公元前204年刘邦被项羽的楚军围困于荥阳，在外无援兵、内无粮草的情况下，再一次向西楚霸王投出了橄榄枝，项羽一如既往的好说话，准备答应刘邦的请求。他的谋臣范增强烈请求项羽不要错过这个机会，终于说动了项羽，楚军加紧对荥阳的攻势。
在这种情况下，陈平为刘邦献上计策，用反间计挑拨项羽和范增的关系：项羽派使者去见刘邦，被接到豪华的房间内，给予丰盛的筵席，使者正要拿起筷子吃饭，刘邦手下的人过来说：“哎呀，我看错了，以为是范增将军的使者呢。”于是夺取项羽使者手中的筷子，把他们给带到个小房间，弄了几个馒头，吃完后就让他们回去了。使者心里气的不行，回来把事情跟项羽报告一番，还添油加醋的说了范增的坏话，项羽耳根儿最软，听说此事后就认为范增暗地里跟汉军有来往，所以开始冷落范增。
范增多聪明的人啊，没过几天就看出来项羽对他的态度冷淡，知道必然是受到挑拨，他也不想解释，心里也生气，故意对项羽说：“大王您大事已定，天下基本平服，老头子我就告老还乡，回家休息去了。”没想到项羽不仅没有挽留他，还顺水推舟的同意了他的请求，范增离开楚军返回彭城，路上越想越气，越气越想，终于背上发毒疖，还没到家，就病逝了。
没有了范增的项羽，失去了对战事的判断力，首先荥阳城放跑了刘邦，之后一点点落于劣势，最后被韩信十面埋伏杀的落花流水，自刎而亡。
从历史上来看，范增离项羽而去真是一件让人可惜的事，可是苏东坡却指出，范增离开项羽是对的，否则早晚会被项羽杀掉，遗憾的不是范增离开，而是没有早点离开。
那范增什么时候离开项羽是最佳时机呢？苏东坡在《范增论》里有明确的见解：
在鸿门宴上，范增该不该走呢？那时候不该走，因为范增想要杀沛公，是臣子应当进献的策略，项羽不杀刘邦，显示出项王的气度，范增此时不该离去，也没有理由离去。
范增第一次应该走的时候，也是他最佳离开时机是项羽杀卿子冠军宋义之时，项羽杀宋义，实际上就是反叛楚怀王的先兆，而拥立楚怀王范增是谋主，自己的最大建树被人间接否定，此时范增实在应该离开，既能保全颜面，还能保全性命。
范增第二次应该走的时候，是项羽杀害义帝之时，义帝的存亡，岂止决定楚国的盛衰，范增也与此祸福相关。绝没有义帝被杀，而单单范增能够长久得生的道理。项羽中途谋杀义帝，必不是范增的主意，按情理范增应该还竭力进谏过请求不要杀义帝，但是没有被接受。不采用他的忠告而杀死他所拥立之人，项羽怀疑范增，一定是从这时就开始了。
荥阳之围时，陈平一同反间的还有龙且，但项羽没有一点怀疑这位兄弟，只单单对自己的“亚父”不信任。这正是苏东坡所说的，项羽早就在杀义帝时就跟范增有间隙才造成的，此时范增离开已经是他最后的机会了，项羽没有挽留，也没有礼送，就是明证。
范增当时恐怕还是没有真心的想走，只是跟项羽说气话，如果项羽挽留，他没准还会继续为项羽出力。但是到最后项羽是否会因为什么事情真的杀了这位谋士，也未可知了。