几千年来，历朝历代，上次王侯将相，下到平民百姓，热都热衷于此道者不可胜数，就连自命清高的文人士大夫之流也往往难以免俗。无论是魏晋的风流雅士，还是大唐盛世的文人墨客，连诗人李白，杜甫都十分欣赏好赌者的那种胆略和气概。到了宋朝，宋、辽、金各个朝廷都颁布禁赌律令，但赌博之风不但禁而不止，反而更加昌盛起来，原因是各代皇帝均也好赌，上行下效，法律也就成了一纸空文。
晚清文人龚自珍以《已亥杂诗》闻名于世。论才情，像他这样的名士早该“学而优则仕”了，然而造化弄人，尽管龚自珍致力于仕途，可一辈子也就是个从七品京官，而且是个闲职。
道光九年38岁的龚自珍经过第六次会试，终于考中进士。在殿试对策中，他仿效王安石从施政、用人、治水、治边等方面提出了改革主张，阅卷考官均为他才情所折服。然而，主持殿试的大学士曹振镛是个有名的多磕头，少说话的三朝不倒翁，他以龚自珍楷书写的不好为由，坚决不予录用。这让龚自珍内心十分苦闷，郁郁不得志，个性就变得豪放不羁起来。
仕途无望则纵情声色犬马，这是一些文人的通病。龚自珍也不例外，因为名声显赫，经常作为嘉宾参加一些聚会，他也就随波逐流，逐渐沾染上赌博的恶习。龚自珍也是好玩之人，三教九流都相交往，聚在一起吆吆喝喝每次赌博都把钱得输个精光，赚的工资，稿费大半都送到了赌桌上。龚自珍是个赌鬼逢赌必输，但这并不妨碍他成为博弈学家，他有事儿没事儿都对赌博进行研究。所以龚自珍非常自负的说他对这个押宝比他弄文学还要精通。
他每次参赌都是理论一套一套的，先说一通所以然，给自己与别人上一堂赌博课，然后再下注，结果呢，还是每战必败，每败每战，鞠躬尽赌，输而后已。有人见龚自珍每次赌博都高谈阔论，就问那你为何屡赌屡输呢？他解释说读书士子才高八斗却中不了举，为什么？因为是文曲星不照应。他赌博，总是输，是财神不关心我呀。
