1993年，他20歲，第一次提名奧斯卡最佳男配角，陪跑是種鍛鍊。
11年後，2005年，已是當紅影星的他提名奧斯卡影帝，陪跑是種磨礪。
2007年，他捲土重來，再次拿到奧斯卡影帝提名，陪跑是種遺憾。
2014年，三度提名奧斯卡影帝，陪跑是種無奈。
2016年，古人云，事不過三，受到東方神秘力量的眷顧，萊昂納多·迪卡普里奧終於加冕奧斯卡影帝。東方人也欣慰賜名曰，小李子。
22年的努力和錘鍊也給他帶來了非常多優異的電影作品，也正應這些作品，才成就了這位正在邁向偉大的中生代演員。
10《飛行家》
飾演角色：好萊塢製片人Howard Hughes
豆瓣評分：7.9
IMDb評分：7.5
這對於萊昂納多·迪卡普里奧來說是非常非常非常重要的一部作品，在這部電影之後，我們再也看不見陽光帥氣的小李子了，30歲的油膩大叔正式上線。
接演馬丁·斯科塞斯的《飛行家》這是他個人非常重要的一個決定，這無疑改變了他的人生軌跡。在此之前，他給人的印象大多是花瓶的存在，而這部大男主的片子卻顯現出了他逐漸成熟的演技。
他需要飾演傳奇大亨Howard Hughes，一個偏執而霸道的富二代。難的地方除了人物怪異的性格，還有20歲到50歲的年齡跨度，角色會隨著劇情發生心態轉變，偶像派的演員不容易做到。
電影證明萊昂納多真的不屬於偶像派，他早已經厭倦了當一個花樣美男了。個人形象已經不重要的，對於一個演員來說，更重要的應該是角色形象。
在於“大魔王”凱特·布蘭切特的對戲中，他重現了Howard Hughes當年是怎麼追到好萊塢女星凱瑟琳·赫本的。特別是眼神戲，這是除了撩妹之外，小李子詮釋角色的重要手段。
所以在觀影本片的時候，除了欣賞馬丁·斯科塞斯的鏡頭配樂，凱特女王和黑夜女王的美顏，還要留意小李的眼神，滿滿都是內心戲。
依靠此次表演，小李子拿到了人生中的第一個奧斯卡最佳男主角提名，和一個金球獎影帝的頭銜。
9《華爾街之狼》
飾演角色：股票經紀人Jordan Belfort
豆瓣評分：7.7
IMDb評分：8.2
2013年，小李子和馬丁·斯科塞斯的第5次合作，和《飛行家》一樣，《華爾街之狼》也是重現癲狂式美國傳奇人物的傳記片。
只是這次小李演得有些用力過度了，這種癲狂更像是對錯失奧斯卡影帝的宣洩，電影所留下的更多是各種浮誇的表情包。
當然電影畢竟是馬丁·斯科塞斯的作品，開始以為是勵志片，沒想到隨著劇情的深入，變成了犯罪片，然後是成人片，最後是黑色喜劇，人性在這個過程中得到真實展現。
而第3次提名奧斯卡影帝的萊昂納多·迪卡普里奧，眾望所歸的再次陪跑。畢竟當年馬修·麥康納為《達拉斯買傢俱樂部》狂瘦30多斤的演出真的是實至名歸。
8《不一樣的天空》
飾演角色：智障病症患者Arnie Grape
豆瓣評分：8.6
IMDb評分：7.8
《不一樣的天空》是萊昂納多·迪卡普里奧演藝天賦的絕佳證明。年紀輕輕涉世未深，就要扮演一個智障病症患者，如果完全不懂演戲是難以做到的。
也正因為涉世未深，那時候的小李子有著一種純天然的天真無邪，以至於他在片中的“熊孩子”表現才能讓人恨不下去。
憑藉本片的搶戲表現，小李20歲就拿到了奧斯卡最佳男配提名。
另外他和正值顏值巔峰，還沒有出海“傑克船長”約翰尼·德普的組合也被譽為是經典，像小馬和大本拍《心靈捕手》而成為基友類似，兩人也因為《不一樣的天空》結下了一段兄弟情。
遺憾的是兩人此後就再也沒有同框的電影了，但願有生之年還能看到一次。
7《血鑽》
飾演角色：走私犯Danny Archer
豆瓣評分：8.5
IMDb評分：8.0
2006年，除了美版《無間道》之外，小李子還帶來了一部現實題材的《血鑽》。這時候的小李已經是滿臉鬍鬚，與兩年前的
《飛行家》判若兩人。更成熟的小李也帶來了更成熟的表演，Danny有著非常明顯的角色轉變，故事本身也相當紮實，觀眾能在這個冒險的故事裡看清“鑽石的謊言”，可以說是十分具有現實意義了。
和他搭檔的詹妮弗·康納利也是實力派的代表，最後兩人的隔空對戲也看得人很是心疼。
電影雖然遺憾沒能進入奧斯卡最佳影片提名名單，但卻再次給了小李子一次衝擊奧斯卡影帝的機會。這是他的第二次，眾所周知，沒成。
6《荒野獵人》
飾演角色：獵人Hugh Glass
豆瓣評分：7.8
IMDb評分：8.0
終於“成事”的一次，小李子犧牲了非常多。除了在野外頂著風雪拍戲，吃生魚，甚至打破自己素食主義，生啃牛肝。
當然光靠拼是不夠的，能拿到影帝還是要靠小李自身的演技。當觀眾看到Hugh Glass臉上的求生慾望和復仇意志的時候，一切都不需要依靠臺詞表達出來，他就已經成功了。
不過整部電影的節奏相對緩慢，極少的臺詞也很容易看得人昏昏欲睡，可能這是一部更適合電影院的片子。
主角Hugh Glass也是歷史上真實存在的人，這也是小李至少第5次扮演現實中的傳奇人物了。
5《泰坦尼克號》
飾演角色：窮畫家Jack Dawson
豆瓣評分：9.3
IMDb評分：7.8
全世界通過《泰坦尼克號》認識了萊昂納多·迪卡普里奧，認識了他的風度翩翩，認識了他的年少不羈。
這部經典也奠定了他的票房號召力，也讓他直接躋身一線影星的地位。不過可以肯定的是，那可能是他的顏值巔峰，但一定不是他的演技巔峰。
因為電影的影響實在是太大了，也順帶固定了小李子的熒幕形象，還好後來他自己努力掙脫了“小鮮肉”的標籤，證明了如今的自己絕對配得上這部影史經典。
4《被解救的姜戈》
飾演角色：大地主Calvin Candie
豆瓣評分：8.6
IMDb評分：8.4
和小李子合作過的大導演一隻手肯定不夠數，昆汀也只是其中之一。但就是這其中之一，讓小李子的戲路又有了一次大突破。
在《被解救的姜戈》中，他飾演大反派Calvin Candie，一個兇殘無度的及惡代表。這次他也真的是演出神了，有一場戲下意識地拍碎了桌上的玻璃，手受傷滿是鮮血，昆汀也很有默契地沒喊停，Calvin的窮兇極惡也表現得淋漓盡致。
有了這次的合作，就更讓人期待兩人的2019新作《好萊塢往事》到底會演成什麼瘋樣了。
3《禁閉島》
飾演角色：警察Teddy Daniels
豆瓣評分：8.7
IMDb評分：8.1
又是和馬丁·斯科塞斯的合作，不過這次不是黑幫片，也不是傳記片，而是懸疑驚悚《禁閉島》。這也是小李子之前非常鮮有的燒腦類型，沒想到2010年他一下就來了兩部這樣的。
除了電影本身各種細節和大反轉之外，小李飾演的Teddy受到精神困擾，情緒緊張的演出也是全片的一大亮點。
對於精神狀態不穩定的角色他似乎非常拿手，5年前《飛行家》中的Howard Hughes就因為患有強迫性精神症而走向末路。
和他搭檔的也依然是天后級的女配，這次是金球影后米歇爾·威廉姆斯，兩人的感情戲也稍微緩解了電影極度抑鬱的氣氛，但也因為他們的感情線，電影也才更加地壓抑和困惑。
2《貓鼠遊戲》
飾演角色：詐騙犯Frank Abagnale Jr.
豆瓣評分：8.8
IMDb評分：8.1
在《飛行家》之前，小李子還和斯皮爾伯格、湯姆·漢克斯合作了口碑極高《貓鼠遊戲》。
這時候的小李依然擁有迷倒萬千少女的顏值，顏值也成為了他在片中實施詐騙的重要輔助。
年紀輕輕的他和老練的湯姆·漢克斯對起戲來也毫不含糊，Frank這隻小老鼠能把Carl這隻貓耍得團團轉，很大程度上得益於小李的個人氣質和自信的演出，否則觀眾完全不會信服，只會覺得這只是劇情在神話Frank，更不會想到電影其實是真人真事改編，片中Frank所做的奇蹟，現實當中確有發生。
另外，和小李演感情戲的是艾米·亞當斯。
1《盜夢空間》
飾演角色：盜夢師Dom Cobb
豆瓣評分：9.3
IMDb評分：8.8
作為大導演收集器的小李子，又怎能少得了曠世奇才克里斯托弗·諾蘭。兩人的首次合作就給全世界奉獻了一場夢幻般的絕世盛宴。
和同年上映的《禁閉島》一樣，小李子飾演的角色精神狀況也不太好，也有著一個只活在記憶裡的美麗人妻。兩部電影的表演所有不同，一邊是徹底迷失，一邊是陷在迷失邊緣，卻想要努力回到現實當中。
《盜夢空間》也是小李繼《泰坦尼克號》之後又一部世界性的現象級作品，就算沒有其他同樣優秀的電影，萊昂納多·迪卡普里奧也早已註定要名留影史了。
一生那麼短，遺忘又那麼漫長。
——《泰坦尼克號》
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