回答這個問題，可以讓大傢伙領略一下聰明的女人辦起事情來究竟會多藝術，多有水平！
先來說一說杜月笙和林桂生的淵源。
按起初的輩分講，黃金榮的原配林桂生算是杜月笙的師孃，有野史傳聞說杜月笙和林桂生有一腿，這不符合兩人的性格，也不符合兩人行走江湖的操守。杜月笙不用說，這個人骨子裡是想做君子的，這種事他幹不來，更不會幹；那林桂生呢，從她後來反對黃金榮要娶露蘭春的理由上即能鮮明的感受到這個女人其實是有江湖操守的。她說，黃金榮娶小我沒意見，誰都行，但就是露蘭春不行，不為其他，只因為她從小在黃公館出入，喊黃金榮叫黃家公公，喊自己叫黃家奶奶——也就是說，林桂生覺得此事太齷齪、太沒有操守。
但林桂生這個女人卻又是由衷地欣賞杜月笙，這種欣賞既包涵女人的一些特有心理，也包涵她的眼光、識人的水準。
對於自己的丈夫黃金榮是什麼樣的人，很有江湖野心的林桂生其實是很清楚的——好色，能成些事，但缺乏運籌帷幄的大格局、大手筆。所以無論從安全感，還是從江湖事業的後續發展上，像她這樣的聰明女人一定會物色新的有潛質的幫手，說白了，就是除了老公，她還需要自己人，懂得知恩圖報，更能將現有事業發揚光大的自己人。
聰明的女人看男人是具有先天優勢的，她們捕捉男人的閃光點往往會比較準，於此相輔相成的是，初出茅廬的男人被女人提攜，往往也是更能把自己的潛質發揮的淋漓盡致，在當時，林桂生和杜月笙可以說就是這樣一種關係。
所以負責任的說，他們之間是江湖佳話，而非曖昧醜聞。
然而，黃金榮對初出茅廬的杜月笙卻並沒有大力提攜之意，原因很簡單，一來黃金榮和杜月笙的行事風格本來就不屬於一個路子，黃金榮對杜月笙缺乏天然的欣賞；二來黃金榮當時的事業處於典型的流氓混混格局，在這種格局中下像杜月笙這種玩腦子、玩手段、玩做人的很難凸顯出來，一句話，杜月笙不像個流氓打手。
為什麼說杜月笙視林桂生為一生的恩人？原因就在這裡，沒有林桂生執意而且很巧妙的提攜，杜月笙未必就一定能走出來。
而林桂生提攜的方式就是幫杜月笙成親。
為什麼說林桂生這事做的很有水準、很藝術呢？
實在是借這事來提攜杜月笙，一點不刻意，相反還是處處水到渠成，更關鍵的，提這種事，促成這種事很符合她女人的角色。
在一個環境裡，啥事都能爭，唯獨個人娶妻生子別人沒法爭，沒法說閒話。在林桂生看來，這就是能讓杜月笙在黃公館出頭的最佳契機，所以當得知杜月笙有了意中人沈月英的時候，她第一時間就有了促成之意。
此時的杜月笙二十八歲，無聲望，無錢財，無根基，甚至連結婚的彩禮都拿不出，但在林桂生眼裡，此情此景剛剛好。
有一點需要說明，這階段的林桂生在黃公館說話是相當有分量的，再加之枕邊風的威力，所以想借姻緣促杜月笙發展對她而言不算難事。
但即便如此，林桂生的做法還是很有女人的分寸以及智慧的。
她先是讓黃金榮出面給杜月笙做媒，舉手之勞，黃金榮當然會一口答應，這一答應不要緊，黃金榮成人之美的帽子跟著就算戴實了。
有了這頂即是恭維又是事實的光鮮帽子，林桂生再朝下談就容易多了。
既然是幫他成家立業，是不是能給他撥一棟房子呢？
既然有心幫他自立門戶，是不是能給他撥一處賭檯呢？
在成人之美，提攜加恩的光環下，林桂生能給黃金榮的理由就太多了，雖說黃金榮有些猶豫，但最終還是勉強答應了下來。
如此一來，杜月笙不僅從黃公館凸顯了出來，而且變的是瞬間有了家業，有了財源。
這意味著什麼？杜月笙可以放開手腳打自己碼頭，創自己的江湖傳奇了。
你說這婚結的重要不重要？太重要了！
可為什麼又說此事最高興的是林桂生呢？
能親手成就自己由衷欣賞的男人，當然是女人最高興、最欣慰的事！
事實上也是，隨後的杜月笙一生沒辜負林桂生曾經的這份高興和欣慰。
桂生姐是他一生的恩人、親人，所以當林桂生在上海灘孤老而終的時候，他一定要讓長子杜維藩去盡力辦好他這桂生姐的後事！
這一姐一弟，開始是佳話，曲終依然如此！