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魏武帝曹操深諳讚美的藝術，不僅經常誇獎身邊的謀士、武將，對敵營中的厲害人物也是不吝讚美之詞，被其甜言蜜語"擊中"之人並不在少數。當然，能得到曹操誇獎、欣賞的對象，肯定是出類拔萃之人，能力絕非一般，比如劉表手下的大謀士蒯越便是典型，曹操認為得到他比得到荊州更重要。那麼，這位蒯越是怎樣一位傳奇人物？他最終有怎樣的結局？
蒯越字異度，是秦末漢初大辯論家蒯通（曾勸說韓信擁兵自立，跟項羽、劉邦三分天下）的後人，出身荊州南郡望族，博學多才、足智多謀，與族兄蒯良、族弟蒯祺（諸葛亮的姐夫）都頗具名望。大將軍何進因聽聞蒯越長於計略，便徵辟他為東曹掾。何進與宦官集團勢若水火，蒯越於是勸他先發制人、盡殺宦官，但後者卻猶豫不決。蒯越料定何進必敗，於是自請外調為汝陽令以避難。果然沒多久，何進便遇害。
漢末天下大亂、諸侯紛起，強者著跨州連郡，弱者宰割縣邑，相互間征伐攻討，使得海內混亂不堪。此時，荊州刺史王睿受到孫堅的進攻，被逼著吞金自殺，權相董卓遂推薦出身宗室的劉表繼任。由於當時江南宗賊甚盛，蘇代、貝羽等人在各地擁兵稱霸，而袁術則屯兵於魯陽，導致劉表空有刺史的頭銜，卻沒有一兵一卒，也沒人聽他號令，根本無法順利上任，只能隱瞞姓名，獨身單騎潛入荊州。
劉表單馬入宜城，與寄居於當地的名士蒯良、蒯越（此時蒯越已辭職）、蔡瑁等人共謀平定荊州的計略。劉表急切地向眾人詢問道："荊州宗賊強盛、百姓不附，袁術乘機作亂，我恐怕要大難臨頭了。我希望在這裡徵兵，但恐怕不能聚集，不知大家有何對策可以幫助我呢？"
聽完劉表的話，蒯良首先發言，認為此時應該廣施仁義，如果仁義之道能行，那麼百姓便會爭先恐後地來依附。對於族兄的建議，蒯越大不以為然，視其為迂腐之見，根本無濟於事。蒯越認為當今之計在於消滅不聽令的宗賊勢力，招撫可以利用的力量，然後南據江陵、北守襄陽，由此可順利平定荊州八郡，外御袁術。
劉表依計而行，派人誘殺宗賊五十五人，並襲取他們的部眾。江夏賊張虎、陳生擁眾據守襄陽，劉表便派蒯越、龐季前往勸降，二人也全都服從。宗賊勢力得到剷除後，荊州各郡守、縣長恐懼於劉表的威名，大多都解下印綬逃走。至此，劉表在蒯越的幫助下，順利地控制除南陽郡外的荊州七郡，成為割據一方的大軍閥。劉表為報答蒯越，便任命他為章陵太守，封樊亭侯。
劉表為人華而不實，喜歡誇誇其談，卻沒有經略四方的志向和能力，而且生性猜忌多疑，對僚屬多有防範，加之晚年寵幸後妻蔡氏，導致妻家勢力坐大、欺凌功臣，因此逐漸讓蒯越等人失去信心。隨著曹操的勢力不斷壯大，蒯越等人便成了親曹派，希望將來由曹操來統治荊州。為達到這個終極目標，蒯越說服劉表拒絕與袁紹的同盟，並打消偷襲許都的計劃，間接幫助曹操在中原混戰中取得勝利。
建安十三年（208年），曹操率軍南征荊州，劉表恰恰在此時病逝。劉表死後，親曹派的骨幹蒯越、蔡瑁遂擁立劉表的次子劉琮為州牧。劉琮上臺後本想聯合兄長劉琦、"皇叔"劉備共抗曹操，但遭到蒯越和傅巽等人的反對。兩人給劉琮分析時局，建議他投降曹操，以此來長保富貴。劉琮年幼懦弱，根本沒有自己的主見，聽到蒯越頭頭是道的分析，便果真向曹操投降。
曹操兵不血刃地拿下荊州，事後獲知蒯越等人勸降劉琮的事蹟，高興得不得了，在寫給荀彧的信中大大地稱讚蒯越一番，自稱並不因為得到荊州而高興，卻因為得到蒯越而興奮（"荊州平，太祖與荀彧書曰：'不喜得荊州，喜得蒯異度耳。'"見《三國志·卷六·魏書六·董二袁劉傳》注引《傅子》）。
曹操奪取荊州後大肆封賞親曹派官員，蒯越因功拜光祿勳，位列九卿之中。但此後數年，蒯越只是被曹操表面上尊崇，並沒有得到進一步重用，也再無顯著的表現。建安十九年（214年），蒯越因病去世，臨終前致信曹操請求他代為照顧家小，曹操回信答應，並讓蒯越在泉下安心（"建安十九年卒。臨終，與太祖書，託以門戶。太祖報書曰："死者反生，生者不愧。孤少所舉，行之多矣。魂而有靈，亦將聞孤此言也。"引文同上）。
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