史湘雲，枕霞舊友，性格活潑開朗，不像林黛玉多愁善感；天真直白，不像薛寶釵工於心計；還咬舌頭“愛哥哥，愛哥哥”的軟語嬌音，想必看過紅樓夢的多半都喜歡湘雲。
富貴又何為？襁褓之間父母違。展眼吊斜暉，湘江水逝楚雲飛。
史湘雲自幼父母雙亡，自己在家做不了主。家大人為了省錢，針線活得親自動手做，做到三更天非常累，有時長輩們還拿話說她，受盡沒爹沒孃的苦。
湘雲來到大觀園才能有一點快樂，因此背地裡讓寶玉有事沒事勤去請她來，自己不敢隨意來的，怕家裡人說閒話。
還好湘雲關於情一字絲毫不縈於心，穿著也愛打扮成個小子的樣兒，姐妹們都稱讚“原比他打扮女兒更俏麗”。
蘆雪庵姐妹們雪日聯詩，娛樂活動多雅緻，湘雲便打扮成假小子樣，和寶玉聯手烤鹿肉吃。林黛玉嫌棄髒，湘雲懟她說“是真名士自風流”，不要假清高惹人厭，這會腥羶大吃大嚼，回來卻是錦心繡口。
別說，聯詩屬她聯的最多最好。湘雲真是既有才情，又不世俗，豪邁似真英雄，風流如真名士 。
曹公定評一個“憨”字給湘雲：憨湘雲醉眠芍藥裀。
寶玉生日時，大家祝壽開宴飲酒，湘雲喝多了，圖涼快，在山子後頭一塊青板石凳上睡著了。
只見湘雲臥于山石僻處一個石凳子上，業經香夢沉酣。四面芍藥花飛了一身，滿頭、臉、衣襟上皆是紅香散亂，手中的扇子在地下，也半被落花埋了，一群蜂蝶鬧穰穰的圍著他，又用鮫帕包了一包芍藥花瓣枕著。口內猶作睡語說酒令，唧唧嘟嘟說著：泉香而酒冽，玉盞盛來琥珀光，直飲到梅梢月上，醉扶歸，卻為宜會親友。
真真一幅美人醉臥芍藥圃，煞是好看，憨得可愛。
當晚群芳在怡紅院夜宴慶生，玩抽花名籤，別的姑娘正常抽，湘雲卻揎拳擄袖的伸手掣了一根出來。上面畫著一枝海棠，題“香夢沉酣”四字，有詩：只恐夜深花睡去，正對應白天醉眠芍藥的豪快之景。
湘雲確像個假小子，曹公對比過她和黛玉的睡姿：林妹妹嚴嚴密密裹著一幅杏子紅綾被，安穩合目而睡。
林妹妹病體嬌弱，自然如此。
湘雲卻一把青絲拖於枕畔，被只齊胸，一彎雪白的膀子掠於被外，又帶著兩個金鐲子。
湘雲豪爽活潑，可愛嬌態盡顯。
湘雲這樣的樂天派也逃不開塵世的悲慘命運，無父無母的童年苦難不必再提。判詞中說她“展眼吊斜暉，湘江水逝楚雲飛”， 湘江是娥皇、女英二妃哭舜之處；楚雲用楚襄王夢見能行雲作雨的巫山神女典故，既然是夢，自然短暫易逝。
所以結合命運畫冊中“幾縷飛雲，一灣逝水”都在暗示湘雲夫妻生活的短暫。很可能湘雲嫁人不久，便被迫分離。
家族大廈傾倒，裹挾著塵世中漂泊的姑娘，一生孤苦無依，再怎麼豪邁，終落得個飛雲、逝水的命運，可悲可嘆。
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