在《水浒传》中，梁山五虎将可谓家喻户晓，按排名，第一大刀关胜、第二豹子头林冲、第三霹雳火秦明、第四双枪将董平、第五双鞭呼延灼。梁山五虎将可谓鼎鼎有名，且说豹子头林冲，那可是梁山元老，枪法与箭法已至登峰造极地步，无人能敌。霹雳火秦明、双枪将董平，那可是宋王朝大将中一等一的高手，双鞭呼延灼更是宋王朝开国名将呼延赞的后裔，武艺超群，一夫当关，万夫莫开。但他们几个排名竟在关胜之后，为何关胜能在梁山五虎将居第一，在一百单八将中居第五呢？
一、承祖上关羽之威名
从背景来看，除了在宋朝廷任职的人外，其他好汉皆为草寇，关胜原乃朝廷官员，这点关胜就高于他人了。还有更重要一点，关胜乃关羽后人，以此比较，除了小旋风柴进的皇室血统与关胜有一比，其他人更不值一提。关羽何等人也，那可是“武圣”，忠义的化身。要说关胜此人“生的堂堂八尺五六身躯，细细散柳髭髯，两眉入鬓，凤眼朝天，面如重枣，唇若涂朱”。这“武圣”的基因真好啊，这哪里是关胜，活脱脱一个宋代的关羽！关胜辛苦奋斗了大半辈子，才谋得浦东巡检之位，可见其仕途不畅。但是一入“忠义两全”的梁山，就不一样，用现代的话说就是，再怎么奋斗都不如有一个好爹，更何况关胜有一个好祖宗啊！
二、神勇举世无双
关胜上梁山乃不得已而为之，《水浒传》中，蔡太师承皇命剿匪，手下没大将怎行，关胜就在此时出现了。单说关胜青龙偃月刀在手，宋朝猛将看见都胆寒。
关胜为报效朝廷，不负蔡太师知遇之恩，为剿匪倾尽全力，视死如归，以一人之力大战林冲和秦明。豹子头林冲和霹雳火秦明何许人也，那都是武功盖世，以一当百的战神。关胜独战两人，无所畏惧，且处于上风，可见关胜武功之高，当真神勇无双，那就是宋朝的“武圣”。不过马有失蹄，关胜最终因中呼延灼之计，被活捉。虽然被活捉，但关胜那是宁死不降。
最后被宋江的“仁义无双”感动，才愿为梁山效力。
三、苟利国家生死以，岂因祸福避趋之
林则徐的名言用在关胜身上不为过，众所周知，宋江自上梁山之后，就知道打家劫舍终日为寇，不是长久之计，一心想招安，为国家作贡献。豹子头林冲深爱自己娘子，被陷害后，一直感情用事，对高俅恨到骨子里，欲除之而后快，由此可见，他是个好人，但不是个好领导。关胜则不一样，其在关键时刻总能以大局为重。在他征剿梁山时，他以国家利益为重，尽心尽力。在归顺梁山后，他以梁山为重，每次大战身先士卒。在招安后，又一马当先，在征讨田虎、王庆、方腊时勇于担当屡立战功。无论关胜处于何种地位，他都具有一种鞠躬尽瘁死而后已的精神。反观梁山除宋江、卢俊义、吴用、公孙胜之外其他人，都是在为了自己的利益奋斗，“忠心报国为梁栋，肝胆胡兄铸铁肩”这也正是关胜的写照。
大刀关胜出身高贵又兼神勇无双、大局利益为上，凭此位居一百单八将第五位可谓实至名归！
