在那期的《超级新人王》比赛中，周杰伦拿着自己创作的第一首歌曲《梦有翅膀》,但周杰伦天生性格腼腆，自己不敢上台就找人代替上台演唱，也由于周杰伦自身风格怪异，这名歌手又不能表现出他想表现出的那种风格，没有得到任何人的赏识，以失败告终。
时候周杰伦不甘心，鼓足了勇气拿着自己的创作找到了当时阿发唱片公司的老总吴宗宪，当吴宗宪拿到曲谱的时候也觉得太怪异，但周杰伦张口一唱，吴宗宪眼睛就亮了，完全和曲谱上不是一回事，当即就决定让周杰伦到公司试着做助理。
进入公司后，周杰伦的创作因风格怪异一如既往的不被任何人赏识，吴宗宪说那时候还帮刘德华写过歌，刘德华看了之后说：“写这歌的人是神经病吧？这是什么逻辑？”此后还传出周杰伦因为这件事发誓这辈子都不会给刘德华写歌的流言，其实并没有，两人相互评价还都蛮高的。
重重打击的周杰伦失去了信心，也开始觉得自己的作品可能真的很不受大众喜欢。吴宗宪破釜沉舟打算让周杰伦最后一搏，限他30天之内写出50首歌，然后从里面挑出10首为他打造一张专辑，但必须是自己唱，因为别人表现不出他的那种风格，然后就有了火遍全国的《Jay》。然而周杰伦和吴宗宪的恩怨便从此开始了。
2002年，吴宗宪身陷经济危机，被迫把唱片公司卖给了索尼，最大的附送品就是周杰伦，把自己当商品卖掉，让性格单纯的周杰伦对这个“恩师”产生了怨恨感，也从那时开始，两人的“师徒”关系开始走向瓦解。周杰伦在当时的一次采访中表示：“我和吴宗宪只是曾经的师徒，除此之外没有任何关系。”从言语里透露出了对吴宗宪此做法的不满。
而这些还不是两人决裂的根本原因，还有一个原因就是女人。
大家都知道，周杰伦和蔡依林有一场轰动娱乐圈的恋情，而这段恋情就是吴宗宪做的月老，当两人的事情绯闻漫天的时候，周蔡两人却在媒体面前否认恋情关系。但令人没想到的是，在同时吴宗宪也接受了采访，他表示双J恋是事实，而且是由他牵线的，让周杰伦非常尴尬。
事后周杰伦又被曝出和侯佩岑热恋，这一下网友们炸了锅，纷纷抨击周杰伦“喜新厌旧”，但两人相处一年后就分手了。而大嘴巴的吴宗宪又一次说了不该说的话：“搞不好是侯佩岑不要他了，候佩琴想尽快要个家，可是周董可能还不急。”再一次让周杰伦对吴宗宪的印象产生巨大落差。
吴宗宪虽是“港台第一主持人”，但自己的事业和家庭确非常不尽人意，先是2010年妻子张葳葳得乳腺癌，周杰伦也没去看望过；2014年被媒体曝出公司破产欠下八亿港元巨债，然而作为最“得意爱徒”的周杰伦却没有伸出援手，网友们开始质疑周董忘恩负义，吴宗宪怎么说也是他人生的伯乐，没有吴宗宪就没有周杰伦，一时间被推上风口浪尖。
就在周董被网友怒批“忘恩负义”时，《海角七号》的导演魏德圣站出来为他说了句公道话：我导演的《赛德克.巴莱》之前遭遇资金缺口，周董二话不说就借给我4000万，只收了一块钱利息。”和周杰伦合作过的一个女舞者也表示：“我得了急性心肌炎要做换心手术，是周结论无偿捐出了100多万保住了我这条命。”
综以上所述，两人的恩怨似乎并不是表面上那么简单，大大小小的误解太深。吴宗宪也表示：”媒体上所有的言语根本不是我的意思，都是狗仔队扭曲事实，演艺圈也讲究长幼有序，依照他的性格，他始终没来质问我，使得我们之间的误解到现在都没有化解。“
而周杰伦在一次《最强大脑》节目中被问到娱乐圈你认为谁是最强大脑时，周杰伦说：”男生我觉得是吴宗宪，他很有才华，他的脑子里装了很多东西。“看来两人的关系也并不是我们看到的那样不堪，只是旧事放了这么多年，谁也不愿再提及，不提又找不到合适的机会解开这个结，希望他们有一天能上演一出一笑泯恩仇的感人一幕。
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