1989年，周潤發的一部《賭神》橫空出世名動江湖，狂掃3630萬港元票房，成為年度冠軍，力壓成龍的《奇蹟》，許冠文的《閤家歡》，許冠傑的《新最佳拍檔》；並且掀起了一波不小的賭片風潮。
1990年，周星馳的《賭聖》應時出出，周星馳用獨特的無厘頭喜劇風格打中觀眾的笑穴，以4133萬港元的票房成為香港第一部過4000萬的的電影，周星馳一炮而紅，也從星仔變成星爺。
還是在1990年，周星馳爆紅成為票房紅人，王晶手快第一個搶到周星馳，搭檔劉德華拍了《賭俠》，最終也取得了4034萬港元的票房，成為香港第二部過4000萬票房的的電影。
這樣，短短兩年時間，賭片風潮襲捲全港，香港賭片最至尊的三位人物財神賭俠賭聖相繼出場，奠定各自的江湖地位。
當時最紅資歷最老的是周潤發，所以賭神最大地位最高；劉德華周星馳都是周潤發在無線訓練班的師弟，都視周潤發為偶像，劉德華還曾提到過發哥的提攜，所以在電影中賭俠賭聖是師兄弟，而稱賭神為師父。之後，周潤發又拍了《賭神2》，周星馳還拍了《賭俠2上海灘賭聖》，劉德華更是拍了《賭俠1999》和《賭俠大戰拉斯維加斯》。周潤發只主演了《賭神》系列；劉德華在《賭神》中是男二號，最後還拜師賭神，在《賭俠》中和周星馳是師兄弟相稱；周星馳的《賭聖》是另一家公司出品的，到《賭俠》才和賭俠和賭神產生關係。這三位巨星都沒有貫穿三部賭片經典，只有吳孟達做到了，《賭神》《賭聖》《賭俠》都有他。
眾所周知，吳孟達是周星馳的黃金搭檔，兩人合作的電影每一部都是經典。其實，吳孟達比周星馳大9歲，出道和成名都比周星馳早，他和周潤發劉德華都是好搭檔。吳孟達在無線訓練班還曾是周潤發的同班同學，曾出演過周潤發的《英雄本色2》，更在周潤發獲得第三個影帝的《阿郎的故事》有親密合作。和劉德華合作就更多了，他獲得的唯一一個金像獎最佳男配角就是和劉德華合作的《天若有情》，之後還有著名的《五億探長雷洛傳》等等。
在《賭神》中，吳孟達飾演一個放高利貸的花柳成，總共出場3次，但精湛的演技把這個人物演活了。第一次是劉德華找他借錢，吳孟達邊說邊扣鼻屎，旁邊一個小弟很機靈的掏出紙巾，結果吳孟達抹在他的衣服上了。第二次是在一個公廁，應了花柳成這個名字，吳孟達中標了，結果在這撞見劉德華，然後帶人抓住劉德華，逼他還錢。第三次出場還在吳孟達的辦公室，劉德華女友王祖賢帶了錢，請周潤發假扮賭神來救劉德華。吳孟達不信失憶的周潤發是賭神，讓周潤發露了一手，最後還被王祖賢一刀扎中大腿。在周潤發面前，吳孟達依然風範十足，一個好色的貴利佬演得活靈活現。
在《賭聖》中，吳孟達地位上升，成為賭聖的三叔，在香港唯一的親人。開場就在家和六姑吳君如元奎打通宵麻將，忘記去接剛到香港的周星馳，結果周星馳一到，叫他“三叔”就發狂，這個梗後來也被王晶用到別的電影裡了。周星馳到香港後，吳孟達發現他的特異功能，帶他出去見世面，最後把他的能力開發到賭錢上。等周星馳有機會賭大錢的時候，又買西服包裝他，取名賭聖（性病那個聖）；還告訴他做人要有自己的風格，結果，周星馳出場的超級慢動作笑死半條街。當週星馳迷戀倚夢張敏，而張敏失蹤時，吳孟達想盡辦法讓周星馳走出陰影，甚至讓吳君如假扮倚夢。後來感覺把周星馳當搖錢樹不好，想獨自承擔，周星馳也不忍心吳孟達受苦，回來參加賭局，那時候的叔侄感情真摯深切。
在《賭俠》中，吳孟達周星馳還延續《賭聖》中的關係，一出場就來了一段比春晚相聲還精彩的二人小品，特別是拍視頻拜師賭神的段子，幾乎每句話都是笑點，百看不厭。之後，被劇情設定不能花特異功能贏的錢，決定去拜師賭神學賭術，所以上門去找賭俠劉德華。結果和賭俠劉德華會合不久就受到反派的攻擊，然後混在一起。中間專門安排了一場戲，讓周星馳發功輸送一半特異功能給吳孟達，吳孟達用特異功能去張敏家贏錢，結果不小心讓周星馳也破功，自己也被抓了。傳功這段吳孟達真是太搞了，周星馳說特異功能三大禁忌，“第二是不得姦淫婦女”，吳孟達問“那男人呢？”，“男人得。”，“哦，我不會！”。
所以，做配角還是好的，戲分沒那麼多，可以拍好多片。之後的《賭霸》《街頭賭聖》《贏錢專家》等等都有吳孟達，也沿用三叔的身份，可以說吳孟達見證了香港賭片時代的發展與輝煌。【現在像達叔這樣的黃金配角，哪還有啊？】
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