有機合成之父-伍德沃德傳奇一生

羅伯特·伯恩斯·伍德沃德是20世紀在有機合成化學實驗和理論上取得劃時代成果的有機化學家,許多人因為他極其精巧的技術和舉世聞名的成就稱他為“現代有機合成之父”。他26歲時就在試管內合成了奎寧,之後他在哈佛的實驗室內先後陸續合成了葉綠素、馬錢子鹼、膽甾醇、麥角酸、利血平等至少24種極難合成的有機化合物。伍德沃德有一句名言是這樣說的:“合成,是一門藝術。”究竟是怎樣一個人會把複雜嚴肅卻又枯燥的實驗當成一門藝術呢?讓我們一起來認識一下這位“合成”大師。

有機合成之父-伍德沃德傳奇一生

伍德沃德1917年生於美國馬薩諸塞州的波士頓。他從小就醉心於化學,小學、初中時就已經開始自學化學。在他上高中前,就已經把路德威·哥特曼(LudwigGattermann)編寫的一本學校普遍使用的有機化學實驗教材裡的大部分實驗,都想辦法做了一遍。

20世紀早期,德國在全球的科學技術成就頗高,掌握著很多世界前沿的科學技術。年僅11歲的伍德沃德深知德國強大的科學研究實力,就找到了駐波士頓的德國領事館總領事,並通過他取得一些發表在德國期刊上的論文。

1933年,素有“神童”之稱的伍德沃德以優異的成績考入美國著名大學麻省理工學院,當時在班裡年紀最小的他從入學就被寄予厚望,但他卻在次年因忽視其他課程的學習導致成績不好而被校方開除。戲劇性的是,麻省理工於1935年再次錄取了伍德沃德,這次學校為了培養他,專門為他單獨安排了許多課程。伍德沃德不負眾望,於1936年成功獲得麻省理工學院理學學士學位。

伍德沃德獲學士學位後,只用了一年的時間便直接攻取博士學位。獲博士學位以後,伍德沃德在哈佛大學執教,1950年被聘為教授。他的教學風格以嚴謹著稱,並在教學中十分重視化學演示實驗,以重點訓練學生的實驗技巧。經過他培養的學生,許多人後來都成為了化學界的知名人士,這其中就包括獲得1981年諾貝爾化學獎的美國化學家霍夫曼(R.Hoffmann)。

20世紀初,有機化學還是一門實驗學科,沒人認為複雜的分子還可以被人工合成出來。伍德沃德通過合成奎寧毒素給大家展示了這樣一個事實:有機合成可以成為一門理論學科,利用反應和結構的知識可以幫助實現複雜的有機合成。

奎寧的人工合成是伍德沃德一生所完成的無數極其複雜而精妙的合成裡的首例,但這也僅僅是一個開端。從1940年開始,伍德沃德合成了許多複雜的天然產物分子,包括奎寧、膽固醇、可的松、馬錢子鹼、麥角酸、利血平、葉綠素和頭孢氨素等。通過這些分子的合成,伍德沃德開創了有機合成的一個新紀元,並被人們稱為“伍德沃德時代”。他向世人展示了只要仔細地運用物理有機化學的原理,再加上精細的策劃,天然產物可以通過人工的方法合成出來。

有機合成之父-伍德沃德傳奇一生

伍德沃德在他的研究中大量應用當時新興的紅外、紫外和核磁共振技術,並注重合成中的立體化學問題。許多藥物分子往往是某種特定結構的異構體才能充當藥物,這就需要解決合成中的立體專一性問題,進而才能合成具有特定立體化學的分子。雖然今天隨便什麼像樣兒的合成都要涉及到立體化學問題,但在當時伍德沃德的工作卻是開天闢地的。他的工作告訴人們通過透徹和理性的規劃,立體專一的合成是可以實現的。

伍德沃德的合成工作大多采用的是通過引入剛性結構因素於分子中,迫使分子形成某個特定結構,這種思路現在已經變成一種研究的標準方法。伍德沃德在這方面所做的工作,尤其是以他完成的利血平和馬錢子鹼的合成作為代表,在有機合成發展史上是里程碑式的貢獻。

可以說伍德沃德是把有機合成當做一門藝術來做的。而他對世界科學界的貢獻是有目共睹的,於是他在1965年摘得了諾貝爾化學獎的桂冠,這個獎既是對他有機合成工作的肯定,也是對他後來工作的激勵。在他的獲獎發言中,伍德沃德描述了抗生素頭孢子氨素的合成,並聲稱已經設計出了這個分子切實可行的合成方法,頒獎後很快就可以做出來,而事實也確實如此。

伍德沃德對化學教育盡心竭力,他一生共培養研究生、進修生500多人,他的學生已遍佈世界各地。伍德沃德在總結他的工作時說:“之所以能取得一些成績,是因為有幸和世界上眾多能幹又熱心的化學家合作。”

1979年6月8日,伍德沃德積勞成疾,與世長辭,終年62歲。他在辭世前還在他的學生和助手面前,念念不忘許多需要進一步研究的複雜有機物的合成工作。也許對於他來說,有機合成已經不僅僅是一份工作,更是他生命的一部分。


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