故事發生在17世紀，傳說中海盜最為活躍的加勒比海。風趣迷人的傑克·斯伯洛（約翰尼·德普 Johnny Depp 飾），是活躍在加勒比海上的海盜，擁有屬於自己的“黑珍珠”號海盜船。對他來說，最愜意的生活就是駕駛著“黑珍珠”號在加勒比海上游蕩，自由自在的打劫過往船隻。但不幸的是，他的仇敵，老謀深算的巴爾巴羅薩船長(傑弗裡·拉什 Geoffrey Rush 飾)偷走了他的“黑珍珠”號。巴伯薩是一個無惡不作的壞蛋，他搶劫了傑克的"黑珍珠號"後，更加猖狂，在加勒比海上橫行霸道，一時成為整個加勒比海的霸主。
傑克是徹徹底底的自由派，與威爾的愛情至上形成了鮮明的對比。影片的最大矛盾衝突就在於愛情和自由的衝突，兩者的衝突貫穿於整部影片，體現在每一個角落。影片的一開始，威爾跟伊麗莎白的愛情就一直糾結著我們，本來沒有任何懸念的戀愛史卻偏偏被弄得如此曲折。
伊麗莎白中途變心喜歡上傑克了嗎？我倒不這麼認為，如果說影片的導演是個女權主義者一點也不為過，但很顯然不是個完全的女性解放者，在伊麗莎白心中，傑克只是自由的象徵，她嚮往那種海盜的自由生活，雖然身體裡沒有海盜的血液，卻比威爾更渴望當一名海盜。
我們回到傑克身上，傑克有沒有喜歡伊麗莎白？一個不希望被愛情束縛的男人，當然也不會留戀於伊麗莎白，這也是為什麼有這麼多女人扇他巴掌的原因。現實生活中愛情和自由理應是可以兼得的，但影片卻將兩者完完全全的對立起來，伊麗莎白的羅盤指向傑克，其實是她心中對自由的追求高於對愛情的渴望，這也是她與威爾的感情出現危機的時候，而影片的結局，威爾與伊麗莎白得到了盼望已久的愛情，卻失去了自由，以十年一見的代價換來了永恆的愛情，這正是影片主題所在。想想，威爾為給他老爸自由，需要以自己的愛情為代價。同樣另一方面，那個喜歡伊麗莎白的將軍，當他真正選擇愛情的時候也是他生命終結的時候。這樣的矛盾影片中無處不在。
傑克最後——或者說自始至終都選擇的自由，他的小船他的藏寶圖以及他放蕩不羈的個性都是他自由的表現。
影片之所以波折，不是因為傑克也不是因為威爾，而是因為伊麗莎白的內心矛盾，也就是她心中對愛情和自由的選擇的矛盾。但影片的結局卻不適合讓伊麗莎白跟傑克在一起，因為這需要以犧牲傑克的自由為代價，海盜沒了自由那還叫什麼海盜，就成了長滿觸鬚的大章魚……
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