征討方臘，梁山好漢損失巨大，其中僅是被稱為“南國四大元帥”之一的南離大將軍石寶一人，就用他的劈風刀和流星錘斬殺了梁山的五員大將。這五員大將分別是索超、鄧飛、鮑旭、馬麟和燕順。另外，石寶還曾多次與關勝交手，雖未見勝負，但是關勝也對石寶很是忌憚，不敢追擊逃走的石寶。
那是在梁山徵方臘杭州之戰的時候，石寶首次與關勝打鬥，二十回合之後石寶佯敗，準備等關勝追來的時候用流星錘擊殺。好在關勝有勇有謀，已經看破了石寶的詭計，所以沒有追趕過去，石寶在關勝身上使用流星錘的計劃破產。宋江後來問關勝不追石寶的原因，關勝回答說，石寶刀法不亂，卻忽然敗走，必然有詐。後來，果然印證了關勝的猜測，石寶的流星錘厲害著呢。
梁山好漢索超就沒有關勝的眼光，在與石寶鬥戰的時候，被石寶的流星錘擊殺，同時，梁山鄧飛也被石寶劈風刀斬殺。為了報仇，喪門神鮑旭在追趕石寶的過程中，也被埋伏著的石寶殺死。索超和鮑旭都是梁山一流武將，可憐卻死在石寶手中，可是石寶的故事還沒有結束。
在烏龍嶺之戰中，石寶又一次用劈風刀殺死了馬麟，又用流星錘擊殺了燕順。就這樣，梁山的五員大將都先回喪生在石寶手中，當然，不少人是被石寶的暗器流星錘所殺，但用暗器流星錘也是武功高強的證明，也說明石寶不一般。
後來，石寶兵敗，看看大勢已去，怕被梁山捉了受侮辱，果斷地選擇了自刎，沒人梁山好漢在他身上撈到一點好處。
石寶的確是南軍中不可多得的戰將，勇武兼備，戰敗後也能審時度勢，及時自殺，令人歎服。石寶與關勝的對戰也成了水滸傳中的經典打鬥場景，同時，石寶也是南軍中斬殺梁山好漢最多的人。