“智取生辰綱”是第一次小聚義，也是第一次集體作戰，毫無疑問是一場重頭戲。在這場戲中，各路英雄好漢紛紛“粉墨登場”，各方勢力鬥智鬥勇，十分精彩。
本場戲的角色分配如下:
主角:楊志、晁蓋、吳用、劉唐、阮小二、阮小五、阮小七、公孫勝、白勝
配角:朱仝、雷橫、宋江
龍套:若干
第一個“重量級”人物是青面獸楊志，生辰綱的護送者。楊志的來頭大的嚇人，是大名鼎鼎的“楊家將”後人。“楊志賣刀”的故事和“秦瓊賣馬”一樣廣為流傳。這又是一個“一文錢難倒英雄漢”的典型案例。貌似這些英雄好漢們除了打打殺殺也不會其他的技能。楊志因為賣刀而殺人，被刺配北京大名府（今河北大名縣東南）留守司充軍。
“北京”的大老闆梁中書看了楊志的履歷，馬上意識到這是一個值得拉攏和培養的猛人。梁中書其實是一位比較有能力的領導者，有識人之明。他手下有很多能征善戰之輩，比如與楊志鬥了個旗鼓相當的“急先鋒”索超，兩個兵馬都監李成和聞達。楊志受到了賞識和提拔，當然盡心盡力的替老闆做事。梁中書為了給岳父蔡太師賀壽，特意準備了大量金珠寶貝，總價值十萬貫，號稱“生辰綱”。他把押運生辰綱的重任交到了楊志的手裡。
楊志知道這是一個東山再起的機會，但同時也有很大的風險。他不是一個有勇無謀的莽夫，很清楚這一路要面臨怎樣的風險以及可能出現的情況。所以他採取一系列的應對措施，這些措施也相當有效而且切合實際。比如向梁中書建議不要公開護送，而是扮作普通的行腳客商悄然而過。這大概就是所謂的“暗鏢”吧。臨行之際，又出現新的問題。蔡夫人的奶公謝都管和兩個虞候也要同去。楊志馬上反對，說：“如果這麼安排的話，這趟差事我幹不了。”一支軍隊怎麼可能有兩個領導？那麼軍令到底聽誰的，這是兵家大忌。結果也證明這個謝都管就是專門來坑隊友的。
我們再看路上的行程安排。剛離開大名府的時候走的是好路，而且行人也多，所以五更趁早便行，日中熱時便歇。五更就是凌晨四五點左右，天還沒亮。到了後面的荒山野嶺，就白天趕路，晚上找地方休息。途中但凡碰到可能有強人出沒的樹林一律不準休息。這些細節都表明楊志是一個江湖經驗豐富，很有見識的人。可惜楊志這個人脾氣不太好，再加上有點急功近利，內部矛盾沒有處理好。結果在內憂外患的雙重夾擊之下還是無力迴天。
如果智取生辰綱是一場軍事行動的話，那麼領導者就是“托塔天王”晁蓋。這是一個非常重要的人物，他一手奠定了梁山的根基。這樣一個“七星聚義”的領導者居然無緣後面的梁山大聚義，實在是十分可惜。我們第一次看《水滸傳》的時候，並不知道後面的結局，都會以為晁蓋是一百單八個好漢之一。結果施老先生太調皮了，跟我們開了一個不小的玩笑，愣是把一個好漢寫沒了。個人覺得可能和晁蓋的年紀有關。因為108個魔王幾乎是同時轉世投胎，年齡都是30歲上下。只有晁蓋在出場的時候至少有40歲，幾乎差了一個輩分。所以劉唐才可以冒充晁蓋的外甥。
晁蓋和宋江一樣，都喜歡交朋友。但是兩者應該是有區別的。宋江是三教九流，無所不交。晁蓋主要交的是好漢。要交朋友就得花錢，這個不管在古代還是現代都是一樣。晁蓋自然也是捨得花錢的人。並不是他很有錢，而是他為人確實很豪爽，義薄雲天。而且花錢大手大腳也是很多好漢的通病，也許是古人根本沒有存錢的習慣。比如李逵，如果有十兩銀子，不可能只花九兩九。
晁蓋的家庭背景頂多就是個中產階級。他的身份是鄆城縣東溪村的保正。北宋名相王安石變法的時候推行保甲法。十戶為一保，設保長；五十戶為一大保，設大保長；每十大保（五百戶）設都保，都保的領導叫都保正。保正是管治安的，所以晁蓋也算是掌管一方治安，家裡肯定有不少田產，但也算不上有錢人。包括宋江的情況也是如此。宋江的家世和晁蓋差不多，而且宋江只是衙門的一個小吏，並不是官。閻婆惜勒索宋江要一百兩金子，宋江卻是真的拿不出來。
保正制度一直沿用到民國，新中國成立後廢止。著名演員李保田老師曾經主演了一部電視劇《王保長》，講述的就是一位保長的故事。
