歷史走到晚清，雖然已經天下大變，但科舉風氣依舊。袁氏家人像中國當時所有仕宦人家一樣，也沒有改變讀書做官的觀念模式，還是按著當時讀書做官的老路，希望袁世凱能夠在不遠的將來，科舉登對，仕途順風，發達袁家。
袁世凱6歲入家塾啟蒙，7歲隨嗣父袁保慶到濟南，10歲到揚州，不久移居江寧（今天的南京）。每到一處，袁保慶都為他延聘名師授課，希望他早日學業有成。但是，由於嗣母牛氏的溺愛，或者是天性的使然，也可能是袁世凱對現實社會有著與眾不同的認識與觀察，總之，他對讀書並不感興趣，而對於遊山玩水、看戲鬥毆、練拳習武，卻樂此不疲，興趣盎然。他在濟南，就曾從家中拿了銀子10兩，投拜拳師學技。袁保慶任官揚州時，寓居該城的前雲貴總督張亮基一次宴請袁保慶，袁保慶攜袁世凱赴宴。由於袁世凱臨場表現得十分機靈，很得張亮基的喜愛。於是，張亮基對袁保慶說：令郎是個可造之才。經過袁保慶的同意，張亮基把袁世凱留在自己府上，讓他與自己的兒子一同學習，專門聘請名師王伯恭教讀。但是，袁世凱還是沒有興趣讀書，甚至唆使張亮基的兒子盜竊家中銀兩，一同赴妓院嫖妓。此事被張亮基發覺後，十分生氣，立即派人將袁世凱送回了南京袁保慶處。
在南京，袁世凱的志趣還是不在科舉上。他本性難移，依然故我，酷愛兵書，學習騎射。因為騎射，一次不小心從馬背上摔下，傷了腳踝骨，怕嗣父責怪，自己偷著讓“野大夫”醫治，結果因為斷骨沒有接好，留下了終生殘疾，日後走路都有些微瘸。1908年慈禧死後，攝政王載灃就以此為藉口，將袁世凱罷黜回家，此是後話。他常常成群結夥騎馬閒逛，蕩遊於清涼山、莫愁湖、秦淮河、太平湖等風景區或熱鬧場所。其嗣母牛氏，頗習詩書，為了他將來能出人頭地，不時把他關在家裡，親自課讀，講解歷史上的先賢名哲，予以激勵。他的兄長袁世敦也屢加勸誡，以道義敦勖。
袁保慶公務雖然繁忙，也不時加以課讀、訓誡。但是，袁世凱仍然我行我素，放蕩自如，毫無顧忌。儘管如此，在嚴格的管教下，袁世凱在學業上也大有長進，不僅四書五經嫻熟，還能寫出一些頗展露他心志的小詩。 現將保留下來的兩首摘錄如下： 其一： 眼前龍虎鬥不了，殺氣直上幹雲霄。 我欲向天張巨口，一口吞盡胡天驕。 其二： 我今獨上雨花臺，萬古英雄付劫灰。 謂是孫策破劉處，相傳梅銷屯兵來。 大江滾滾向東去，寸心鬱郁何時開。 只等羽毛一豐滿，飛下九天拯鴻哀。 詩無韻味，但豪氣四溢，英雄之態畢露，出自一個十二三歲的少年筆下，自然是難能可貴，足見其小小年紀就胸襟開闊。
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