虹一法师
他楚云飞能把自己的部队集合起来啊就不错了，还敢打咱独立团？
是你楚云飞不怕搞摩擦，把炮营和一营调到了大孤镇，这就好比一把刀架在咱李团长的脖子上，卧榻之侧岂容他人酣睡。李云龙以牙还牙以师部的直接命令调了三个营的兵力前往大孤镇将楚云飞的宝贝炮营和一营围得水泄不通。
“中国军人能在中国的土地上任何一个地方驻军”，所以咱李团长把三个营摆在了楚云飞一营和炮营的旁边，虽然楚云飞早就看穿了这一切，但考虑到当时抗日战争并未结束，双方都以大局为重，并没有发生摩擦。
但如果楚云飞按捺不住，向李云龙开了第一枪，那就如咱李团长所说的，楚云飞的宝贝炮营和一营迟早连人带炮都得姓李，有人说李云龙不一定打得过楚云飞，没错，楚云飞358团是一个加强团，人数有5000多人，但咱独立团也不是吃醋的，说出来吓你们一跳，整整八个营！
而且当时楚云飞的炮营被围得水泄不通，近距离作战炮营根本捞不到好处，所以单凭一个一营，向战胜李云龙是基本不可能的。且当时楚云飞团部链接大孤镇的电话线已经全部被切断，大孤镇驻军的补给也被切断，不吃饭你拿什么和李云龙打。
在谢宝庆抢了楚云飞物资后，楚云飞准备集合部队围剿谢宝庆时，李团长就已经讲得很清楚了，他楚云飞能把自己的部队集合起来就不错了，他拿什么打谢宝庆。而且当时李云龙的部队人数已达一万多人，且刚刚打完平安县城，而且还有孔捷和丁伟铁三角的配合，楚云飞根本毫无胜算。
所以楚云飞也只有忍气吞声的去独立团求李云龙的部队开一个口子，他的部队再不撤防就要饿死啦。
青年视纪
如果不考虑大环境，不考虑晋西北的局势以及外部增援的话，李云龙的独立团如果与楚云飞的358团因大孤镇问题而开战的话，李云龙的胜算比较大，但楚云飞选择开战的可能性也不会太大。
大孤镇当时是位于李云龙，孔捷，丁伟三个团的中心交界处，算得上是一处重要交通枢纽，控制它就有可能会切断八路军三个团之间的联系，由于之前大孤镇在八路军的防区内部，并且当时正在处于中日对峙期，在日军没有进攻的情况下，这处位于内部的城镇自然没有引起八路军的重视，楚云飞就是利用这一点，以自己受到长官部命令为由(具体原因也不跟李云龙交代)，派遣一个步兵营和炮营进驻大孤镇，以求得在晋西北这块地域占得主动权。
李云龙在交涉无果后，也选择见招拆招利用这两个营远离358团的机会，一夜之间突然对大孤镇展开包围，并以军事演习为由切断了大孤镇对外的一切联系，自然也切断了晋绥军两个营的供应，由于大孤镇远离358团的防区，等到楚云飞察觉大孤镇的守军与自己失去联系时，大孤镇外围的交通和联系已经全部被八路军切断，楚云飞已经处于被动之中，由于被动方是楚云飞。所以接下来该怎么办是楚云飞需要考虑的问题。
1、第一选择开战
这个结果对楚云飞来说是大大不利的，一方面师出无名，如果借口解救大孤镇的两个营，一方面无法对外解释这两个营怎么会出现在八路军的防区内部，毕竟这属于侵犯八路军的领土，另一方面八路军只是以演习为由，切断了大孤镇外围的联系，大孤镇内部两个营的晋绥军并没有遭受任何损失，解救守军这个理由不但不成立，反而大部队如果向独立团的防区开进，反而会再次落下侵犯八路军领地的口实。
而且如果选择开战的话，能不能冲破八路军的包围先不说，大孤镇的两个营是断然不会存在了，因为在守军撤出来之前他们已经陷入粮荒的境地，如果八路军对大孤镇发起攻击，守军根本抵抗不了多久，不但对外名声陷于被动，最低消费还要损失两个营，楚云飞是聪明人这种赔本买卖他不会做。
2、保持原状态，自己按兵不动
这套方案根本没有可行性，因为只能在短期之内执行，大孤镇由于远离楚云飞的防区，就近也无法补充给养，平常两个营的守军各种消耗都是来自于358团运输队远程提供补给，现在大孤镇对外一切联系已经中断补给根本送不到大孤镇，如果按兵不动拖延日久，用不着楚云飞的命令，大孤镇内部的两个营的守军自己就会撤出来。
3、楚云飞最终的选择，通过交涉体面退出大孤镇
这也是整个大孤镇事件后的结局，自己进兵解救没有理由而且还保不住镇内的两个营，又无法继续拖延下去，就只能硬着头皮前往李云龙处交涉，以再次受到长官部命令为由，撤出大孤镇，能和平解决该事件李云龙当然也是乐而为之，也高调地举行欢送会，欢送晋绥军离开。
辽宁资深球迷
楚云飞的358团不一定就输的，因为大孤镇只是一个点，如果是拔点和反拔点的争夺战，李云龙的鬼点子和野路子基本没什么用场，完全就是火力对拼。而在火力这个单一层面，抗战末期的358团还是明显高于八路军一个档次的。楚云飞就快换上小翻领的美式军装了，想必美式武器也没少获得，这与东野早期在山海关与杜聿明的作战差不许多，兵力虽众，尚缺乏对美械火力的了解和应对办法。
楚云飞把两个营深入李云龙防区的大孤镇，本就是未雨缪绸的战略先招，力求将李云龙的独立团各部切割开来，一旦发生冲突则其部队难以迅速集结，李大团长动悉这一阴谋，才集中了三个营将大孤镇包围，双方是“鸡犬相闻，却老死不相往来”（丁伟言），然而事实上楚部已经控制大孤镇，切割独立团8个营联系的战术目标达成，真打起来，李云龙用兵难免被掣肘。
在抗日战争的相持阶段，八路军在不断扩大队伍，晋绥军也没闲着，所以当时李云龙独立团有8个营，再加上团部的骑兵连警卫连也就6000多人马，因为八路军的营级编制至多5,600人，一般有个3,400都不错了。而楚云飞的358团早就有4个步兵营1个炮兵营5000人以上，到抗战末期也一定有所增加，光钱伯钧的一营就有小2000人枪，所以双方的兵力对比应该差别不大，李云龙不具备优势。
八路军的扩军猛烈也在一定程度上造成平均质量下降，因为训练不够充分，最致命的是武器装备和弹药无法自产，完全依靠缴获解决，所以8个营的战斗力确是参次不齐。而楚云飞背靠大树好乘凉，无论队伍怎么扩编，武器弹药都可以得到足额补充，好像他就可以一个团建一个炮营，而这个配置应该是国民党部队师级编制才有的，张灵甫的整74师才有一个榴炮营（12门）。在局部的战斗中，尤其是大孤镇这样的攻防战，炮兵火力优势影响甚剧，它不是八路军擅长的游击战和运动战。
像二营长那两门没几发炮弹的意大利炮，是起不到什么大的作用的。
在兵力火力都不具备优势的局面下，李云龙即便将大孤镇守军“关了禁闭”之后发起进攻，也必然遭到楚云飞其他部队的反突击，内外夹击的结果，以及不便展开的战场环境，李云龙稍许的兵力优势无法展开和机动，徒增伤亡而已。一旦楚云飞内线和外线的部队会师，则又是顶牛状态，谁也吃不掉谁。
当然，这只能是假设，在侵华日军还没有投降的情况下，李云龙和楚云飞任何一方也不敢先开第一枪，那就是破坏抗日民族统一战线的罪名，从历史事实上看，八路军在这方面更是比较注意，毕竟当时国民党的军力占绝对优势，通常情况下挑起摩擦的也是国民党一方。
度度狼gg
我是鲶鱼炖蘑菇 给大家带来比较客观的回答 欢迎大家留言评论
首先 李云龙肯定赢
原因是啥 于情人家是主角 主角光环都懂吧 敢说我老李不赢？
下面正儿八经的来了
于理 独立团是什么？一群野狼 一群嗷嗷叫的野狼 狼这种畜生凶猛而且狡猾 得谁跟谁谁呲牙
独立团的打仗风格 想必楚云飞在老李打平安县那场战斗 李云龙部队6连阻敌增援对面一个联队时已经有所体会了 风格硬朗 打仗不要命 哪怕剩一个人你一根毛都别想过去 就是这种亮剑精神 这种视死如归的精神 就足以抵抗千兵万将
反观楚云飞部队 国军（在当时电视里）各部队为了保存实力见死不救 意思就是能不管就不管 所以从头到脚都没那股子精气神 跟独立团比起来 差的不是一点
装备肯定国军牛点 但是大孤镇并不是一个适合炮战的地方 而且战场打到最后 拼的就是那股子精神 那股子不要命亮剑的精神 所以我感觉李云龙必胜 不用想 全团从上到下都有这股子劲 国军会从骨子里害怕的
而且 说不定打起来了楚云飞部队又会有叛变的啥的 老李连冲冠一怒为红颜都能干出来 没有什么是赢不了的 如有那就上意大利炮！
鲶鱼炖蘑菇
我觉得李云龙会赢。第一，李云龙的部队刚刚进行了一场大硬仗，士气正旺；第二，楚云飞刚刚失去了一个主力营营长，战场最忌讳的就是临时换将；然后，从内部战力说，虽然楚云飞装备一直精良，但是士兵的单兵作战力并没有太多说明，所以我们结合装备和士兵作战力，默认他们综合战力四六开，李云龙四，但是李云龙部队人多啊，乱拳打死老师傅，而且李云龙的兵可不算乱拳；第四，有一点特别关键，部队执行力，李云龙部队没话说的，全团上下众志一心，对李云龙是打心底得服，但是楚云飞的晋绥军就说不定了，因为国军和八路的部队执行力从来就不在一个档次上，当初老蒋之所以能追着红军全国跑，只是建立在美国大力支援的前提下，这就像是傀儡，一个部队没有自给自足的能力，执行力当然不行。这就是为什么内战时，全机械化的国军王牌军队—张灵甫师团在孟良崮被围时，没有援军来救他。所以 综上几点所述，我觉得李云龙赢面大一点。
丶海上明月共潮生
老实说未必会输！扣除李云龙的主角成分，我们的部队受限于武器装备的问题，在战斗前期战斗力并没有那么强。往往需要比国军多得多的部队才能取胜。358团从兵力上并不比独立团来得少。而装备更是先进得多。
楚云飞也是条硬汉，打硬仗他并不虚李云龙。他主要考虑的是挑起战争这个罪名，并不好担当。楚云飞并不像李云龙那么乱来，他的政治头脑相当聪明，对这里面的分寸把握的相当到位。大孤镇这个地方本来属于三不管地带，谁先占了就是谁的。所以，一旦打起来很就是互相指责互相扯皮，而在当时还不到兵戎相见的时候。到时候很可能就是双方带兵大将互相撤职。这对楚云飞的官场生涯是种打击。
其次，相比于打仗楚云飞更怕李云龙的无赖。一旦这批装备被李云龙给过手了，那么就得交税。双方真打起来了还好说，顶多两败俱伤。可是没打起来却让李云龙缴了械那真的哭都没地方去。比如，钱伯钧的加强营，最终全部姓了李。
优己
这个问题有点抽象，按照实际的驻军来说，楚云飞不会将炮营放到李云龙的手边，除非他本来就打算送给李云龙，所以我就来个以小说和电视剧的思路来分析，小说和电视里对于李云龙这个人的定性为，文化水平不高或者可以说没有文化，不懂政治也不了政治，胆大包天，但是鬼点子多，冲劲大，敢于亮剑，遇到困难，敢想敢干，而且为了可能的目的不考虑后果的严重性，可以说就是一个疯子，不按照常理出牌，那个年代，打仗，靠什么？一看武器，二看战术指挥能力，三看领导是否把部队带出了亮剑的精神，是否有不怕死的精神。武器上，李云龙和楚云飞的主力相差应该不小，但是也不是很大，李云龙以缴获日伪军为主，楚云飞是国军补充，包括部分先进的美式武器，但是进驻大孤镇的炮营，其长处不是短兵相接，可以说处于劣势，指挥上，李云龙和楚云飞应该是各有特色，难分伯仲。至于精神上，楚云飞的部队真的没有李云龙部队的那种嗷嗷叫的精神，综上分析，不难发现，一旦他们双方在这里较量，李云龙胜算大多了
人生几何58449
完全按照电视剧里所说，李云龙拥有八个营，兵强马壮。骑兵连警卫连，等等。拥有完整的建制以及强大的作战经验和装备。
楚云飞完全按照电视剧中所说，是拥有3个营加炮营和直属工兵和特务。前出大孤镇的一营和炮营因为已经断粮，打起仗来基本被围困的可能性太大。第一时间前来救援的两个营面对的可是两倍于自身的强大压力。
就像楚云飞自己所说，李云龙现在指挥近万人作战，兵强马壮。我们已经失去了战机。。。。。。
