宋江率梁山眾部東征西討，破大遼、徵田虎、討王慶，一百零八將無一損傷，然而到了打方臘，一百單八將中陣亡頭領竟達五十九員之多，一向攻無不克戰無不勝的梁山好漢竟然死傷如此慘重，數字著實觸目驚心，我們說一下死得最慘的四個。
李逵使得兩門雙板斧，是水滸傳中的一位重量級人物，綽號黑旋風。梁山受招安後，隨軍征討遼國、田虎、方臘等人，都立下了不低的戰功。在宋江招安後，飲下了高俅送來的毒酒，將死之際，也讓李逵喝下了毒酒。死在了自己的老大手中，真是悲。
在梁山一百零八將裡，孟康是存在感極低的一位，只看過一兩遍原著的讀者，甚至可能對他沒有印象，然而他在梁山卻有著重要戰略地位！孟康是真州人氏，善造大小船隻，因為生的高大白淨，人送外號"玉幡竿"。上梁山後，孟康的主要工作，就是負責梁山的造船事宜，這份工作雖不出風頭，卻對四面環水的梁山泊至關重要，可以說正是孟康一力舉起了梁山水泊的戰艦！
除了造船這份技術活兒外，孟康還能帶水軍打仗，正是因此，孟康才在徵方臘中陣亡！烏龍嶺之戰，孟康、阮小二、童威、童猛被圍困在長江邊上，見敵人來勢兇險，童威、童猛棄船而逃，孟康和阮小二兀自在船上迎敵，眼看就要被擒，阮小二怕被俘受辱，當即自刎而死，孟康想要下水逃生，卻見對面火炮齊發，一炮正好打中孟康透頂，整個人當即被轟成肉泥，可憐巧奪天工勝魯班，卻連屍骸都再無尋覓處！
但這個最慘的莫過於郝思文，這個關勝的結義兄弟，在杭州之戰中，與徐寧率隊巡哨，一直哨到杭州北前門，結果遇到敵軍突襲。他奮勇突圍，結果被數員南將活捉入城。徐寧欲回身搭救，卻被藥箭射中項部，最終毒發而死。郝思文被俘後，被方天定（被張橫斬殺）凌遲處死，首級示眾城頭，不可謂不慘。
他的一副雙槍使得出神入化，被人稱作雙槍將。原來是東平府兵馬都監，後來被宋江用計使他歸順梁山，排名第十五。在後期征討方臘時被炮火炸傷了左臂，後來在爭鬥中為了救張清，被方臘的一名部將張韜一刀剁成兩段，這死法簡直是太過讓人不忍。
