曹操作為一代梟雄，一生英明神武，在軍事、權謀、用人等方面都超過同時期的其他人。他挾天子以令諸侯，統一中國北方，奠定了曹魏的基業，本來他最有希望統一中國。但是卻因赤壁的一場大火，斷送了他一統天下的夢想。
人孰能無過，即使是一生英明神武的曹操也不能例外。那麼在曹操如此輝煌的一生中，他都犯下了那些錯誤呢？
第一個錯誤：放跑了劉備
在曹操擒殺呂布後，劉備不僅跟隨曹操回到了許都，還被曹操封為左將軍。期間，由於漢獻帝老丈人車騎將軍董承與曹操因為權力分配問題產生矛盾，所以董承想要拉攏劉備等人秘密誅殺曹操。起初，劉備並不願意趟這趟渾水，但在經過“煮酒論英雄”事件後，劉備知道自己已經成為曹操的眼中釘，總有一天會被除之而後快，所以劉備就加入董承的陣營。
對於劉備，在劉備跟隨曹操回到許都後，曹操的謀臣荀彧和程昱等人，就勸曹操趁早除掉劉備，不能放虎歸山，以免成為日後的大患。但由於曹操本人盲目的自信，自以為可以像控制漢獻帝那樣，將劉備玩弄在自己的鼓掌之間。但是令他沒有想到的是，劉備竟然乘著趁攻打袁術機會帶著軍隊逃跑了。
建安五年（公元200年）春，衣帶詔事件東窗事發，曹操親自東征劉備，劉備戰敗，關羽被擒。之後，劉備先後往投袁紹、劉表等人，從此之後曹操再也未能抓住劉備。如果曹操不盲目自信，在“煮酒論英雄”時，就聽從謀臣荀彧和程昱等人的話，將劉備殺掉，那就沒有後來三國鼎立的局面了。
第二個錯誤：錯殺了華佗
想必大家小學的時候，都學過一篇《曹衝稱象》的課文，這裡面的曹衝就是曹操的小兒子，也是曹操最聰明的兒子。曹操非常寵愛看重他，覺得他頗有自己的風範，所以也是多次直言不諱地表示要讓小兒子曹衝接自己的班。
可惜天妒英才，就在曹衝13歲的時候，突然患上一種重病，病情十分嚴重，曹操甚至親自為他向天祈求，希望能保全曹衝的性命。可曹衝還是在那次重病中死去了，年僅十三歲。
如果曹操之前沒有錯殺華佗的話，說不定，華佗能夠治好曹衝的病。如果曹衝不死，那麼必然會是曹衝繼承曹操的位置，那就沒有曹丕、曹植什麼事了，也不會有後面的兄弟內鬥，曹魏政權是否會落到司馬氏的手中也未可知。
第三個錯誤：強佔鄒氏
建安二年（公元197年），曹操南征張繡，張繡率眾歸降。這本是一件皆大歡喜的大好事，可是關鍵時刻，曹操管不住自己的下體，竟然在張繡軍隊剛剛歸降之際，就強行霸佔了張繡的嬸孃鄒氏。張繡聽聞此事後，一怒之下，就率軍偷襲曹操，曹操戰敗，長子曹昂，侄子曹安民被殺，猛將典韋戰死。
如果典韋不死，那麼曹操陣營的武力值必然會增強不少。如果長子曹昂不死，則順利成為曹魏政權的繼承人，那就沒有曹丕、曹植什麼事了，也不會有後面的兄弟內鬥，曹魏政權是否會落到司馬氏的手中也未可知。
第四個錯誤：少殺司馬懿
曹操作為一代梟雄，一直看人很準，他明知道司馬懿懷有野心，卻沒有殺掉司馬懿。這是因為他知道司馬懿有大才，當今天下只有司馬懿有能力和諸葛亮一爭短長。但是千算萬算，曹操怎麼也沒有算到自己的後人那麼不爭氣，壽命都那麼短。
然而，司馬懿則靠著他的隱忍、權謀，長期蟄伏，熬死曹家幾代人。最後滿頭白髮的司馬懿發動高平陵政變，成功誅殺曹爽，奪取了曹操幾代人辛苦打來的天下。
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