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有两个意思。一是算了吧，咱俩到此为止。照顾好自己，潜台词，是一别两宽，各自生欢；多多保重，后会无期。
一个呢，是说我喜欢你，为了我请你多珍重，照顾好自己，不要让我牵肠挂肚。照顾好自己，另一个说法就是，你把自己照顾好了，我们的未来才能更好的继续。
不管哪一种，都是有情有义的婉转回答。如果你念念不忘，就穷追不舍，让对方看到你的优秀，高雅；感受到你的温暖，有趣；体会到你的浪漫，智慧。那么，即是当时想放弃你，也很快会回心转意，和你比翼双飞，花好月圆，最终，修得正果，结成神仙伴侣……
梦醉江南三月天
虚情假意。
其一，打破分手时的尴尬。初恋是一段青涩的情感，当两个人聊到无话可说时，场景是极其的尴尬，主动分手的人总是用这句“照顾好自己”毫无意义的话，来打破分手时的尴尬；
其二，自我情绪的掩饰。初恋是甜蜜的，当两个人聊久了，一方要结束这段恋情，且从内心又感觉对方对自己的真情实感，辜负了别人，内心一时的不安，对别人充满着愧疚，往往用“照顾好自己”这句话抚慰对方，实际是自我情绪的掩饰；
其三，虚情假义的叮嘱。初恋是美好的，当两个人经过一段时间的交往，一方对另一方已无兴趣而言，也无留恋不舍之意，情感难以继续下去时，要确定分手了，仍然要用“照顾好自己”这句似乎是关心的话，表明自己是个有情有意的人，实际上是虚情假义的叮嘱；
现实生活中，初恋是男女初涉爱河懵懂的情感，它给人惊喜、甜蜜、想象和无数的憧憬，也会给人永久的记忆。一旦打破，会惊醒一个甜美的梦，也会碎了一片心。分手是让对方痛苦的，也是对初恋的无情，当与对方连情义都没有了，还对别人讲“照顾好自己”又有什么意思呢？说这句话的本身就是：名为关心，实为无心；名为有情，实为无义。皆是虚情假意的说辞而已。
个人观点，如有偏颇，权当杜撰。
走在路上亦是风景
意思很容易理解，请一定一定要看到最后：
一般说这句话的都是提出分手那个，也就是胜出的那一方，同时也是被依赖的那一方，以胜利者的姿态跟你说，没有我的日子，你将会很难受，所以请照顾好自己吧，我只能做到这个份上了，对不起。
详细意思，或者说作用如下：
1、减轻自己的内疚感。
2、展现出自己的落落大方。
3、留点美好回忆（后面还可以……）
4、装逼，表示没有我你生存都成问题。
5、担忧，真觉得没有我你生活不能自理。
6、学电视剧说的，浪漫一点。
7、给大家制造泪点，分手不应该哭吗？
8、其实我不想分手，你丫的没察觉到吗？
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