1999年，李娜在ITF挑戰賽中收穫了自己的第2、3、4冠軍；還在所參加的雙打比賽中連續七次折桂。
2000年，李娜在ITF賽場總共取得52場勝利。此外她還贏得了四場WTA賽事的勝利，56勝的總勝場在所有職業選手中並列排在第三位。還與搭檔李婷奪得WTA巡迴賽烏茲別克斯坦塔什干站的女雙冠軍，這是中國選手首度在WTA巡迴賽中奪冠。
2001年，李娜在中國北京舉行的世界大學生運動會上拿下女單、女雙（與李婷）以及混雙（與朱本強）三個冠軍。
2002年，在美國米德蘭德的ITF比賽中收穫第13個ITF女單冠軍。年底，李娜未經國家隊同意突然選擇了退役，並前往華中科技大學新聞專業就讀。
2004年，在國家網管中心主任孫晉芳以及省有關方面的勸說下，再加上姜山的鼓勵和支持，22歲的李娜選擇了復出。相繼在北京、通遼、烏蘭浩特的三站ITF女單賽事中奪魁；中網女單的比賽止步於次輪；奪得廣州國際女子公開賽（水泥硬地球場）冠軍，成為第一個在WTA巡迴賽中奪得單打冠軍的中國選手。
2005年，李娜打進埃斯托利爾賽決賽，成為首次進入紅土賽決賽的中國選手；並7月份的聯合會杯世界組二組附加賽兩場單打全勝，幫助中國隊首次打進聯合會杯世界組二組。
2006年，李娜與鄭潔會師在WTA葡萄牙埃斯托利爾賽站巡迴賽女單決賽中會師，李娜第三盤因傷退賽，獲得亞軍。同年，在德國公開賽四強爭奪中，李娜逆轉戰勝瑞士人施奈德，職業生涯首勝TOP10的同時也是她個人首次打進WTA一級賽四強。7月，李娜在溫網比賽中創紀錄地闖進了個人也是中國的首個大滿貫比賽的8強。在美國網球公開賽上，李娜也打入了16強，這是當時中國選手在美網上的最佳戰績。年底，再度成為中國年終排名第一的球員。
2007年年初，李娜晉級澳大利亞網球公開賽16強，創造個人也是中國選手在澳網上的最佳戰績。3月，邁阿密公開賽上，李娜淘汰了克里斯特爾斯殺入8強。在溫網開賽的前一週，因肋骨骨裂，而結束該賽季，但依然蟬聯中國年終第一。
2008年1月，在WTA三級賽事黃金海岸賽上李娜傷愈復出首次亮相併最終奪冠，拿下自己職業生涯的第二座WTA冠軍獎盃。2月，李娜在一級賽事多哈公開賽中打進四強。8月，在北京奧運會上，李娜獲得女子單打第四名，創中國運動員網球女單奧運會的最好成績。9月，李娜闖入美國網球公開賽16強。10月，李娜在WTA保時捷網球公開賽戰勝世界排名第一的小威廉姆斯，闖入8強。同月，在盧森堡網球挑戰賽晉級4強，成為2008賽季亞洲第一。
2009年1月，網管中心決定允許李娜單飛。3月，北美硬地賽季的兩站皇冠級賽事，李娜先是殺入印第安維爾斯站的第四輪，又在接下來一週的邁阿密公開賽，進入8強。連續三週11勝3負的戰績讓傷愈復出的李娜重回世界排名前30。6月，李娜在法網公開賽殺進16強最終1-2不敵莎拉波娃，無緣八強；在英國伯明翰草地精英賽上獲得亞軍；在溫布爾頓網公開賽殺進32強。9月，李娜歷史性地首次挺進美網八強，隨後又在WTA超五賽事泛太平洋公開賽躋身四強。10月27日，公佈的WTA世界排名中，李娜排在第15位，並將這個排名保持到了年終，這是當時中國網球選手最高的年終世界排名。
2010年1月，李娜在澳大利亞網球公開賽進入四強，這是職業生涯首次打入大滿貫四強。2月，李娜在迪拜賽晉級至第四輪。但在印第安賽與邁阿密賽都在首戰時，被爆冷出局，世界排名在邁阿密賽前跌至第11，邁阿密賽之後，更是跌到了第15。4月，隨著紅土賽季的來臨，李娜分別在斯圖加特和馬德里兩站重要賽事中殺入8強，並在華沙站打進半決賽，從而使自己經歷四連敗後的排名重新提升到了第12位。5月28日，李娜在對陣意大利17號種子斯奇亞沃尼的比賽中，李娜以0：2告負，止步於法網第三輪。6月13日，在伯明翰公開賽草地賽決賽中，李娜以2-0直落兩盤擊敗莎拉波娃，奪得個人職業生涯的第三個WTA賽事單打冠軍及第一個草地賽事冠軍。賽後重返世界前十。隨後的WTA頂級巡迴賽伊斯特本賽上，李娜首輪因傷退賽。6月29日，在溫網止步於1/4決賽。8月，李娜在WTA國際巡迴賽丹麥賽止步半決賽；在WTA頂級巡迴賽辛辛那提站，止步十六強。10月，中國網球公開賽上，李娜打進四強，這是她首次闖入皇冠明珠級賽事四強。11月，獲得廣州亞運會網球女子團體冠軍。
2011年1月14日，WTA頂級巡迴賽澳大利亞悉尼站，李娜在以2-0擊敗賽會三號種子、前世界第一克里斯特爾斯，首次獲得WTA頂級巡迴賽冠軍。同月，李娜創紀錄地在澳大利亞網球公開賽中打進決賽。但在決賽中以1-2落敗於克里斯特爾斯，獲得亞軍。這創出了亞洲女子單打選手在大滿貫中的最好成績，這是亞洲球員歷史上首次殺入大滿貫決賽。2月16日，WTA迪拜網球冠軍賽女單第二輪比賽中，首輪輪空的李娜爆冷負於維克梅耶爾； [22] 3月，北美硬地系列賽上，賽季第一站皇冠賽巴黎銀行賽女單正賽止步第二輪。4月19日，在休整了近一個月後，李娜在自己的福地斯圖加特公開賽上，首輪以2-0擊敗拉脫維亞新星塞瓦斯托娃，終結了自澳網以來五連敗，但在次輪中落敗。5月，WTA皇冠賽事馬德里公開賽李娜成功晉級四強，追平了自己在WTA皇冠賽事中的最佳成績紀錄。月底，在2011年法國網球公開賽上，李娜先是在前兩輪險勝捷克的斯特里科娃和西班牙人埃斯皮諾薩；隨後又在第三輪橫掃前賽會八強科斯蒂亞；第四輪面對奪冠熱門科維託娃時，李娜上演了逆轉；之後又完勝阿紮倫卡和莎拉波娃兩位奪冠熱門闖進了決賽；決賽中面對衛冕冠軍斯齊亞沃尼時，李娜最終在第二盤搶七中送出鴨蛋以6-4/7-6鎖定勝利，奪得了中國乃至亞洲的第一座大滿貫單打冠軍獎盃。6月24，李娜在溫網比賽中晉級至32強。
2012年1月，李娜闖入WTA頂級巡迴賽阿皮亞悉尼國際賽決賽，但在決賽中1:2敗給阿紮倫卡，獲得亞軍。1月16日，李娜止步澳網女單八強。3月12日，在WTA皇冠級賽事巴黎銀行公開賽李娜進入16強。5月21日，超五賽羅馬公開賽結束了冠軍爭奪戰。李娜以1-2遭衛冕冠軍莎拉波娃逆轉，錯過了首奪超五賽冠軍的機會。6月4日，法網女單李娜在第四輪比賽中以1-2負於世界排名142位的哈薩克斯坦選手舍夫多娃。8月14日，羅傑斯杯決賽中，李娜以總比分1-2敗給科維託娃。8月20日，李娜收穫辛辛那提賽結束冠軍爭冠軍打破自法網奪冠後長達14個月的冠軍荒，也首度在超五系列賽折桂。
2013年1月5日，李娜2:1擊敗扎克帕洛娃，拿下首屆深圳賽冠軍。1月10日，在悉尼網球公開賽止步四強。1月26日 ，李娜在澳網決賽中以1-2輸給阿紮倫卡，獲得亞軍。3月26日，在WTA邁阿密索尼公開賽晉級八強。4月28日，李娜以總比分0比2不敵莎拉波娃，獲得斯圖加特保時捷公開賽亞軍。5月31日，李娜被馬泰克1-2逆轉失利止步法國網球公開賽第二輪。9月，李娜首次闖2013年美國網球公開賽四強，但最終止步於半決賽。10月4日，李娜在WTA皇冠賽中國網球公開賽的1/4決賽決賽中遭科維託娃逆轉，止步1/4決賽。10月27日，李娜在2013年WTA年終總決賽決賽中以1-2的比分落敗於小威廉姆斯，獲得亞軍；同時李娜的世界排名卻首次躋身前三。
2014年1月4日，李娜在深圳賽上以2:0 擊敗彭帥，再次斬獲深圳賽冠軍，這也是李娜職業生涯首次實現衛冕。1月23日，李娜在2014年澳大利亞網球公開賽上連續第二年打進澳網決賽。1月25日，2014澳網公開賽女單決賽，李娜兩盤以2-0擊敗斯洛伐克選手齊布爾科娃，獲得自己第二個大滿貫女單冠軍，這也是澳網百年曆史上亞洲選手首個澳網單打冠軍及公開賽以來澳網最年長的單打冠軍。2月17日，李娜世界排名來到世界第二。 3月30日，李娜在索尼公開賽決賽中遭小威廉姆斯逆轉，獲得亞軍，但創造了個人在皇冠賽的最佳戰績。5月27日，法網首輪中，李娜在兩個小時內以1-2敗給世界排名第103的梅拉德諾維奇，首輪出局。2014年6月27日，李娜在溫布爾登網球公開賽上，在女單第3輪對陣捷克人斯特里科娃。苦戰兩盤搶七,最終仍舊以6-7(5)/6-7(5)輸掉比賽，止步溫網第三輪。7月31日，李娜通過個人微博，宣佈自己將退出包括美網在內的北美賽季。8月11日，WTA官網公佈了女子單打排名，李娜在世界第二的位置長達25周後，下降至第三名。
2014年9月19日，作為亞洲首位網球大滿貫得主的李娜正式宣佈退役。9月30日，李娜退役儀式在國家網球中心鑽石球場舉行，在簡短的儀式過程中，李娜四次落淚，透露出她對球員好友、對球場、對球迷的不捨之情，無論多麼不捨。11月10日，WTA公佈了女子年終世界排名，李娜的積分正式清零，世界排名被清除，這意味著一個時代徹底終結。她位列世界前十的週數定格在了205周。
2016年6月1日，李娜在巴黎加入勞倫斯世界體育學會，成為勞倫斯世界體育學會第60名成員。
（圖片源自網絡）
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