杜月笙加入了青幫之後，自以為有了靠山，吃喝嫖賭樣樣隨心所欲。尤其是在麻將場上，賭個三天兩夜也不肯停手。他漸漸覺得麻將輸贏太少，不好翻本，於是鋌而走險，進入花會賭場。
花會賭場賠率高，不少賭徒都想去碰碰運氣。杜月笙賭癮大，甚至一天去兩次，但莊家都是做過手腳的，他極少能贏。由於經常來賭場，一來二去他和賭場老闆熟識起來，也略知一二這其中的門道。他後來給賭場當起了“航船”，航船就是拉客的意思。等時間做長了，他開始不按套路出牌，亂衝亂撞，不僅將賭客交付的賭資擅自代賭，甚至吞沒賭客贏得的彩金。後來他的操作被發現，遭到賭客索債，賭場流氓勢力圍追堵截，他只好到處躲藏。
等風聲一過，他又去賭。由於年輕氣盛，杜月笙賭興特別濃，一上桌就不想下來。經常一玩就是三天兩夜，甚至忘了自己在潘盛源水果行做工。因此潘盛源水果行經常找不到杜月笙，有時候他竟然會失蹤近十天左右。
潘盛源水果行老闆王國生和自己一塊兒做過學徒，看在師兄弟的份上，王國生對他睜一隻眼閉隻眼。但是他後來越來越不像話，經常不見人，沒有賭資，他就挪用公款，只要是他經手的錢財，首先都要拿去堵，賭贏了就把虧空填上，輸了就把希望寄託在下一次，等著翻本，然而虧空卻越來越大。
他覺得自己不能再待在潘盛源了，他離開了王國生，躲著他，不和他見面。三個月後的一天，他突然在八仙橋遇到了自己的同門兄弟袁珊寶，杜月笙當時覺得自己太寒酸了，想躲開這位兄弟。就沒有跟他打招呼。同在青幫的袁珊寶，卻沒有顧及很多，他勸說杜月笙回潘盛源水果行繼續幹，王國生並沒有他想的那麼心胸狹窄。即使杜月笙挪用公款，王國生也沒沒有說一句壞話。袁珊寶說：“王國生經常惦記著你，常說這杜月笙不見人這麼久了，怪想他的，沒有了杜月笙，我這生意越來越差。”
聽袁珊寶這麼說，王國生沒怪自己，杜月笙心裡面流過一股暖流。他又回到了潘盛源水果行，在眾人面前說自己要戒除嫖賭，為了，約束自己，他不去跑跑街賣貨，專門看店。
但江山易改，本性難移。兩個月後，杜月笙又寂寞無聊，偷偷跑到了賭場，賭了一夜，天亮時，又去妓院快活。
狂賭猛嫖幾日後，杜月笙突然大病一場，這病來得非常猛，只過幾天，杜月笙已經不能下床，好在王國生蠻講情義，請醫抓藥，袁寶珊也對他悉心照料，可杜月笙還是不見好轉，一連半個月發高燒，說胡話，昏迷不醒。醫生說他有性命之憂，有一天趁杜月笙清醒，袁珊寶和王國生問道：“月笙哥，你在高橋鎮鄉下還有什麼親戚沒有？”
杜月笙聽到這話，心想時日無多，他自幼父母雙亡，唯一的妹妹也丟失了，聽說外婆也已過世，家中的伯父和堂兄，從小到大都不曾見過幾回，想到這裡，他覺得自己就像一個斷了線的風箏，沒人牽掛。如果還有誰對他好點，只有姑母了。他們託人往浦東捎了一封信，姑母接到信後，邁著小腳顫巍巍地趕到十六鋪，她見躺在床上的杜月笙奄奄一息，心裡難受，大哭了一場。
這位老太太不願意放棄杜月笙，他從哪裡聽來的藥方，蛤蟆糞，其實就是蝌蚪可能對他有用，她捉了很多隻，杜月笙連吃幾天後，居然聰死神那裡逃了出來。多虧姑母的照料，他才緩了過來。
還有一個人他一輩子都要感激，那就是袁姍寶。想不到這人極重情義，對杜月笙百依百順，任勞任怨，很講義氣。有很多次杜月笙熬不住賭癮，他總是想方設法拿出錢來全力支持他。所以杜月笙視他為“生死之交”。他想過這一輩子，都不能忘記這位真朋友。
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