在解放前的上海灘，提起杜月笙幾乎無人不知無人不曉。他出生於浦東的高橋。自幼父母雙亡，他是在飢寒交迫之中跟著外婆長大的。因為自幼頑皮，又沒人管教，杜月笙就此常常流浪街頭，出沒於茶館酒肆和賭棚，他交結的朋友，不外乎一群街頭小混混。偷蒙搶騙，吃喝抽賭，他樣樣精通。為了吃喝賭抽，他甚至都把家裡一切可以變賣的東西都偷偷賣掉了。到十二三歲的時候，他已經是個典型的街頭小流氓。
大約是十四五歲的時候吧，他外婆看他越來越不學好又難於管教，於是便託人介紹他到離家不遠的一家水果店做學徒。哪知道杜月笙竟然偷偷挪用水果店裡的錢出去賭博。結果水果店老闆一氣之下將杜月笙轟走了。
接下來杜月笙一邊自己做點小本生意一邊跟街頭的一幫小痞子瞎混。他甚至帶領這些小痞子專門搶人家頭頂的帽子賣錢花。
（年輕時的杜月笙）
大約是十八歲的時候，杜月笙進了黃金榮家，給黃金榮拎皮包做跟班。黃金榮是法租界的華探督察長，同時也是黑社會組織的老大。其勢力不但遍佈全上海，還遠及江浙一帶，在當時的上海是有名的“大亨”。
杜月笙腦子靈活，善於察言觀色，加上身手敏捷，動作利落，給黃金榮提皮包久了，漸漸得到黃金榮和黃金榮老婆的賞識，於是很快就進入黃金榮的權力圈子。到了後來，他的勢力竟超過黃金榮，成了黑社會的龍頭老大。黃金榮辦不了的事，杜月笙一出面馬上就能擺平。有一次黃金榮得罪了某軍官，軍官使壞將黃金榮抓進警察局，還是杜月笙出面去警察局將他撈出來。
按照常理來說，一般的黑社會組織做壞事都是隱藏於地下，而杜月笙的黑社會組織卻活動於光天化日之下。他在上海開賭場、開銀行，甚至販毒走私軍火，國民政府和上海地方官員竟然睜一隻眼閉一隻眼。甚至於就連國民政府不能擺平的事，都去找杜月笙幫忙。難怪有人說當時的上海灘有三個朝廷。這三個朝廷一個是國民黨政府，一個是外國政府（租界），一個就是杜月笙領導的黑社會組織。
另外，據小道消息，就連蔣介石尚未成事之前都向杜月笙投了門生帖子，甘願拜杜月笙為師傅。而其他的國民黨正要和地方官員以及達官顯貴對杜月笙更是既崇拜又害怕，很多人跟杜月笙成為八拜之交。（比如特務頭子戴笠，還有軍政要員張群熊士輝等）。而且蔣介石政府和上海灘一些實體組織為了拉攏杜月笙甚至授予他很多的官職。比如蔣介石就曾經授予杜月笙陸海空總司令部顧問，軍事委員會少將參議和行政院參議的官銜。另外杜月笙還是上海華人總工會的主席和工商聯會的會長。
（張嘯林、黃金榮和杜月笙）
說到杜月笙的能耐和心狠手辣我們不妨再舉兩個例子。
第一個例子。
當年宋美齡和宋子文的弟弟宋子良玩弄了一位張姓的舞女，玩膩之後他就想著將小姑娘拋棄，而這位張小姐卻以自己懷了宋子良的骨肉相要挾，欲得一筆賠償款，並且聲稱如果宋子良不答應就要將此事捅到報界去，讓宋子良名譽掃地。宋子良見事情不妙，便請杜月笙幫忙。杜月笙一口答應此事由他出面解決。
第二天杜月笙將這位張小姐請到自己的辦公室，二話不說就命手下將張小姐捆起來裝進麻袋，然後投入江中餵了鯊魚。
就這樣，一起在宋子良看起來十分棘手的事情，杜月笙竟然輕而易舉給解決了。
而另外一件事情杜月笙也幹得特別漂亮。
有一年一個姓楊的軍官，曾經任福建督軍的秘書長，卸任時將歷年搜刮所得的民脂民膏珠寶古玩裝了足足六隻大皮箱，然後派人押運來上海，準備在租界長期住下。不料船到上海後才發現六個箱子全不翼而飛。姓楊的得訊後便請松滬護軍使代為查訪，誰知幾個月過去了竟毫無結果。於是有人跟姓楊的出主意，改請杜月笙幫忙，而杜月笙果然沒有辜負姓楊的，他只用三個小時，就將所丟失的六個大箱子全部追回來了。
（杜月笙和老婆姚玉蘭）
如此以來杜月笙的旗號越來越大，就連那些外國領事都敬他幾分。
表面看起來杜月笙十分聰明，但是他幾乎靜幹一些喪盡天良的勾當。尤其是1927年4月，杜月笙與黃金榮、張嘯林組織中華共進會，為蔣介石鎮壓革命運動充當打手。他設計將共產黨員、上海工人運動領袖汪壽華騙到杜公館，然後命手下將汪壽華綁出去活埋。緊接著杜月笙又按照蔣介石的指令，瘋狂地屠殺和鎮壓工人運動。
日本鬼子佔領上海後，杜月笙又跟著蔣介石跑到重慶，極其積極地為蔣介石政府賣命。
應當說當年杜月笙為蔣介石幹了很多壞事，但是後來蔣介石羽翼豐滿之後就將杜月笙扔到了脖子後面。可以說，蔣介石根本就瞧不起杜月笙。杜月笙只不過是蔣的一塊敲門磚而已。比如，杜月笙想當上海國民議會的議長，蔣介石卻將議長的官職給了自己的心腹之人。杜月笙想參選上海市市長，蔣介石卻命令手下在上海灘上貼滿了攻擊杜月笙的標語，搞的杜月笙好不狼狽。
（正在讀報紙的杜月笙）
後來蔣介石兵敗如山倒逃往臺灣，蔣擔心杜月笙會投奔共產黨，千方百計勸杜月笙去臺灣，但是深知蔣介石性格的杜月笙卻拒絕了。他堅持居住於香港。於是陰險狡猾的蔣介石就搬出當年杜月笙屠殺共產黨和鎮壓工人運動的說辭來恐嚇杜月笙，結果搞的杜月笙既不願意跟著蔣介石去臺灣，又不敢回大陸，最後只能病死於香港。
杜月笙死後其屍體也沒有敢運回大陸，而是埋在了臺北一座大山的山腳下。他的墳墓面朝西北，而西北方向正是他的故鄉上海。
杜月笙就這樣走完了一生。他的一生有輝煌，也有沉淪。他樂善好施，但是也嗜血成性。他曾經幫助過好多人（包括共產黨人），但是也讓好多無辜的人死於他的手上。尤其是他不分青紅皂白跟著蔣介石屠殺共產黨，雙手沾滿了革命者的鮮血，以至於到後來搞的自己有國不能投有家不能回，實在悲哀至極。
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