黃應秋
按照當時宋美齡家族的身份地位，就算是她敢嫁誰有敢娶？倘若真的有人敢娶，他能拿出什麼來打動宋家三千金？而蔣介石與宋美齡走在一起，更能算得上是一種巧合。
▲宋美齡
民國第一夫人曾經的豐富感情史
宋美齡不是沒有喜歡過人，他打小就出國留學，受西方開化教育的影響，對於男女之事看得很開。早年在國內之時，由於其宋氏家族的影響，沒有幾個男人敢光明正大的追求她。
等到宋美齡出國學成歸來時，在回來的船上邂逅了第一段愛情——荷蘭建築師Van Eivigh，這一年她剛剛20歲。但是父親宋嘉樹極力反對兩人的婚姻，只因為他是一個外國人。
兩人分手之後，宋美齡就受到曾經美國同學的猛烈追求。這個同學的名字至今都沒人知道，之所以會被外人瞭解，是因為宋美齡經常給在美國的閨蜜寫信，在信中提及這個同學。他是在宋美齡回國後，才對宋展開過追求。由於兩人隔山跨海，最後也是無疾而終。
▲宋美齡
後來宋美齡在外出過程中，又遇到了一名外國人Birnie。兩人可謂是一見鍾情，而宋美齡也表露出對他強烈的喜歡。但是與第一個建築師一樣，在家人極力反對下，宋美齡只好割捨掉這段愛情。
在這幾晃幾不晃之間，宋美齡也是到了二十五六的年齡。在這些年中，看著大姐宋靄齡嫁給了孔祥熙，二姐宋慶齡嫁給了孫中山。無論孫中山還是孔祥熙，都是民國時期赫赫有名的大人物。而宋美齡自幼心高氣傲，自然不會選擇一個人隨便就嫁了。
宋美齡與張學良的愛恨情仇
蔣介石和宋美齡最後能夠在一起，其實還要感謝張學良當初的放棄。雖然宋美齡與蔣介石相識於1922年，但是當時蔣介石只是個富家子弟，宋美齡並沒有把他放在心。
▲宋美齡與張學良
東北軍在1925年打敗孫傳芳後，張學良首次進入上海。在這個燈紅酒綠的世界，張學良很快與宋美齡相識。兩人都是20多歲可謂是郎才女貌，私下裡經常約在一起玩。
然而張學良當時是出了名的風流公子，家裡有了一個老婆不說，還經常四處拈花惹草。想必當時張學良就是一箇中央空調，他喜歡宋美齡是不假。但是家裡面有了于鳳至，外面還有趙四小姐。
張學良肯定是在權衡利弊之後，感覺如果娶了宋美齡。不僅要拋棄趙四小姐和于鳳至，還要失去這麼大的“江山”，何必為了一枝花失去整個森林？更何況這邊蔣介石還在追求，與其如此不如成全他倆。
▲張學良，趙四小姐，于鳳至。
雖然在這場爭奪中，張學良選擇退出，但是並不影響兩人的感情。後來在西安事變之後，如果不是宋美齡一直護著張學良，想必他和楊虎城的結局差不了哪裡。
蔣介石與宋美齡的一波三折
1922年在宋子文舉辦的宴會上，蔣介石第一次邂逅了宋美齡。蔣介石一開始對宋美齡是有感覺的，但是當時他的地位並不高。再加上早已有了三房家室，當然不可能開口去追宋家三小姐。
經過五年時間的摸爬滾打，蔣介石的地位越來越高。然而1927年由於黨內鬥爭被迫下野，雖然是以退為進，但是內心定然不好受。宋美齡的大姐宋靄齡，之前曾經多次撮合過兩人。由於種種原因，蔣介石一直沒有去追求。
▲年輕照片
在此次下野之後，宋靄齡再次撮合兩人。而原先早已對宋美齡有好感的蔣介石，當然是選擇順坡而下。不僅可以抱得美人歸，而且還可以鞏固自己的政治地位。
於是兩人時隔五年第一次約會，是在蔣介石謀臣陳布雷策劃下，於當時的江蘇省省會鎮江相會。
在鎮江的這段時間裡面，兩人的感情可謂是飛速升溫。蔣宋二人每天早出晚歸，遊覽各種風景畫地。雖然在待在鎮江只有短短的十天，然而最後竟然到了一種“非伊不娶，非伊不嫁的地步。”
蔣介石為迎娶宋美齡作出的努力
蔣介石信奉佛教，宋美齡信奉基督教。根據基督教教徒的要求，宋美齡不可以嫁給有婦之夫。更何況當時宋美齡的身份地位，也不允許他去做四房。然而這個時候，蔣介石已經娶了三個老婆，這又成為了棘手的問題。
在之前的父母之命媒妁之言下，蔣介石在14歲與毛福梅結婚，後來又娶了小妾姚冶誠。在蔣介石母親在世前，蔣介石經常外出，家裡面全部都是毛福梅在打點。蔣母曾經叮囑蔣介石，一定要好生善待毛福梅，否則自己九泉之下都不得安心。
然而蔣介石生母死後，蔣介石就打著投身於革命的幌子，與毛福梅離婚。但是實際上的目的，毛福梅清楚的很，就是為了去娶陳潔如。
他與陳潔如的關係也是“一見鍾情”，那個時候陳潔如才14歲。看陳潔如母親不答應這件事，又加上陳潔如自己也不願意，蔣介石就堵在人家門口，等著她出來。終於在他的死纏爛打之下，陳潔如終於鬆口。
在與原配毛福梅離婚不久，他便與陳潔如在上海完婚。雖然與原配名義上離婚，但是始終都是把他尊為長房。而對於小妾姚冶誠則是把蔣緯國給她撫養。但是不要忘記他當初離婚的理由，是為了更好的革命。
等到1927年蔣介石想和宋美齡結婚時，按照宋氏家族的要求，蔣介石必須與之前所有家室斷絕聯繫。至於原配毛福梅、小妾姚冶誠尚還好說，唯獨自己苦苦追到手，兩人有著一段相當長恩愛時光的陳潔如不好打發。
為了能夠順利的娶到宋美齡，蔣介石給陳潔如好說歹說，還把他的母親搬出來，一起來勸陳潔如。終於在蔣介石的軟磨硬泡下，將其送到美國讀書。為了讓陳潔如母女放心，他臨走前還給她發誓：
我答應自今年起的五年之後，與潔如恢復夫妻關係，如果違背誓言，任憑佛祖罰我和我的南京政府，如果在十年或20年內不履行我對他的義務，任憑佛祖毀滅我的政府，並將我永遠放逐國外。
而蔣介石這個實驗一語成戳，當然這也都是後話。沒想到陳潔如的船航行在大西洋上時，陳就在船上聽到了一則廣播——《蔣中正事》：
各同志對於中正家事，多有來函質疑者，因未及啟蒙復，特此奉告如下———民國十年，原配毛氏與中正正式離婚。其他兩氏，本無婚約，現在與中正脫離關係。現除家有二子孫，並無妻女。惟傳聞失實，易滋淆惑，特此奉復。
▲兩人婚禮
自此之後，蔣介石宣佈與之前所有“老婆”斷絕了關係。 1927年12月1日蔣宋兩人在上海大華飯店完婚，當時有蔡元培先生主婚，社會各界都派人前來參加。
然而並不是所有人都看好這次婚姻，很多人認為這是一場政治聯姻，持續不了多久。 但是沒想到兩人結婚後越來越恩愛，而宋美齡為了蔣氏家族也是跑斷了腿說破了嘴，更是一度把蔣氏王朝帶向輝煌。
兩人結婚的那一年，宋美齡時年三十歲。
史之策
首先不同意題主剩女的說法，人傢什麼時候結婚是人家的自由，剩女這種帶有歧視性的稱謂還是不用的好！
宋美齡生於1898年，關於她的出身時間有1897、1898、1899的說法，日慕君查閱相關資料，比較傾向採信1898年的說法，主要依據是宋美齡出國留美的護照，上面寫著她出生於光緒二十四年二月十二日，這是陰曆，對應的公曆日期是1898年3月4日，並且有她的中英文簽名。
宋美齡1927年與蔣介石舉行婚禮，按照虛歲來說也是30歲了，30歲在當時的環境下，的確有些偏大，但這點對宋美齡算不上很大問題。
首先是她接受了西方教育，不像傳統中國女孩子早早出嫁，所謂父母之命媒妁之言的影響力大大降低，宋耀如夫婦在這個問題上也比較開明，宋美齡大學畢業回國的時候已經20歲，按照中國人的傳統觀念，20也已經不小了，但宋美齡在給友人的信中寫到：我父母不希望我兩年內結婚。而宋耀如先生1918年過世後，宋美齡沒有父親的干預，更是由著自己性子來。
第二是宋美齡不愁找不到對象，反倒是潛在對象太多，不知道如何挑選。2003年宋美齡過世後，美國韋爾斯利學院整理公佈了館藏埃瑪·德隆·米爾斯檔案中宋美齡致米爾斯的大量書信，埃瑪·德隆·米爾斯是宋美齡的大學同學兼好友，宋美齡回國後兩人一直保持通信，通過這些信件可以對宋美齡婚前的感情生活窺見一斑，包括回國的輪船上邂逅的異國男士Mr. Van Eivigh，早已相識的上海兵工廠總辦之子HK君，留美已婚男士，比宋美齡年長15歲的優秀男士，在廣州結識的
Birnie先生等等，這也說明在回國後的很長時間，宋美齡有著廣泛的社交生活，宋美齡在這些感情中徘徊，但這些人與宋美齡都無疾而終，沒有一個牽手走到最後。直到蔣介石出現！
據說蔣介石當年在就會上見到宋美齡，驚為天人，當即決定不惜代價一定要追到手。以今天的眼光來看，宋美齡說不上有多漂亮，她的臉龐有些寬大，五官比較扁平，鼻翼較寬，眼睛呈現三角形，雖然總體比較協調，但要說驚為天人有些誇張。但要知道1927年時候大多數人的審美觀還停留在小腳女人階段，穿洋服的女人並不多見，加之宋美齡在美國生活多年，一身歐美範，氣質上完爆一眾土鱉小姐，吸引大家的注意也就不足為奇了。
許多人對蔣介石與宋美齡的婚姻大加鞭撻，認為是政治結合，剩女與黑老大等等，但都忽略了一點，兩人結婚以後相濡以沫幾十年，彼此為了適應對方甘心改變自己，蔣介石婚後皈依基督教，婚前雖然三房夫人，但婚後再無緋聞傳出，而宋美齡也收斂起婚前豐富的社交生活，全心全意做起賢內助，攜手走過半生。
也許這就是緣分，就是嫁給愛情的樣子！
日慕鄉關
宋美齡30歲出嫁，還嫁給了一個三婚老男人，40歲高齡的蔣介石，這在當時也是奇葩，其中原因在於兩人的結合有一番複雜的經歷。
宋美齡出生於1898年，是宋氏三姐妹（宋藹玲、宋慶齡、宋美齡）中最小的，他的父親宋耀如早年曾在美國經商，把西方思想和教育理念帶回家中，所以宋美齡從小就在家裡學習英語，十幾歲跟隨二姐宋慶齡赴美留學，就讀於馬薩諸塞州韋爾斯利女子大學。
經過在美國多年的薰陶，宋美齡在思想、生活和舉止談吐上已經全盤西化，成為不折不扣的“洋女子”，她的美式英語說的比中文還要666。
1917年，19歲的宋美齡返回上海，步入上流社會社交圈，很快成為明星級人物。
其實宋美齡不是五官特別精緻的那種美人，但年輕就是本錢，在當時是個子高挑，皮膚雪白，長相秀美，真正的白富美，比如今那些毫無辨識度的網紅錐子臉強太多，再加上一身時尚的衣著打扮，中西合璧的舉止談吐，屬於氣質型美女，越看越有味道，追求者趨之若鶩。
宋美齡是家裡年齡最小的妹子，一般這種小妹的心氣兒比較高，特別是她的姐姐一個嫁給了孔祥熙，一個嫁給了孫中山，都是經濟界和政治界響噹噹的大人物，各方面條件不遜甚至超越姐姐的宋美齡，在選擇婚配對象時絕不可能草率決定，所以她這個“白富美”對那些一心獵豔，毫無內涵的官二代、富二代沒有一點興趣，她要找一個配得上自己的男人，年齡無所謂。
在民國那個亂世，這樣的男人實在不好找，於是宋美齡等啊等，等到了二十多歲，還沒找到自己的白馬王子，如意郎君，可她卻堅持寧缺毋濫，一點不著急。
1922年12月，宋美齡的哥哥宋子文在上海孫中山的寓所舉辦了一個晚會，蔣介石應邀參加。這次晚會上，蔣介石第一次見到了年輕漂亮、氣質出眾的宋美齡，而宋美齡背後的家族勢力更可為自己的政治發展提供支持，於是蔣介石對她展開猛烈追求。
當時的蔣介石已經35歲，宋美齡只有24歲，兩人相差接近一旬，宋美齡最初對蔣介石沒有特別感覺，一直吊著蔣介石的胃口，並不明確表態，而宋慶齡更是反對兩人交往，因為她知道蔣介石是個喜新厭舊的人，他在1921年拋棄自己的原配毛氏，娶了年僅15歲的陳潔如，並且傳聞還有其他情人，宋慶齡擔心自己的妹妹吃了這個情場老手的虧。
但蔣介石為了娶宋美齡為妻，下了定決心，不惜一切代價，他還親自跑到日本向宋美齡的母親求情，靠著一番忽悠，成功征服未來岳母，再加上貪財的宋藹玲為了自己和老公孔祥熙的經濟利益，也從中游說，最終成功勸服宋美齡同意嫁給蔣介石，但必須有一個條件——明媒正娶，蔣介石只能有宋美齡一個妻子。
1927年，蔣介石為了迎娶宋美齡，誘騙自己的妻子陳潔如去美國呆5年，到時一定再把她迎回來，半路上，陳潔如聽到了廣播上的《蔣中正啟事》，蔣介石發佈公告與原配毛氏正式離婚，至於陳潔如跟他沒有半毛錢關係，自己是個黃金光棍，正式迎娶宋美齡小姐為妻。
這一年，蔣介石40歲，宋美齡30歲，一個拋妻棄子的男人正式走上發家之路。
狄飛驚
傳奇女性宋美齡，集美貌、財富、榮耀、權利於一身。她與蔣介石的婚姻聯盟，深刻的影響了中國的歷史進程。
宋美齡與蔣介石相識於1922年下半年。那時的蔣介石英氣逼人，宋美齡青春無敵，蔣介石對宋美齡一見鍾情，於是展開熱烈追求，宋美齡對蔣介石也頗有好感。並非後世傳言單純政治婚姻。
蔣介石當時已有一妻二妾，因此受到宋家人包括宋慶齡強烈反對，當時唯有孫中山表示支持。稍後大姐宋靄齡受宋美齡影響，改變態度，開始支持兩人的婚姻。
婚禮結束，蔣介石感動無比幸福。他日記中記載:“見餘愛珊珊而出，如雲霞飄落，平生未有之愛情，於此一時間並現，不知餘置身何處矣。”
宋美齡生於1897年，結婚時正好30歲，在中國社會算是非常晚。原因是多種因素。
首先宋美齡和她的家庭接受西方教育，對結婚年齡沒有中國人的緊迫感。宋家人除了宋靄齡和宋慶齡，結婚都比較晚。宋美齡20歲畢業回國，曾在寫給大學朋友信中說，家人不希望她近兩年結婚。
其次宋美齡與蔣介石相識於1922年，時年25歲。她結婚前在寫給友人信中表示一男子已等待她五年，毫無意外就是蔣介石。也就是說如果不是蔣介石，宋美齡應該已經提前結婚了。
宋美齡晚年客居美國，有好事者問她，為何嫁給蔣介石？她指著蔣介石的照片笑著說:“是不是很帥，他還是那麼帥。”
滄海歷史春秋
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談過跨國戀愛，愛過有婦之夫。宋美齡雖然30歲才出嫁，但是並不意味著在此之前她的感情經歷就是一片空白。
談過跨國戀愛，愛過有婦之夫。宋美齡雖然30歲才出嫁，但是並不意味著在此之前她的感情經歷就是一片空白。 宋美齡9歲去美國，19歲回中國，此後的10年裡，她的身邊一直不乏追求者，而她本人也有過跨國戀情，甚至愛過有婦之夫，這些內容來自於2006年出版的宋美齡的第一本英文傳記，這本傳記的者臺珊通過宋美齡與大學閨蜜米爾斯女士的往來書信，揭示了宋美齡的眾多深情往事。
第一，回國船上愛上荷蘭建築師。
家世顯赫的宋美齡一直不缺追求者，而她卻在回國的船上，愛上了一位荷蘭建築師VanEiveigh。用宋美齡自己的話說，看到那位建築師的時候，“頭都昏了”。可惜 VanEiveigh向她求婚的事情被宋家人知道後，簡直氣瘋了。“家人因為他是外國人而瞧不起他的樣子，就好像他是個野蠻人”。這件事對宋美齡打擊很大，她說：既然“不能嫁給真正喜歡的人，要嘛我就不嫁人，要嘛我就為了名利嫁人”。後來的歷史證明她說到做到了。
第二，戀上有婦之夫，愛情無疾而終。
1918年宋父宋嘉樹去世之後，宋美齡再度墜入愛河，她愛上了一位有婦之夫。這位先生的名字始終沒有被洩露。只知道他回國不久就被家裡人安排了婚姻。宋在信中說：我們不會做丟臉的事，但是珍惜對方之情溢於言表。付出這麼多關心真是一件可怕的事情。
戀愛過的人，都能夠理解這幾句話。鐵錘認為，就衝這幾句話，宋真的愛過這位神秘先生。
第三：跨國戀情又被拆散，或許是唯一一次反抗家庭。
1921年宋美齡再度愛上一位外國人。她從廣州回上海的時候在香港逗留了三天，認識了birnie先生，他們成為了“非常要好的朋友”，在她抵達上海的前一天，選擇和這位先生共處。“我們度過了美好的一天，我很高興這輩子可以這麼不顧一切一次”。這段戀情同樣在家庭反對下告吹。
六年之後，30歲的宋美齡嫁給了當時最有權勢的人，很多人把這個看做政治婚姻。
至於宋美齡和少帥張學良的感情，也是經常被人們提起。
蔣介石第一次見到張學良的時候，宋美齡也在場。宋美齡直接用英語跟張學良打招呼：peter how are you? 蔣覺得很驚訝：你們倆怎麼認識啊。其實早在1925年，張學良在上海灘遊戲風塵的時候，就跟宋美齡約會多次，一起跳舞遊玩，用張自己的話說：若不是當時已經有太太，我會猛追宋美齡。這些蔣介石都不知道。 那時候，蔣介石只是一個上校，還很少有機會進入他們那個圈子。
所以，不要奇怪為什麼宋美齡30歲才結婚。她只是在選擇和等待。重要的人，總是會來的晚一點。不是嗎？
鐵錘歷史
昨天將近百位問答達人齊聚問題《宋美齡晚年靠什麼生活》，今天開始研究宋美齡為什麼30歲才出嫁，昨天擔心她錢夠不夠花，今天關心她為什麼成了剩女，宋美齡女士如果活著，知道我們這麼擔心她，肯定很開心。
其實，宋美齡根本不是嫁不出去，而是那種不將就，寧缺毋濫！
很多人認為過去的女性結婚都很早，基本十八九歲就結婚嫁人，比如於鳳至和張學良成婚的時候，于鳳至才十八歲，結果張學良天天管她叫“大姐”，于鳳至比張學良長三歲，恩，張學良十五、六歲時候娶的于鳳至。
所以，人們會對宋美齡三十歲才出嫁，有所質疑，是不是成為民國時期的老剩女了。
其實，就在宋美齡1927年和蔣介石結婚之前，在1925年的時候，張學良帶領奉軍打到上海，宋美齡和張學良就相遇了，張學良稱宋美齡“美若天仙”，宋美齡稱張學良“萊茵畔的騎士”，張學良晚年還說：“若不是當時已有太太，我會猛追宋美齡（這些蔣介石都不知道）。”（張學良都結婚十多年了）
從這裡面看，其實宋美齡以前一直在國外，婚姻觀念和價值觀念受西方影響深遠，而宋家本身就一直有西方觀念，比如宋靄齡大概是在25歲結婚，宋慶齡嫁給了比她大27歲的孫中山，宋美齡三十歲嫁給蔣介石就不足為奇了。
但是，這並不能說宋美齡就沒人追，從1917年宋美齡回國，因為其富商女的身份，加上留學的資歷，以及新時代女性的那種知性表現，在上海灘的社交場所，引起了一場轟動。
宋氏三姐妹，一個愛錢，嫁給了孔祥熙，一個愛名，嫁給孫中山，只有宋美齡愛權，只能選擇蔣介石。雖然蔣介石當時以退為進，已經下野，但是名言人都能看出來，正是因為蔣和宋的結合，才使得蔣介石能夠快速東山再起。
說到底，宋美齡不出嫁，只是沒有找到更合適的人，這個人必須是那種能夠揮斥方舟，指點江山，糞土當年萬戶侯的人，張學良娘裡娘氣，雖然家底殷實，但是終究難成大器（而且宋美齡信奉基督，講究一夫一妻，張學良已經結婚）。
這個人，最後就落到政治新星蔣介石身上了，蔣介石當時雖然已經四十歲，其實和宋美齡只差十歲，放眼當時的中國，能夠從宋江志同道合，並且年輕有為的，估計除了蔣介石就是汪精衛了，當然，汪精衛雖然短暫的掌握過國民政府的最高權力外，並沒有兵權，蔣介石一直都代表著軍方。
事實證明，宋美齡的擇偶標準很高，而且選的也很準，不說蔣介石其它，單說對宋美齡那絕對是千依百順，一句“達令”馬上到位。兩個人在國破山河，風風雨雨裡面相濡以沫五十多年，可見，二人早已不是當初的政治婚姻了。
史論縱橫
熱烈慶祝大齡剩女宋美齡終於在30週歲生日之前嫁了出去！
就我個人來看，她30歲才嫁人，多半是作的。
1.學業耽誤
作為馬薩諸塞州韋爾斯利女子大學，這裡大家注意，入學時間，1910年（也有說1907年），然後，1917年8月才回的上海，此時她22歲，符合正常大學本科畢業的年齡。（對於民國時代的人來說，能吃飽飯就不錯了，更不要說讀書到22歲，而且還是女性）這個很好理解，讀書可以戀愛，但是結婚不容易，君不見大學畢業分手的情侶數不勝數。好在她只讀了本科，若是在讀個碩士博士，那妥妥的晚婚啊。
韋爾斯利學院（Wellesley College）是美國馬薩諸塞州一個特殊的高等學府，只招收女生而不招收男生，它是著名的“七姐妹女子學院”之首，美國最優秀的女子學院之一。
2.思想前衛：
作為一名從少女時期就接受西方美式教育的中國人，思想上已基本西化，同時皈依了基督教。家境也富裕的很，家裡不催，心裡不急。
（宋與蔣結婚之教堂）
3.自身浪蕩：
並非對其品德的懷疑，宋美齡曾兩度與外國人相戀，並企圖結婚生子修成正果。後面這次還極力反抗家庭的阻撓，但最終還是屈服了。兩段跨國戀中間，還有一段更為不恥的，宋美齡愛上了一名有婦之夫，還是趁著父親宋嘉樹去世後，才和人家勾搭到一起的。（這三段無疾而終的感情，一顯其浪蕩不堪，憤世嫉俗，二顯其感情困難，婚配對象缺乏，三顯其思想開放，相對更喜歡外國男人）
（對宋行吻手禮的美國軍官）
4.愛慕虛榮：
在前幾段感情失利後，她說：既然“不能嫁給真正喜歡的人，要嘛我就不嫁人，要嘛我就為了名利嫁人”。然後蔣介石盯上了她，為了她與前幾任妻子離婚，解除婚約，還在宋的要求下改信基督教。
這還只是基礎條件，最難的宋家都反對。只有對權力最渴望的宋藹齡支持，宋藹齡利用小妹愛慕虛榮的性格，歷數與蔣結婚的好處。這才讓宋美齡下定決心與蔣結婚。
當時，蔣是北伐軍上校，也擔任黃埔軍校的校長，率軍打垮孫傳芳後進入上海。說真的，若不是蔣介石在國民黨地位特殊，上頭有孫中山陳其美等等泰山北斗級人物，下面有軍校出身的大量學生將軍，宋美齡哪裡看的上蔣。
在宋家看來，蔣不過浙江溪口一“屌絲”而已，只能算是小魚小蝦，實在算不得大人物
以上。
木劍溫不勝
宋耀如家的女兒不是誰都嫁的，不是一直有這說法嘛：宋靄齡愛財，宋慶齡愛國，宋美齡愛權，錢權相通，歸根結底，還是權力。
假設宋家三姐嫁不成蔣介石，別說三十不嫁，四十、五十也是她，寧可老死閨中，也不能找個政府小職員嫁了，宋家小姐姐說了，丟不起那人！
出嫁前幾年的宋家小姐姐也曾舉目四望，除了蔣介石，她可以嫁給誰？
汪精衛，她做夢都想，可人家有了陳璧君，陳家不比宋家差錢，說起美貌，有人跟我一樣，沒看出宋家小姐姐的漂亮嗎？大臉盤子，三角眼，美貌在哪我看不見。陳璧君投資汪精衛的感情太早，這汪精衛雖然遺臭萬年，至少與陳璧君的感情情比金堅，宋家小姐姐很苦惱，插不上那一腿吶。
北中國的太子張學良?
宋家小姐姐也與他沒少交流，頻繁出入上流場所，張少帥雖然有11個女朋友，可人家找女朋友不在乎地位，地位再高也高不過老帥家，人家看中的就是美貌，很遺憾，這是宋家小姐姐的短板。還有，還有，你好像年紀比人家還大幾歲呢。
別說談吐了，張少帥是這麼庸俗的人嗎？談吐？口吐蓮花也沒用。海龜怎麼了？張少帥的東北英語口語也很666。
再者，張少帥追女孩，不興寵著慣著，反而是渴著臊著，張少帥自己也說過，對主動追求女孩沒興趣。可憐的宋家小姐姐也不擅主動，眼睜睜看著張少帥的優質資源在手中流失，乾著急沒辦法。
什麼？要當原配？張少帥倒是有原配于鳳至，還不是找了趙四？全都是藉口，給自己找一個體面的臺階罷了。
還是把目光放回蔣介石吧：看看他——草根，武夫，已婚，有子，性格差，脾氣臭，修養低，名聲壞，面對這樣一個油膩中年，宋家小姐姐悲哀的嘆了一口氣，這些都不是問題，關鍵，大哥你沒權力啊，你得趕緊爬啊，爬上來，我在樹梢等你。宋家小姐姐暗示完，就把蔣氏的求愛信丟進了廢紙簍。
5年後，在宋家小姐姐提心吊膽的等待中，那個油膩中年終於爬上枝頭，哄走陳潔如，帶著一顆誠摯的功利心，在1927年12月1日的大華飯店，在伴郎——宋家小姐姐前任男友劉紀文的陪伴下，向她伸出熱情的雙手。
三十歲的宋家小姐姐放下了一顆躁動多年的心，“秉承上帝意旨”，施施然迎向了總司令。
歷來現實
客觀說，宋美齡不算很美貌。以宋美齡的家世，當然也不缺乏追求者，在與蔣介石結婚前，宋美齡也有著很豐富的情史，但因種種原因沒有走到一起。
（宋美齡）
荷蘭建築師Van Eivigh
1917年，宋美齡在從美國回國的船上遇到荷蘭建築師Van Eivigh，兩人相互吸引，很快相戀，到了談婚論嫁的地步。但這段感情遭到了宋美齡父母的堅決反對，兩人最終分手。
Hk君
Hk君是宋美齡給美國閨蜜米爾斯信中的稱呼，中文名字未知。Hk君是宋美齡在美國留學時的同學，出身於上海上流家庭，在美國時和宋美齡關係不錯。宋美齡回國後，Hk對宋美齡展開了熱烈的追求。宋美齡對這位Hk君若即若離，大概不討厭但也不是自己心目中理想的丈夫人選，只能做個備胎。宋美齡家人對這位Hk君也不滿意，兩人最終沒成。
一位已婚男人
宋美齡在給米爾斯的信中，寫過自己愛上了一位已婚男士。宋美齡和這位已婚男士彼此喜歡。但宋美齡的父親出於傳統基督徒思想，反而離婚這種事，這位已婚男人無法跟妻子離婚娶宋美齡。宋美齡為不能嫁給這位已婚男人痛苦過一段時間。這位已婚男人的名字和生平經歷現在無資料。
外國人Birnie
1921年，宋美齡在乘船的旅途中遇到一位外國人Birnie。宋美齡自稱特別喜歡Birnie，超過之前任何一位男人。但宋美齡的家人強烈反對他嫁給外國人，這段感情自然也沒有結果。
拒絕娶宋美齡的譚延闓
譚延闓是晚清民國的風雲人物，曾經和與陳三立、譚嗣同並稱“湖湘三公子”，中過1904年清朝最後一次科舉的進士。民國前期譚延闓曾經任兩廣督軍，三次出任湖南督軍、省長兼湘軍總司令。1922年，譚延闓投奔孫中山，這位資深政治人物也被孫中山委以重任，孫中山去世後，譚延闓在廣東國民政府的地位最初也高於蔣介石。
譚延闓中年喪妻，孫中山曾經把宋美齡介紹給譚延闓做續絃。雖然譚延闓比宋美齡大18歲，但宋家人對這樁婚姻非常滿意。譚延闓對亡妻情深不願再取，又不能拒絕孫中山和宋家的好意，就認了宋美齡做乾妹妹。
宋美齡和這位乾哥哥關係良好，感情不比親兄妹差。
（中年的譚延闓）
張學良
1925年，宋美齡和張學良在上海相識。張學良懂英語，會跳舞網球騎馬等西式娛樂，還會開飛機，和從小生長在美國的宋美齡很有共同語言，兩人相互吸引，建立了良好的關係。不過兩人並沒有走到談婚論嫁的地步，張學良已經結婚，還是個風流人物，除了妻子還和多個女人有關係。張學良當時也不可能為了宋美齡去和妻子離婚。
（張學良）
以上是宋美齡和蔣介石結婚前的一部分比較確定的情史，不確定的情史也有很多，就不一一列出來了。宋美齡這樣家世的女人，即使不算漂亮身邊也從不會缺乏質量不錯的追求者，肯定和嫁不出去的剩女無關。只是種種機緣巧合，到了29歲才結婚。
題外說一句，宋氏三姐妹中，最漂亮的毫無疑問是老二宋慶齡。對於女人的眼光，我們要信任孫中山先生。
（宋慶齡）
仁勇校尉
“剩女”是一個以現代人思維產生的詞語，其本身就代表兩種意思，一種是主動選擇，一種是被動承受。如果非要那這個概念往宋美齡身上套，那她30歲時才出嫁，肯定是主動選擇的結果。她如果說想嫁，那舉著婚戒單膝跪地的估計會排滿上海的東平路。
宋美齡生於1898年3月4日（有說1897年），少女時期即隨二姐慶齡赴美留學，先後就讀於佐治亞州的威斯里安女子學院和馬薩諸塞州韋爾斯利女子大學。少女時期的留美生涯重塑了美齡的思想意識、行為方式，她後來自我解剖的一句名言是：“唯一還能認出我是東方人，就只剩我的面孔。”1917年8月，將近20歲宋美齡隨哥哥宋子文一同回到上海。超凡的氣質和良好的家世加上出色的社交能力，使宋美齡很快成為上海名流圈男士追求的對象。
從20歲到30歲出嫁，十年的花樣年華好像被蹉跎，其實不然。美齡的大姐宋靄齡和孔祥熙結婚時也已年滿25歲，二姐慶玲出嫁時反倒最年輕，22歲。而她初遇蔣介石的時候，也僅僅不過24歲。從普通女性的角度考慮，兩位姐姐的婚姻難免會讓宋美齡攀比，從她的身份個性考慮，一她是基督徒，不會離婚，那婚前必須把眼睛擦得雪亮；二是美齡從小就有些個性張揚，心中的理想和抱負肯定不一般，宋家那時只能算是殷實，她若想同樣成為風雲人物，只有婚姻才能帶來鉅變。美齡曾經對多次二姐表示“非英雄不嫁。”
所以，她在韋爾斯利學院時與來自江蘇的哈佛學生李彼得的婚約只維持了幾個星期，和宋子文的同窗好友劉紀文不過上演了一出風花雪月的事。
蔣在初遇宋美齡後就展開強烈的攻勢，一路之上可謂煞費苦心。先是清理乾淨自己和妻、妾、情人的關係，同時不猛忘撈政治資本，把自己一步步推向權力的頂峰。而美齡也獨具慧眼，在家人幾乎全部反對蔣對她的追求時，沒有再給自己安排其他人選。
1927年9月，蔣在宋子文的陪同下東渡日本去求得宋母的同意，宋母提出“你是否願意成為基督徒？”蔣的回答頗顯誠意：“我可以試試，我將努力研究佛經，但我不能未經體察就隨便允諾接受基督教。”這比痛快地一口應承下來更能打動人心，當即送蔣一本聖經，點頭應允婚事。
1927年12月1日，在長達5年的追求之後，蔣介石和宋美齡終於走進婚姻的殿堂，在西式的婚禮上宣讀誓詞：“從今以後，無論安樂患難康健疾病，一切與你相共，我必盡心竭力愛敬你、保護你、終身不渝。”
