目前，孫正義在接受《日經商務週刊》採訪時表示，軟銀旗下高達1000億美元的“願景基金”投資結果與預期相去甚遠，“這讓我感到羞愧和迫切”。
孫正義1981年創辦軟銀集團，用短短33年的時間將其打造成為信息技術帝國，美國《商業週刊》雜誌稱他為電子時代大帝。作為大名鼎鼎的國際知名投資人，投資阿里巴巴大概是孫正義投資生涯中的封神之作，隨著2014年阿里在美股上市，孫正義依靠其在阿里的投資身價翻至166億美元，躋身日本首富。
然而與其事業成就相對的是其“暴力”的投資方式。
2000年通過蔡崇信的牽線搭橋，孫正義給當時剛剛成立不久甚至連基礎設施都還不完善的阿里投資了2000萬美元。在與馬雲商議投資阿里的相關條件時，孫正義對還處於懵懂創業狀態的馬雲提出投資4000萬美元來換取阿里49%的股份，多虧蔡崇信在一旁強烈反對才能有馬雲現在的阿里巴巴。
作為獨角獸公司收割機，孫正義對自己投資的公司似乎始終抱有一種強烈的控制慾。
當初，雅虎風頭正盛，集團的發展不存在任何的資金問題。但孫正義瞧上了這隻獨角獸，他對雅虎的創始人說；你不接受我一億美金的投資，我就投給你現在最大的對手。雅虎迫不得已接受了軟銀的投資，孫正義還以相同的方式收割了滴滴、Uber等公司。
或許是經歷了阿里的鼎盛卻沒能把阿里收入囊中，孫正義企圖依靠共享經濟打造第二個阿里，先後投資了共享出行平臺Uber和共享經濟公司WeWork，其中，WeWork 是孫正義被給予厚望的第二個阿里夢。但無論是Uber還是WeWork在近年一直都處於持續虧損的狀態，尤其是即將上市的WeWork更是在臨門一腳給了孫正義會心一擊。
9月21日，軟銀叫停了共享辦公平臺WeWork母公司 the We Company的上市進程，隨後通過一場內部鬥爭，把WeWork的聯合創始人亞當·諾依曼和其妻子趕下了臺。
據聞，孫正義認為亞當任人唯親、涉嫌商業腐敗，時常決策不明。但真正讓孫正義對其不滿的原因是the We Company在啟動上市以來估值從470億美元一路跌至100億到120億美元左右，作為創始人的亞當卻在此時賣掉了手中持有的WeWork股票，這種自己拆臺的行為無疑丟了軟銀的面子。
當初，孫正義和WeWork創始人Adam Neumann第一次面談時說道：在戰鬥中，瘋狂比聰明更好。在他的願景中，WeWork的上市估值應該有幾千億美金。正是有了軟銀的資金支持，WeWork開啟了瘋狂的擴張模式，最終卻以失敗告終，實在令人唏噓。
孫正義一路以來的投資似乎始終帶著極強的目的性和猛獸似的瘋狂，但最終也敗給了自己的瘋狂。
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