下一盘，2-0取胜晋级决赛。
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