九十年代香港“四大天王”时期，对于香港流行乐坛来说是最好的时代，但也可以说是最坏的时代。好的是四大天王创造了香港娱乐史上最辉煌的流行元素，他们的影响力波及整个中国以及东南亚地区，极大增强了香港娱乐产业的影响力。坏的则是四大天王对各大音乐奖项的垄断，让其他歌手都备受煎熬，看不到希望。
“第五天王”李克勤便在那备受煎熬的歌手之列，不过好在他还是挺过来了。李克勤当时安慰自己说世界上也不止四大天王可以唱歌，还有别的优秀的歌手，只要自己做得更好就问心无愧了。
李克勤在1985年凭借演唱谭咏麟的《雾之恋》而获得了第二届全港十九区业余歌唱比赛冠军，第一届冠军是张学友。其后与宝丽金签约成为歌手正式出道。李克勤曾回忆说：“作为阿伦的歌迷，我当时高兴的好几晚都睡不着，因为我可以跟阿伦在同一间唱片公司工作。”
李克勤在未出道之前就视谭咏麟为偶像，房间里贴满谭咏麟的照片，一度曾让妈妈担心他的性取向。在出道之后谭咏麟也一直很看好李克勤，甚至说过李克勤是自己的接班人，但也许正是接班人的身份，让李克勤压力倍增，以至于后来的星途颇为不顺。
1989年，李克勤凭借歌曲《一生不变》连夺香港电台十大中文金曲颁奖典礼和TVB十大劲歌金曲颁奖典礼金曲奖。1990年，李克勤凭借《眷恋》再次获得十大劲歌金曲奖，之后又凭借《一千零一夜》获得十大中文金曲颁奖典礼金曲奖。可以说此时的李克勤完全是奔着乐坛天皇巨星的位置而来的。
当时年轻气盛的李克勤甚至对谭咏麟说：“我一定要在30岁之前拿到最受欢迎男歌手。”然而没想到的是，1990年同属于宝丽金的黎明凭借TVB经典剧集《人在边缘》一炮而红，同时进军歌坛。而处于低潮期的张学友也是凭借经典金曲《每天爱你多一些》成功走出事业低谷。
黎明与张学友的走红，让同属于宝丽金的李克勤压力倍增，而此时唱片公司为了力捧黎明与张学友，对于他的唱片宣传也是越来越少。因此，李克勤与唱片公司闹不和，声势也是开始出现了下滑。
正所谓时势造英雄，1989年张国荣正式宣布退出乐坛，这也意味曾精彩迭出的谭张争霸宣布告终。谭咏麟、张国荣这两位乐坛天皇巨星的退出让香港乐坛出现了短暂的真空期，于是各大唱片公司也是希望能打造出接棒谭张二人的新天王。刘德华与张学友最先站稳脚步，之后便是黎明。如果此时要封四大天王的话，李克勤绝对是有机会做第四位天王的。
不过这也许就是命运吧，在1991年，郭富城爆红旋风从台湾吹回香港，凭借国语大碟《我是不是该安静的走开》《到底有谁能够告诉我》红遍台湾和香港，并且夺得当年香港电台十大中文金曲“最有前途新人金奖”。这也引来的香港媒体的大力吹捧，加上一篇打油诗的效应，香港"演唱会之父"张耀荣将四位当时最受欢迎的男流行歌手统称为"四大天王"，并得到市民广泛接受。至此，李克勤算是彻底掉队了，天王的宝座也是被郭富城挤下去了，只能屈居“第五天王”。
很多人认为李克勤之所以不是“四大天王”之一，是因为他不会演戏，刘德华与张学友在《旺角卡门》和《阿飞正传》中的演技都是得到了影坛的认可，他们多栖发展十分红火，而李克勤则专注于音乐，这在香港娱乐圈是非常吃亏的。而相比于身材高大文艺范十足的黎明，还有笑容迷人舞姿火辣的郭富城，李克勤则输在了形象上，再加上他年轻气盛的性格，种种原因相加，只能感叹生不逢时啊！
1992年夏天，李克勤推出了专辑《红日》，这是他效力宝丽金公司的最后一张大碟，由他主唱并且填词的励志歌曲《红日》至今深受欢迎，但是在当时刚推出之际，这首歌并未走红，大概半年以后才红了起来。李克勤后来也是感慨，这也许就是命运吧，当初这首歌刚推出便走红，他也许就不会离开宝丽金。
次年，李克勤跳槽到星光唱片公司，凭借《回首》获得了十大金曲奖，最受欢迎男歌手五强，并于同年在香港红磡开个唱。然而《回首》这首歌之后，李克勤就没有获得过什么重要奖项，就连在红磡举行的演唱会，上座率也不到一半。可以说李克勤的低谷期，就是四大天王的巅峰期，当时实在是有太多的歌手被四大天王压得喘不过气来。
当时谭咏麟对李克勤说：“克勤，千万不要为这次的成绩而气妥，要用你的诚意，要用你的实力和唱多点好歌，做多点不同层面的工作，将今晚失去的观众，像现在这样，都再进来支持你。”
在最失意时，得到了自己偶像的鼓励，李克勤也想通了许多事情，原来我有一样东西是比这四个天神优胜的，那就是我比他们年轻！我能等！于是这一等便是10年，其实也是煎熬了10年。
2002年，李克勤在十大劲歌金曲颁奖典礼中首次获得最受欢迎男歌星，他也成为全年专辑最高销量的本地男歌手。
2002年，十大劲歌金曲颁奖礼上，谭咏麟亲手给李克勤颁奖，并激动的说：“因为当年的话，自己内疚了十几年，给李克勤造成了压力。”而李克勤表示：“自认没资格当校长的接班人，但是这个奖项至少是给校长一个回报。”其实谭咏麟一直都很关注李克勤，总觉得他不应该这么默默无闻，有一个天皇巨星在背后关注，这肯定会给李克勤一些压力。
谭咏麟曾回忆说，当时在颁奖前他自己都很紧张，在雪山那几天都失眠了，最后他不远千里赶回来颁奖，因为这个奖项可能会是李克勤。最终李克勤没让校长失望。很多歌迷也是戏称，校长对于李克勤肯定是真爱！
2003年，李克勤与谭咏麟开始开演唱会，并且取名“左麟右李”，对于这个组合，李克勤也是一直非常感谢谭咏麟，称他们是亦师亦友的关系。对于“谭咏麟接班人”这个称号，李克勤也是笑着说，校长如今还没下班，我还没机会接班。
其实李克勤的唱功不比”四大天王“差，所以多年后被问介不介意当初“四大天王”没有自己的时候，李克勤承认自己很介意，心有不甘，还自言自语地反问“怎么会不介意呢”。可想而知，当年年少气盛的李克勤，心中一定有过不服的阶段。当然，如今李克勤，早已可以将这种“介意”当做笑话分享给所有人了。
李克勤说，当时自己一方面介意，一方面也没得选择，就像打麻将一样，一桌刚好就只有4个人，自己能怎么办呢？不过从李克勤的话可以感受到，当时四大天王以外的歌手，压力都很大。
虽然很长一段时间都被四大天王压制，但是他和天王们的关系还不错，李克勤曾称刘德华是自己的家人，因为刘德华曾帮他竞逐最受欢迎男歌手，给他拉票，还当他的伴郎。而他和张学友的关系也是很好，早前在《我是歌手》中，张学友还为李克勤选歌并支招。
虽然事业上李克勤起起伏伏充满坎坷，但是他的爱情却是非常顺利。李克勤的妻子叫卢淑仪，当年是香港小姐冠军，长相漂亮，身材火辣。两人也是在选美大赛上相识，当时李克勤是问答环节的主持。2006年两人宣布结婚，在婚礼上刘德华担任伴郎，钟丽淇和蔡少芬担任伴娘。
其实吕淑仪本身也是前途无量的，当年获得了港姐冠军之后就签约了无线电视，出演了不少剧集，但是她最终为了爱情而放弃了事业。婚后她为李克勤生下了两个儿子，专心在家相夫教子。对于两个儿子，李克勤多次表示不想让他们进入娱乐圈。
回望李克勤的乐坛之路，正是应了他的代表作《红日》，命运就算颠沛流离，命运就算曲折离奇。李克勤有过跌倒，也有过巅峰，一路走来也遇到过许多对手，但是他对音乐的热情却一直都没变。如今51岁的李克勤对“四大天王”之争早已释怀，他只想在舞台上，多唱一些好听的粤语歌。
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