杜月笙在上海滩地区，简直就是黑帮教父，手中掌握着巨大的权力。虽然跟政府相比，杜月笙还是不够看的，但是杜月笙自己的影响力却是需要政府所考虑的。在抗日战争结束之后，杜月笙为国名党提供大量的帮助，并且杜月笙跟蒋介石的关系也是非同一般。
这时候杜月笙便已经为自己谋划好未来 ，凭借自己的抗战的贡献和上海的影响力，想要成为上海市市长问题还是不大的。不过当时的杜月笙还在其它地方生活，因为日军入侵的缘故，这便使得杜月笙有好多年没有回到上海。为此杜月笙非常的着急，想要为自己竞选上海市长好好筹划一番。
按照杜月笙自己的想法，这个职务自己来担任是在合适不过的。首先自己在上海盘踞多年，不少的官员都会给自己点面子，其次蒋介石跟自己的关系也是非同一般，这点职务他还是不放在眼中的。最重要的一点，自己在抗日战争当中，虽不是立下赫赫战功，但至少是有功劳的。为此杜月笙对于自己的前途还是非常的满意的，不过随着 杜月笙在接到一封迷信之后，他的脸色变阴沉下来。
这个信件上的字非常的简单，过河拆桥！杜月笙在看到这四字时，心里非常的慌张，在到达上海之后，杜月笙才知道这四个字是什么意思。原来蒋介石早已经将上海市市长的职务给安排出去，这便让杜月笙非常的气愤，毕竟自己是跟蒋介石站一条战线的，结果他什么表示都没有。
不过对此，杜月笙也只能心里暗想的，对于蒋介石的决定，杜月笙也无法改变什么。不过正是因为这件事情，便使得杜月笙对待蒋介石更是非常的谨慎。随着后来一系列事情的发展，杜月笙处理事情也是越来越低调。蒋介石最终的结局，大家也是清楚的，败退台湾。但是他曾邀请杜月笙一同前往台湾进行发展，不过却被杜月笙给拒绝。在杜月笙看来，在大陆自己尚有操作空间，一旦到达台湾，那可真是鱼腩任人宰割。
杜月笙最终还是选择前往香港进行生活，不管是对待共产党还是个国民党，他的态度基本上是不参与。正是如此，杜月笙享安自己的晚年，在上海滩三位大佬当中，也只有杜月笙的晚年是比较舒服的。能够历经繁华和动乱依旧不倒，可想而知杜月笙的能力。
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