關勝為何能壓林沖成為五虎上將之首？其實原因不簡單。
《水滸傳》成書時《三國演義》已經流傳，施耐庵明顯是關粉，崇敬關雲長的態度流露無遺。關雲長正是武藝賣於帝王家，忠君愛國的典型，符合作者心目中的主旋律思想。而林沖就有不同，林在梁山就是一反對招安的刺頭，和梁山領導集團意志節拍不符。
謀略上，關勝領兵討伐梁山確實很出彩，無論謀略還是統率力上有都很不錯；而林沖在這方面表現不多，但是從曾頭市隨晁蓋出兵看來，林沖很有戰爭頭腦，可以說如果第一戰不是晁蓋瞎指揮，而是由林沖帶兵，結果肯定會好的多。
蜀漢政權時，關羽排名本身就在張飛前面，所以梁山泊馬軍五虎將排名，就貌似有了歷史的、法理的所謂依據。
除了關勝有關羽之風，本身武藝高強，在梁山泊有了群眾基礎外，最為關鍵的是宋江要藉助關勝祖上關羽的那個“忠義”，還有為了梁山泊招安大計考慮，宋江自然要排擠武藝高強的三朝元老林沖。
梁山做為一個造反組織，必須要籠絡江湖上各方豪強，並且還要突出起義造反的正確性，自然要樹幾面旗幟，打響品牌，梁山聚義首領多數是些草民，出身低微，且多數揹負人命官司，很容易被定義為流民草寇，進而喪失群眾基礎，而關勝作為關公的化身，影響力必不同凡響，這點與盧俊義上山極為相似，盧俊義更是坐得梁山第二把交椅。
關勝在落草之前，也是政府高級公務員，還曾帶兵攻打過樑山，並且以一敵二，與林沖和秦明不分勝負，雖然最終被擒，但這也說明，林沖如果與他單打獨鬥，可能並不是他的對手！
關勝上了梁山，還有象徵意義。關二爺，忠義無雙啊！那麼，從當時的邏輯上來說，關勝當然也是忠義無雙的。連如此忠義的人都上了梁山，可見趙宋已經腐敗到了什麼程度！更彰顯了梁山替天行道的正義性和合理性。
最最主要的一個原因是宋江想通過關勝來鉗制林沖，而且關勝也有實力來鉗制林沖，所以，林沖在天罡星和五虎將的排名都排在關勝的後面。
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