当初，魏王曹操娶丁夫人，没有生儿子。妾刘氏，生儿子曹昂；卞氏生下四个儿子：曹丕、曹彰、曹植、曹熊。曹操让丁夫人以母亲的名义抚养曹昂；曹昂死在穰城，丁夫人哭泣得不能自制，曹操气忿之下，休了丁夫人，以卞氏继为正妻。
曹植生性机警，富有能力，才华横溢而敏捷多智，曹操很爱他。曹操要把女儿嫁给丁仪为妻，曹丕因为丁仪一只眼瞎，劝阻了曹操。丁仪因此怨恨曹丕，和弟弟黄门侍郎丁廙，以及丞相主簿杨修，多次称赞临菑侯曹植的才干，劝曹操立他为继承人。杨修本是杨彪的儿子。
曹操用信秘密探访外面对立继承人的看法。尚书崔琰用不封口的信答复说：“按照《春秋》之义，应立长子。而且五官将曹丕仁厚、忠孝、聪明，应做继承人，我的看法至死不变。”曹植是崔琰哥哥的女婿。
尚书仆射毛玠说：“前不久，袁绍因嫡亲、旁支不分，宗族和国土都遭覆灭。废立继承人的大事，不是臣子所应听到的。”东曹掾邢颙说：“以旁支代替正统继承人，是先世的戒条，希望殿下深入考虑。”
曹丕派人向太中大夫贾诩询问巩固自己地位的方法。贾诩说：“愿将军您能发扬德性和气度，亲身去做寒素之人的事情，早晚孜孜不倦，不违背做儿子应该遵守的规矩，这样就可以了。”曹丕听从了贾诩的话，暗自深深地磨炼自己。一天，曹操命众人退下，询问贾诩，贾诩默然不答。”曹操说：“我与你说话，你却不回答，这是为什么？”贾诩说：“我正在考虑，所以没有立即回答您。”曹操说：“你考虑什么？”贾诩回答说：“我是在想袁绍、刘表两对父子啊。”曹操大笑起来。因为继承袁绍之位的是其幼子袁尚，继承刘表之位的是其次子刘琮，最终导致同室操戈、骨肉相残的悲剧。
一次，曹操带兵出征，曹丕和曹植共同送到路旁，曹植称颂曹操的功德，出口成章，旁边的人都瞩目赞赏，曹操自己也很高兴。曹丕感到惆怅，若有所失，济阴人吴质在他耳边说：“魏王即将上路的时候，流泪哭泣即可。”及至辞行时，曹丕哭着下拜，曹操和部属们都很伤感。因此，大家都认为曹植华丽的辞藻多而诚心不及曹丕。曹植既然做事任性，言行不加掩饰，而曹丕则施用权术，掩盖真情，自我矫饰，宫中的人和曹操部属大多为他说好话，所以最终被立为太子。
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