楊志在《水滸》梁山一百零八將中的地位毋庸置疑，馬軍八驃騎之一，僅次於梁山五虎。他自帶光環，忠烈楊家將之後，五候楊令公之孫。應過武舉，做到殿司制使官。
這樣名門望族的身份卻沒有能給楊志帶來什麼好運，押運花石綱，赴京交納時，過黃河翻船，失陷花石綱，為躲官司，楊志只好四處流落，漂泊避難。
那楊志收到一擔錢物，待回東京樞密院打點復官使用，不曾想被王倫一夥搶了去，於是就到梁山泊討要，不期遇上林教頭，兩人一場廝殺。但見岸畔湧兩條殺氣，一來一往，鬥三十回合，不分勝負。雙方又鬥了幾十回合，難分高下之時，被王倫叫停，這王倫可是識貨之人，他看出楊志人才，欲留山中待用，楊志不肯，只好還了行李，放楊志去了。到了東京，楊志傾盡家財換來的是被高太尉趕出殿帥府，不予委任。
落魄的楊志花光了身上的盤纏，事急無措，只好去賣祖上寶刀，好變些銀兩，投往他處安身。活該有難，賣刀時遇到潑皮牛二，那牛二無賴強索楊志寶刀，楊志一怒之下，失手殺了牛二，又犯了重罪，被脊杖二十，充軍大名府。
掌管大名府的梁中書愛惜楊志一身武藝，留在身邊聽用。梁中書是奸相蔡京之婿，他欲把自己收刮來的十萬貫不義之財送往岳丈蔡京處，便讓楊志負責押送去京都。也怪這楊志時運太不濟，這批銀兩被晁天王、吳學究給看上了，一番計謀，智取生辰綱，讓楊志再次押運失職。
這下楊志徹底斷了做官的念想，自家變成了報國無門、無家可歸之人，投奔梁山成了他的不二選擇。
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