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王保保，亦名扩廓帖木儿，原本是汉人，后被其母舅察罕帖木儿收为养子，其蒙古名字由元帝赐予，一是抬举他的意思，二是以此来笼络其养父察罕帖木儿。
王保保算是元末名将。养父察罕帖木儿久攻山东而不下，结果被刺身亡。王保保接管察罕帖木儿军队，平定山东叛乱。
当朱元璋的北伐大军以雷霆万钧之势席卷中原，元将望风降附，无一人抵抗。而王保保率领的元军不但坚持抵抗，而且还有力量做了几次大规模的反攻，在朱元璋的北伐战役中，与王保保的战斗可以说是最艰苦的一段。
洪武元年，北伐军从河北进攻山西南部，王保保遣将以兵来争泽州，大败北伐军，又乘北平空虚，亲出雁门关偷袭。可惜遇到的对手是以稳重擅长的徐达。徐达得到王保保偷袭北平的情报后，也不回救，径率大军直捣王保保大本营太原。王保保进军才到一半，回军救援，半夜被袭，只以十八骑而逃走，返回宁夏。
洪武二年，元朝将领降的降，死的死，元朝大将只剩王保保还拥大军驻屯宁夏，不时出兵攻掠，边境守军不得安宁。刘基就警告朱元璋说：“不可轻看王保保，此人乃真将才”。
洪武三年，朱元璋命徐达率大军征沙漠，王保保败走和林。五年，又动员大军分道进攻，结果被王保保所败，损失数万人，自此明军再无能力出塞征讨王保保。二十五年后，朱元璋想起这次失败，还非常伤心，写信告诫他的儿子朱棣：“夫何诸将日请深入沙漠，不免疲兵于和林，此盖轻信无谋，以致死伤数万”。
其实朱元璋对王保保最不放心，曾说：“如今天下一家，尚有三事未了，挂在心头，一件少传国玉玺，一件王保保未擒，一件元太子无音讯”。到了洪武八年，王保保死，朱元璋和他的将领们才长出一口气。
一天，朱元璋大会诸将，问道：“我朝谁为奇男子？”，周围诸将都说：“常遇春将不过万人，横行无敌，真奇男子也。”朱元璋笑道：“遇春虽然是人杰，我还可以臣服他。可是王保保就绝不肯，这人才是奇男子！”
百一知事
朱元璋之所以说王保保是“天下奇男子”，起源于一次朝中的对话，那么就与老麦一起，搬个小马扎，梦回六百多年前。
这一日，朱皇帝闲来无事，就召集诸大臣，问道：大家说，谁才是天下奇男子？众大臣异口同声的说：常遇春。因为常大将军率领不到一万的兵马就可以横行无敌，真奇男子也！从事实来看，常遇春确实是一员猛将，首先来说武功高强，勇冠三军；再就是为朱皇帝打江山，也立下了汗马功劳；有着“常十万”的称号——率兵十万，就可以横行天下了。
听到众大臣的回答，朱元璋沉默了一会儿，有点忧郁的说道：常将军确为人杰，但是我可以让他臣服于我，但是我却不能让王保保臣服于我，此人才是真正的奇男子。
好了，这就是“天下奇男子”的出处了，作为开国大帝，王保保不肯归顺朱元璋，对朱元璋的自信心是一种打击，但是作为一代英雄，朱元璋对王保保的钦佩之情也是油然而生，所以称其为：天下奇男子。
而这王保保也的确是一代猛将，在元末明初的乱世中，可以大败红巾军，而且在朱元璋建国之后，退守边塞，依然能在土剌河将徐达一军杀的几乎全军覆没，朱元璋佣兵谨慎、徐达作为老将，几乎没有过败仗，在这种情况下使朱元璋遭受到夺取天下过程中最惨重的一次失败，可见其不仅有勇而且有谋。
王保保逃至塞外后，朱元璋派已经投降的王保保的老相识李思齐前去劝降，王保保待之以礼，然后派士兵将李思齐送至边塞，士兵说：主帅有命，请公留一物为别。李思齐说：我远道而来，并未带什么东西。士兵接着说：愿得公一臂。李思齐无奈，只得砍断一只手臂交由他们。王保保此举无疑是对大明王朝的一种示威，也表达了誓不归顺的决心。
