在眾多的梨園弟子中，有一位非常特別：她唱戲了無雌聲，但是一開口就驚豔四座，她和一般人不一樣，喜歡著厚底靴，還很喜歡掛髯口，她就是被稱為“梨園冬皇”的孟小冬，她是舞臺上的名角。但同時她也是一個苦命的女人，7歲那年她就離開了家，從此以後一直渴望找到一個可以讓自己依靠的港灣，但終究是逃脫不了做妾的命運。
年方二九之時，孟小冬遇到了梅蘭芳，從此便墜入了愛河，但是當時的梅蘭芳已經有了兩房妻室，他的二房福芝芳更是狠人，容不下孟小冬，她在這場男人爭奪戰中並沒有贏得勝利，弄得滿身是傷痕，對梅蘭芳說出了那句著名的：“我今後要麼不唱戲，再唱不會比你差，要麼不嫁人，再嫁人也不會比你差”。
不久後兩人就走向了陌路，但好在她還有滿身的才華，讓另外一個人為她傾心，他就是被稱為“上海皇帝”的杜月笙。
杜月笙本就喜歡京劇，對孟小冬更是情根深種，孟小冬和梅蘭芳鬧離婚的時候，他幫忙找律師討要分手費，孟小冬患病的時候，他花錢從北京請來醫生為其醫治，孟小冬想要拜師餘叔巖，他邊搭橋鋪路，漸漸的，他打開了孟小冬的心門。
1951年的初秋，杜月笙結束了他頗具傳奇色彩的一生，在他生命的最後一年，他和孟小冬舉辦了婚禮，孟小冬才真正有了歸宿，但是很可惜，這個在黑道上叱吒風雲的土老闆，錢財並不多，除了各種欠條以外，他只有10萬美金的遺產，分給孟小冬的，也僅僅只有2萬美元而已。
雖然杜月笙在去世之前，囑咐過其他的姨太太要照顧好沒有孩子的孟小冬，但是樹倒猢猻散，他去世後大家很快各奔東西，沒有人管孟小冬了。在杜月笙去世以後，孟小冬為了表示對他的尊重，沒有再公開登臺演出過，她開始走到了幕後，為梨園事業培養接班人，她以嚴苛的條件，招收了幾個徒弟，當然也是要交學費的，在孟小冬的精心栽培下，這幾個孩子日後都有了不錯的成績。
杜月笙去世以後，孟小冬在香港居住了15年左右，某日杜月笙的四姨太姚玉蘭邀請她去臺灣和自己作伴，姚玉蘭也是梨園弟子，和孟小冬之間的關係比較親近也是很正常的，孟小冬欣然前往。
在臺灣居住的那段時間，孟小冬非常怡然自得，但是名聲在外的她，還是被眾多的票友們所惦記，不少人紛紛懇求她再次上臺唱戲，但是都被她萬言拒絕了，她表示現在她的身份是杜月笙的五姨太，不能影響到杜月笙的名聲，此後的孟小冬一直隱居在臺灣，和姚玉蘭母女一起生活，幾個人之間的關係是非常和諧的，姚玉蘭將孟小冬照顧的無微不至，有一些知名的票友常常去探望她，但是她的身體一日不如一日，在過了70大壽後沒有多久，她便撒手人寰了。
孟小冬在杜月笙去世以後，活的還是非常體面的，因為她自己滿身都是才華，不登臺演出，僅僅是授業解惑也可以養活自己了，她死後，張大千根據其遺囑為她撰寫了墓碑，在墓碑上寫的不是誰誰誰之妻子，也不是誰誰誰之女，而是“孟太夫人墓”。
她出生的那個年代，女性的地位是非常低的，往往被視為男性的附屬品，她能夠擁有這樣的意識，確實非常不容易，不愧於“冬皇”的稱號，沒有事業的成功和戲劇上的成就，她不過是一個被丈夫拋棄的傷心女人，在失去了長期飯票以後，晚年也不會幸福，但她顯然走向了另外一條路，可知，心中有理想，婚姻不幸福，也可以追逐希望，女子若有才華和事業傍身，就算是丈夫有他心，也不至於潦倒。
