承接上文，继续聊梁山好汉。郁保四在梁山好汉中立功不算很多，甚至比不上排在他后面的时迁、段景住、白胜。但他的岗位却非常重要。
在古代打仗，并不像现在这么先进，为了统一指挥，军事将领大都使用金鼓、旗帜、号炮、号角、传令兵等指挥军队。其中，古代军旗大致分为大旆、号旗、将领之认军旗、供辨识的旗帜以及其他。帅字旗往往由作战一方的身份高贵的全军统帅才会拥有。统帅作战时往往和帅字旗待在一起。郁保四的岗位就是抗帅字旗。
为什么说这个岗位重要呢？因为古代打仗往往会根据有没有帅字旗而判断对方的主帅是否在阵中，而且帅字旗往往是敌军集中进攻的目标，全军将士都关注帅字旗在哪里，帅字旗是否存在甚至会影响战斗的胜负。所以即使任何人倒下，帅字旗坚决不能倒。
郁保四是青州人，早年的时候在青州地面上做土匪，靠打劫过往路人维持生计。郁保四身长一丈，腰阔数围，在青州上聚集了二百多个人，算是一方强头，号称险道神。
为什么叫险道神呢？话说险道神是传说中死者的开路神，一名阡陌将军。其神身长丈余，头广三尺，发赤面蓝，相貌凶恶。旧时丧礼，以纸札制成巨大的险道神形象，在灵柩前开路，被认为是《周礼·夏官》中方相氏的遗制。身材高大是险道神的突出特点，故元明歇后语中有“踩小板凳糊险道神——还差着一帽头子”的说法。
由此可见郁保四有两个特点，一个是面向凶恶，一个是身材高大。据书上记载，郁保四身高一丈，按照汉尺计算，此人也在两米二以上，和姚明的身材应该差不多了。
郁保四的出场也很霸道。书中记载郁保四第一次出场是梁山军曾经运送过战马从郁保四地面路过，郁保四不惧梁山的势力，愣是带着自己两百来号人将梁山的战马给抢了，随后又投奔了曾头市。
梁山前任寨主晁盖此前征讨曾头市，被曾头市教师史文恭用毒箭射死。宋江继任寨主后，尚未给晁盖报仇，又听闻曾头市的人劫夺战马，便亲自率大军攻打曾头市。
在梁山的猛烈攻击下，曾头市不敌梁山军，遣使求和。宋江假意应允，要求曾头市发还所夺马匹，并索要郁保四，后又派时迁等人到曾头市为质。曾长官只得将郁保四交出。
这下不得不说宋江看人的手段确实高明。虽然和郁保四未曾见过，但对于郁保四的把握还是比较准的。当天晚上，宋江亲自劝降郁保四，不仅好言安慰，还折箭为誓，表示既往不咎。一通说道彻底感动了郁保四。
郁保四奉命连夜回曾头市卧底，自称是私自逃回，并称宋江无心讲和，还提供了一些虚假情报。曾长官对此深信不疑，让史文恭率人前去劫寨。宋江则趁曾头市空虚，在郁保四、时迁等人的里应外合下，攻破曾头市。最终，曾长官自缢而死，史文恭等人全部被杀。
在曾头市一战中，郁保四算是立了一功。后来，梁山排座次时，郁保四排第一百零五位，星号地健星，担任掌管监造诸事头领，负责把捧帅字旗。 两赢童贯时，郁保四在九宫八卦阵中居于中军，负责把守“替天行道”杏黄旗。
梁山受招安后，郁保四随宋江南征北战，征讨田虎时，宋江被乔道清以妖术困于昭德城外，麾下仅剩林冲、徐宁、索超、张清、汤隆、李云、郁保四七位头领，始终冲杀不出。在如此窘迫慌乱的情况下，郁保四虽身中两箭，仍牢牢捧着帅字旗，紧随宋江左右。北军见帅旗未倒，也不敢胡乱上前。最终，后土之神显圣，宋江等人方才脱困。
在战争中，郁保四尽忠职守护好军旗，几次救宋江与危难之中，报答宋江的知遇之恩。最终在与方腊起义军作战的过程中，被敌人有飞刀射死，死的极其惨烈，为世人所敬重。后人有诗评曰：不好资财唯好义，虎威凛凛立天地。泼洒肝胆昭日月，生死奉护杏黄旗。