2017-2018賽季總決賽第4戰，作為騎士隊中非領袖球員，希爾選擇身先士卒，當然我們都知道這是為了讓詹姆斯保持體力，以得到足夠的喘息機會。於是，希爾用他瘦小的身軀連續在勇士內線橫衝直撞，並造成殺傷，不僅如此，他的借掩護中投和三分球也在一定程度上分擔了詹姆斯的進攻壓力。
只是即便如此，希爾終究不是歐文，他不能在有效的時間內打出更高效的數據，而詹姆斯也因為手腕受傷的影響發揮平平，就這樣，在勇士三分浪潮的席捲之下，在勇士球動人動的完美配合下，騎士最終以23分的差距結束了這個賽季的征程。對於詹姆斯來說，他盡力了，對於希爾來說，他也盡力了，但是在實力和整體人員配置面前，他們所做的一切終歸是杯水車薪。就這樣，屬於騎士的一個賽季結束了，屬於希爾的一個賽季也結束了。
緊接著這個夏天，在所有人都關注詹姆斯的去留下，他最終選擇了天使之城洛杉磯。當然，這一次，克利夫蘭人民不會像8年前一樣對他口伐筆誅，反而是無盡的祝福。因為在這一年，他們看到了詹姆斯的全力，也看到了詹姆斯深深的無奈。
但是我們知道，詹姆斯是騎士的核心資產，他的去留將直接影響球隊下一年的整體高度。現在詹姆斯離開了，以騎士目前的人員配置來看，樂福毫無疑問地成為了騎士的絕對核心，當年最晚入駐克城的三巨頭也成為了最後守候克城的孤膽英雄。除過樂福以外，騎士隊中還不乏擁有JR、科沃爾、格林、希爾……乍一看，除過詹姆斯離開，騎士整體的人員構架還是保持著相對完整。而希爾，就是樂福身邊最佳的幫手。他雖沒有科沃爾百步穿楊的外線投射，沒有格林虎背熊腰的壯實身板，甚至沒有JR手感來時的不講理投籃，但是希爾有智慧，有視野，並且有著極為冷靜的情緒和處理球能力。
自2008年首輪第26順位被馬刺選中後，希爾便開始了他的職業生涯。波波維奇慧眼識珠的才能也讓希爾在他的新秀賽季便獲得了充足的出場時間，他出戰77場，其中首發7場，場均也有16.5分鐘的出場時間，且不論他的數據怎麼樣，就說他得到的這份信任，就足以證明他的潛力了。值得一提的是，那時的馬刺還坐擁三巨頭，戰績雖較奪冠時期下降了不少，但是仍能保持50勝以上的勝率，以其他球隊來看，在這樣的情況下給予一個新人足夠多的出場時間是少之又少的概率，可是在馬刺就不一樣。波波維奇注重培養新人的習慣也讓希爾成為了最大的受益者。
果然希爾並沒有辜負恩師的期望，第二年，希爾出戰78場，其中超過一半都是首發，場均出場時間也暴漲至29.2分鐘，於是他的得分、籃板、助攻、搶斷也都有了井噴式上漲。照這樣的狀態，希爾即將成為馬刺重點培養的新人對象，可是一切美好的願望都在2011年的夏天風吹雲散了。在看中步行者15號新秀萊昂納德的前提下，馬刺管理層忍痛割愛將希爾送到了步行者，但是從今後的表現中我們也看出了這筆交易對於馬刺的價值。
就這樣，希爾在步行者開啟了他的另一段新的生涯。當然，已經在馬刺打出狀態並證明自己的希爾在步行者也得到了足夠的重視。在印第安納生活的5年中，希爾的出場時間和數據都十分平穩，他也坐穩了球隊的首發控衛，但是我們知道，自2010年後，東部球隊就再也無法與詹姆斯抗衡了。東部決賽，是希爾在步行者所企及的最高高度。隨後在2016年夏天，步行者將希爾送到了爵士，誰知爵士也是他旅途中的中轉站，打了一年後他再度被送到國王，隨後賽季中期又被交易到了騎士。
從被交易到騎士那一刻起，希爾就一直作為球隊的先發控衛，這不僅僅是對他聲望的認可，更是對他實力的肯定。在若大的籃球場上，希爾總能夠審時度勢，並在尺寸之間窺於萬丈波瀾，他也總能在轉瞬之間送出精準傳球給予對手致命一擊。總而言之，希爾雖不是超級明星，但是在目前的騎士陣容，他的才能足以勝任，新賽季的希爾也將成為樂福身邊的最佳幫手。
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