宋江这，估计没能考上秀才，武艺也稀松平常。论相貌，他身材矮小，一张黑面皮。想当初，他在县政府当一名小公务员，吃喝不愁。有空跟一帮朋友喝酒打牌，讨论枪棒，打煞力气。阎婆惜的出现，打破了宋江快活的小日子。
不懂怜香惜玉的宋江
阎婆惜是个卖唱的，和母亲过活，日子很艰难。中间人牵线，阎婆惜当了光棍儿宋江的外室。大龄男青年，找了个18岁的漂亮姑娘，按理说该高兴才是。但是宋江是个大男子主义，觉得老陪着小情人，有损一个男人的形象。
作为后来梁山的黑老大，宋江不懂惜香怜玉。宋江除了每月按时给阎婆惜生活费外，借口忙于公事，很少去看顾她。日子一长，这个妙龄女子有想法了：这黑鬼还在老娘跟前摆架子，你不稀罕我，自有人待见我。一次，宋江有事和同事张文远来到住处。阎婆惜看到张文远，二十几岁的壮小伙，白白净净一书生。心下喜欢。便跟张文远眉来眼去，对上了暗号。
不久，两人好上了。消息很快传到宋江耳朵。其实，只要宋江对阎婆惜好些，疼疼人家。人都是感情动物，阎婆惜也会感激他。可宋江是堂堂男子汉，怎肯在一女人面前低头。索性住到单位的办公室，和小美人闹分居。由此，宋江和阎婆惜的感情破裂了。
一天晚上，宋江被阎婆惜的母亲逮着，硬生生拉到家里吃酒，有意让他们和好。宋江是个倔脾气，也不哄哄女人，倒在床边和衣而卧。早晨仓皇出门，却将晁盖写给他的信落下了。这一吓，让宋江心惊肉跳。回去讨要那封信，阎婆惜有意为难他。宋江被惹毛了，一刀杀了阎婆惜。
这个地主阶级子弟，原本过着安稳日子，偏偏没有搞定一个女人，而走上了血雨腥风的江湖道路。
畏首畏尾，葬送了到手的幸福
后来，扈三娘被俘，宋江打起了小算盘：小娘子无论相貌和武艺都是一流的，正好做我压寨夫人。我一个梁山集团的CEO，没有拿得出手的夫人，太有失风度了吧！当时的宋江都成大叔了，还单着。他能不着急吗？于是，将扈三娘送到父亲那里，保护起来。并让宋太认她做干女儿。
宋江想把扈三娘冷藏一段时间，等有机会，再拜堂成亲。宋江猥琐的小眼睛，有空就往扈三娘凹凸有致的身上瞄。恋爱的感觉真好，如同喝了朝廷赏赐的御酒般过瘾。阶下囚扈三娘的命运，已不由她掌控了。宋江找人试探扈三娘的意思，扈三娘叹口气：嫁狗随狗，嫁鸡随鸡吧！宋江听到消息后，“咯咯咯”地笑了，笑得很可爱，也很肉麻。看来这事儿能成。
宋江和亚阎婆惜搭伙儿，有些瞧不上这个卖唱的，没付出过多感情。可这回，他对扈三娘是真心的。大叔一旦谈恋爱，就像抽烟多年的老烟民，想戒都戒不了。
宋江做着和扈三娘缠绵的春梦，不料，偏偏有人节外生枝。攻打扈家庄时，宋江下令，不准杀扈三娘全家。没想到，李逵抡圆板斧，将扈家庄杀了个血流成河。宋江未来的岳父大人，也被李逵劈成了两半。宋江暴跳如雷，痛骂李逵怎么连扈成都赶跑了。李逵瞪着眼珠子发作了：“你还没跟扈三娘成亲，就惦记大舅哥了。”
宋江的那点心思被李逵说破了，马上喝令：把这个违抗军令的黑厮推出去斩了。谁都知道，李逵是宋江最得力的保镖和奴才，自然有人劝阻，轻易杀不了。
如此一来，宋江娶扈三娘的事不好办了。一旦扈三娘成了压寨夫人，依仗着黑老大的权势，迟早会弄死李逵。妻子如衣服，哥们儿如手足嘛！思前想后，宋江咬咬牙，将扈三娘送给又矮又丑的王英做了老婆。
猥琐男的爱情，要么自己硬件不行，还心高气傲，不愿给女人温存；要么自己喜欢上某个美女，却瞻前顾后，燃起的爱情之火，被自己浇灭了。
宋江事业还算成功，由于他猥琐的本质，两段爱情都很不幸。
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