20世紀20年代的杜月笙有秘書賬房5人，汽車9輛，司機、助手18個，貼身保鏢10多個，還有聽差、書法先生、使喚丫頭等，再加上家屬的生活開支，每年需要200萬大洋。而普通上海市民，每年生活費能有100大洋就不錯了。
看到杜月笙這麼有錢，我們會好奇他開什麼車，是大奔，還是寶馬?車牌號是“8888”或者“6666”之類的嗎?
可能有點出乎咱們現代人的意料之外：
杜月笙的座駕是一輛雪弗蘭，並且車牌號不是“8888'’或“6666'’之類的，而是“7777”，以他的資源，想要8系列的車牌號應該不費吹灰之力，不過在那個時代，也許並不覺得“8”系列的就是吉利數字，因為在漢字裡“8”寫作“捌”，有“揮手作別”的意思，不太吉利。後來杜月笙的車，換成了一輛凱迪拉克，車牌號換成了“11711”。不知道這個車牌號有什麼深意。
抗戰期間，逃到重慶的杜月笙，依然改不了嗜賭習性，他的住處成了黑幫老大們的賭場。每次聚賭，每個黑老大平均帶法幣50000元，而當時一個國民黨上將的月薪不過法幣850元。雖然腐敗的國民黨上將們不靠工資生活，但這850元，在當時絕對算是“高薪”。而他們5年的工資，僅是這些上海黑社會老大們一夜玩牌的錢!
西方媒體稱杜月笙是“世界上最大的非法秘密團體”，保守估計，當時在上海，他的手下有十多萬人。能夠運營如此龐大的幫會組織，杜月笙的億萬富豪身家應該也是不難理解的。
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