谢尔顿于1979年加入Apple，他是Mac部门的第一个产品经理。当时苹果公司的员工人数不到100人，他的办公桌距离联合创始人史蒂夫乔布斯的办公桌仅30英尺。
配图：尽管谢尔顿的员工证件显示，苹果公司的员工人数为345人，但由于员工流失，1979年，他加入Apple时，该公司实际上只有约100人。
最初，谢尔顿被聘为营销分析师，但很快成为了Apple软件早期版本的产品经理，开发了Apple Writer、Apple II的文字处理应用程序。
在史蒂夫的带领下，他还与微软联合创始人比尔盖茨会面，后者为早期版本的Apple II计算机提供了部分操作系统代码。
配图：这是苹果公司员工在1982年某个时候一次场外会议上的合影
在媒体采访时，谢尔顿称，乔布斯是一位可以控制员工心灵的老板，即使一些工作没有意义，但是基于乔布斯的个性，员工也会不打折扣地去执行；乔布斯总是能够说服同事开展雄心勃勃的项目。
1981年，谢尔顿作为Apple II和III组的负责人，认为公司的发展方向是错误的，决定辞职，同时，他还向公司提交了自己对公司发展方向的一些看法。
配图：1983年10月到12月初之间，谢尔顿在其产品发布会上为记者展示了Mac。
乔布斯获悉后，跟他说了一句，“跟我来吧。”然后，将他带到了Bandley 4大楼，向他展示了史蒂夫秘密小组正在开展的工作：Mac原型。这是第一台使用触屏界面的计算机，带有鼠标，以及用于命令和功能的下拉菜单。
乔布斯问道：“你想成为产品经理吗？” 谢尔顿回答：“是的。”同时，谢尔顿访问了Mac开发小组的同事，Mac的主要软件架构师告诉了他一些关于乔布斯在工作中“现实扭曲场”的故事。
配图：1984年，当苹果推出Mac时，有人提出用一辆摩托车跟乔布斯换一台新的Mac，史蒂夫同意了，并派谢尔顿去骑回来。
乔布斯为了让代码小而有效，迫使开发人员以更少的空间来做更多事情，这个限制也成为了Apple的优势。
谢尔顿回忆，乔布斯认为自己是苹果公司的北极星，这位领导者从不逃避责任，经常面向全体员工宣布一项艰难的决定。
最后，谢尔顿于1992年离开了苹果公司。
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