梦境先知
如果乔丹没有退役的话，那么以当时公牛的绝对统治力，以及乔丹的能力，一定可以追平凯尔特人8连冠的壮举。但是如果要是乔丹在98年后没有退役的话，也无法获得拉塞尔更多的戒指。 首先，98年的公牛队已经属于强弩之末。不光是乔丹要退役的消息一直笼罩在芝加哥上空，包括菲尔·杰克逊的离开，以及皮蓬想当老大的原因，再加上一直处于游戏人生态度的罗德曼，可以说，98年公牛能够再次完成三连冠的伟业，完全凭借乔丹一人的力量。最为重要的是，当时的皮蓬和罗德曼的竞技状态也处在下滑期。即便当时的公牛拥有库科奇这样的中生代球员，想要在联盟继续占据霸主地位，着实有些困难。因此，在这样的前提下，即便乔丹不退役，那么公牛想要再继续夺冠的希望也不大。
除去内部原因，在98年以后，湖人，国王等球队的崛起，也为公牛再次夺冠造成了重重困难。国王行云流水般的进攻，在当时的联盟掀起了一股崇尚进攻的风潮。东部的步行者和76人无论从阵容配置还是战绩，都直逼公牛。尤其是奥尼尔和科比领衔的洛杉矶湖人，更是在2000-2002年完成三连冠，创造了湖人王朝。当时的奥尼尔是内线的绝对霸主，而彼时的科比也正在向联盟第一人的道路上前进。因此，无论从内部原因还是外部环境，即便乔丹不退役，想要超过拉塞尔都很难。
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乔丹不退役的话，有可能夺得更多的总冠军，但是很难超过指环王的11冠，因为即使乔丹不退役，也很难有把握战胜94、95赛季的火箭，即使能够战胜火箭，在98年之后，公牛再想夺冠也是困难重重，所以乔丹最多能夺得8冠甚至9冠，11冠基本没有希望。
94和95的火箭势不可挡
在94和95赛季，奥拉朱旺真正统治NBA，中锋位置上无人可挡，再加上滑翔机德雷克斯勒的加盟，火箭的实力确实位居联盟顶尖之列。如果乔丹那两年没有退役，公牛的阵容在没有大的变化下，内线依然无法阻挡奥拉朱旺，在那个讲究得内线得天下的年代，即使乔丹和皮蓬完爆火箭外线，内线也是被大梦完爆，如果公牛与火箭相遇总决赛，谁能夺冠也不好说。
98年后公牛真正老化
乔丹在98年后选择退役，皮蓬也选择离开公牛加入火箭，结果火箭在季后赛首轮就被淘汰，此后被火箭送到开拓者，再也没有进入过总决赛，可以看出皮蓬已经逐渐走下巅峰。罗德曼在1999年2月加入湖人，4月就被湖人辞退，一年后宣布退役。从这两人的经历可以看出，两人已经不是联盟的超级巨星，在乔丹退役后也面临退役的情况，因此即使乔丹不退役，以乔丹、皮蓬和罗德曼的年龄，很难再次争夺总冠军，乔丹对此也是心知肚明，所以选择了功成身退。
其它球队已经成熟
湖人在世纪初就夺得三连冠，创造了本世纪的第一个王朝，那时候的奥尼尔是内线巨无霸，在总决赛中将最佳防守球员穆大叔打的牙齿都掉了，科比也羽翼渐丰，大有成为后乔丹时代的第一后卫之势。如果老迈的公牛能够进入总决赛，很难战胜如日中天的湖人，因此乔丹不可能夺得10枚以上的总冠军，超过拉塞尔成为新的指环王。
NBA联盟就是一个朝代代替另一个朝代的过程，没有永远的常胜之师，在一只球队处在巅峰时，也意味着其它球队正在走向巅峰。公牛在乔丹时代处在巅峰，此后就从巅峰跌落，慢慢的在寻找自己的第二个巅峰，只是目前看来还需要一段时间。
青蛙侃球
再者，NBA是个商业联盟。最后98年乔丹第二次退役的时候，NBA的市值立马下跌，直到911后乔丹第二次复出，才挽救了NBA的上座率。单纯商业角度来说，NBA给乔丹更多的冠军，也是情理之中。
深元哥说
因为是乔丹，所以不能说不可能。但是难度比天高啊。拉塞尔的年代是没有自由球员，交易很少，也没有工资帽的年代，一个强队可以维持很久（就像拉塞尔时代的凯尔特人队），这些优势在乔丹时代已经没有了。
