四皇凱多被稱為單挑最強，實力是相當恐怖，之前三位超新星聯手都被他毫無壓力的打敗，然而凱多也不是一開始就那麼強的，他也曾敗北過七次。
敗給紅髮一次
凱多雖是四皇但依然是海賊，所以不可避免的是他與其他四皇的碰撞，而凱多的一次敗北就是輸給了紅髮，頂上戰爭時凱多正準備偷襲白鬍子的地盤，卻不料被紅髮阻止了，這場戰鬥過程究竟是怎麼樣的不得而知，但從香克斯的身體可以看出他是在這場戰鬥中取勝了。
敗給卡普和戰國一次
之前旁白介紹凱多時就提到過他被海軍俘虜過多次，可見七次敗北肯定是輸給過海軍的人，而當時能與四皇抗衡的人也就只有戰國和卡普兩位強者，估計三人的戰鬥也一定是不輸金獅子的那一場。
敗給赤犬一次
凱多多次落入到海軍手中可見是個好戰不服輸的人，我們注意到凱多身上有個非常大的疤痕，和路飛胸口的傷非常相似，可見凱多的傷口很有可能是赤犬留下的，但大將和四皇的實力還是有差距的，所以赤犬不可能是單獨與凱多單挑，也許是令手下使了什麼手段才打敗凱多的。
敗給羅傑一次
羅傑作為海賊王一直是很多海賊想要挑戰打敗的人，之前金獅子和白鬍子都曾與羅傑交手，而凱多又是一個喜歡單挑好鬥的人，想必年輕時也一定與羅傑有過戰鬥，但肯定是輸給羅傑了，不然海賊王這個稱號早就是凱多的了。
敗給白鬍子三次
白鬍子之前去海軍本部救艾斯時領地被凱多偷襲，這就讓漫迷們比較困惑了，凱多這麼強大的人居然選擇偷襲，那麼只有一種可能，就是正面單挑根本不是白鬍子的對手，這也證明了凱多曾與白鬍子有過戰鬥，所以是被打怕了才選擇偷襲，而一次就把凱多打怕是不存在的，所以小漫認為應該是三次都被白鬍子秒殺了，才會怕到去偷襲。
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