當初，魏王曹操娶丁夫人，沒有生兒子。妾劉氏，生兒子曹昂；卞氏生下四個兒子：曹丕、曹彰、曹植、曹熊。曹操讓丁夫人以母親的名義撫養曹昂；曹昂死在穰城，丁夫人哭泣得不能自制，曹操氣忿之下，休了丁夫人，以卞氏繼為正妻。
曹植生性機警，富有能力，才華橫溢而敏捷多智，曹操很愛他。曹操要把女兒嫁給丁儀為妻，曹丕因為丁儀一隻眼瞎，勸阻了曹操。丁儀因此怨恨曹丕，和弟弟黃門侍郎丁廙，以及丞相主簿楊修，多次稱讚臨菑侯曹植的才幹，勸曹操立他為繼承人。楊修本是楊彪的兒子。
曹操用信秘密探訪外面對立繼承人的看法。尚書崔琰用不封口的信答覆說：“按照《春秋》之義，應立長子。而且五官將曹丕仁厚、忠孝、聰明，應做繼承人，我的看法至死不變。”曹植是崔琰哥哥的女婿。
尚書僕射毛玠說：“前不久，袁紹因嫡親、旁支不分，宗族和國土都遭覆滅。廢立繼承人的大事，不是臣子所應聽到的。”東曹掾邢顒說：“以旁支代替正統繼承人，是先世的戒條，希望殿下深入考慮。”
曹丕派人向太中大夫賈詡詢問鞏固自己地位的方法。賈詡說：“願將軍您能發揚德性和氣度，親身去做寒素之人的事情，早晚孜孜不倦，不違背做兒子應該遵守的規矩，這樣就可以了。”曹丕聽從了賈詡的話，暗自深深地磨鍊自己。一天，曹操命眾人退下，詢問賈詡，賈詡默然不答。”曹操說：“我與你說話，你卻不回答，這是為什麼？”賈詡說：“我正在考慮，所以沒有立即回答您。”曹操說：“你考慮什麼？”賈詡回答說：“我是在想袁紹、劉表兩對父子啊。”曹操大笑起來。因為繼承袁紹之位的是其幼子袁尚，繼承劉表之位的是其次子劉琮，最終導致同室操戈、骨肉相殘的悲劇。
一次，曹操帶兵出征，曹丕和曹植共同送到路旁，曹植稱頌曹操的功德，出口成章，旁邊的人都矚目讚賞，曹操自己也很高興。曹丕感到惆悵，若有所失，濟陰人吳質在他耳邊說：“魏王即將上路的時候，流淚哭泣即可。”及至辭行時，曹丕哭著下拜，曹操和部屬們都很傷感。因此，大家都認為曹植華麗的辭藻多而誠心不及曹丕。曹植既然做事任性，言行不加掩飾，而曹丕則施用權術，掩蓋真情，自我矯飾，宮中的人和曹操部屬大多為他說好話，所以最終被立為太子。
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