公元前515年，吳國公子光，邀請吳王僚飲宴，喝酒喝到暢快的時候，公子光假裝腳有毛病，進入地下室。專諸假扮廚子把匕首放到烤魚的肚子裡，然後把魚進獻上去。到吳王僚跟前，專諸掰開魚腹，趁勢用匕首刺殺王僚，吳王僚當時就死了。公子光做了吳王，就是後來的闔閭。
吳王僚雖然死了，但是他還有一個兒子叫慶忌。慶忌武力值很高，能夠徒手搏擊犀牛，而吳國內還有很多人忠於吳王僚。闔閭這個王位子並不安穩，他想要斬草除根，除掉慶忌。代價最小的方法自然是之前用過的手段-請刺客。但是慶忌自身武力值很高，自己的爸爸就是死於刺客之手，因此很是謹慎，想要刺殺慶忌，必須有一位能力不下於專諸的人才可能成功。
伍子胥推薦了要離。要離，其父為職業刺客，要離為屠夫，生得身材瘦小，僅五尺餘，腰圍一束，形容醜陋，有萬人之勇，是當時有名的擊劍能手。
闔閭很高興，馬上召見了要離，並表示，只要刺殺慶忌成功，你和你的家人榮華富貴不在話下。
要離說：我刺殺慶忌可以，但是您要答應我幾個條件。
闔閭沒有猶豫，你只管提條件，一定準許。
要離：明天您召集眾臣，我在大殿上當著眾人的面頂撞你，你以此為由將我關進牢房，將我的妻兒全部斬殺，再切斷我的一條胳膊。
闔閭很震驚，這是什麼意思？要離說這叫苦肉計，只有這樣慶忌才會信任我。闔閭一聽很有道理，那就這麼辦吧。
於是在第二天的朝會上，一切按照計劃，闔閭將要離關進大牢，嚴刑拷打，並將其妻兒當街斬首，挫骨揚灰。後來，伍子胥設計讓要離越獄逃走。要離逃亡衛國，投奔避難於此的慶忌。慶忌瞭解到要離是從吳國投奔他的，對他最初是無法信任的，後來看他的右臂真的斷了，並打聽到他的妻子也是被吳王闔閭所殺，並焚屍於市，就相信了他，用他為心腹，令他每日訓練士卒，修治舟艦，準備討伐吳國。
慶忌率兵乘船準備討伐闔閭，這一天大船行在水面上，要離對慶忌說：“公子您應該親自坐在戰艦的船頭，這樣既可以鼓舞士氣，又便於指揮船隊前進。”慶忌對於要離無比信任，就聽從他的建議，站在船頭，身邊只留下要離陪伴。
大軍浩浩蕩蕩向前進發，忽然江面刮來一陣強風，慶忌的戰船被風颳的搖晃不定，慶忌也隨著船體的搖晃而坐立不穩。要離抓住這個千載難逢的機會，藉著顛簸搖晃之勢以短矛刺中慶忌，短矛透入心窩，穿其後背而出。
慶忌不愧吳國第一勇士，此時一把抓住要離，他忍著劇痛，單手提著要離，把他的頭投入水中，如此三次，然後又把淹得半死的要離橫放到自己的膝蓋上，大笑著對他說：“天下居然有像你這樣的勇士，竟然能用這種苦肉計來刺殺我啊！”慶忌身邊的衛士衝上來要把要離碎屍萬段，慶忌擺了擺手說：“這個人是天下少有的勇士，我們怎麼可以在一天之內殺死天下兩個勇士呢！將他放了吧。”
要離說：我殺慶忌，不是為了做官發財，而是為了吳國的百姓生活安寧，免受戰亂之苦，而慶忌如此信任我，我卻背叛了他。說完拔劍自刎。
看完要離的故事，他的行事方法很難以令人理解，吳王闔閭對他沒有恩情，慶忌和他也沒有什麼仇怨，而他卻犧牲自己的妻兒和自己的一條手臂，只為了獲得慶忌的信任，進而刺殺他。他是為了什麼呢？為了名還是真像他說的為了吳國的安定？或許他是一個勇士，但是他真的是冷血無情，做他的親人應該會很痛苦。
這裡插一句很有意思的題外話，春秋戰國有四大刺客，四大刺客是誰，有多個版本，其中就有一個版本記錄四大刺客分別是：專諸、要離、聶政、荊軻。而有意思的是專諸、要離、聶政曾經都做過屠夫，並且刺殺成功了，而唯一不是屠夫的荊軻卻失敗了。不知道做一個成功的刺客，是不是都要先有一段屠夫的工作經歷。
