一提到唐伯虎，大家腦海中立刻閃現的應該是周星馳演的《唐伯虎點秋香》裡的許多名場面。比如：“小人本住在蘇州的城邊，家中有屋又有田，生活樂無邊。誰知那唐伯虎，他蠻橫不留情，勾結官府目無天，佔我大屋奪我田。我爺爺跟他來翻臉，慘被他一棍來打扁”、七省文狀元兼參謀將軍人稱對王之王的對穿腸的經典對聯：一鄉二里共三夫子,不識四書五經六義,竟敢教七八九子,十分大膽!唐伯虎：十室九貧,湊得八兩七錢六分五毫四釐,尚且三心二意一等下流、和奪命書生的最後經典對決：誰說沒有槍頭就捅不死人。一位風流倜儻、文武雙全、揮金如土的唐伯虎躍然紙上。歷史上真實的唐伯虎，也是如此嗎？
公元1470年的寅月寅日寅時一名男嬰出生於江蘇的蘇州，而這一年又是農曆的庚寅年，父母就給他起名——唐寅，寅對應的屬相是虎，唐寅身上有四隻虎，所以又叫唐伯虎。
唐伯虎的父親是個酒店老闆，學問並不高。可是，覺悟卻很高，在那個時代就有了再窮不能窮教育，再苦不能苦孩子的覺悟。雖然家中並不富裕，但是也要花錢培養唐伯虎做一個讀書人，考取功名，光宗耀祖。而唐伯虎自身也是天賦異稟，聰明好學。
16歲的唐伯虎“嶄露頭角”，在院試中位列榜首，成為秀才。
19歲的唐伯虎娶妻徐氏。
25歲的唐伯虎家中連遭不幸，父母，妻子，孩子都在一兩年之內相繼去世。巨大的打擊讓唐伯虎一蹶不振。
29歲的唐伯虎通過鄉試又居榜首，成為了舉人，舉人的第一名叫做解元，因此唐寅又叫做唐解元。
30歲的唐伯虎進京趕考，不過接下來發生的事讓所有人都出乎意料。唐伯虎與好友徐經一同進京參加會試。沒想到欣賞唐寅的程敏政正好是這次考試的主考官，唐寅和徐經去程敏政家中拜訪，而徐經去程敏政府上是有目的的，他花錢買通程敏政府上的下人，偷了考題。偏巧，那一年會試的題目出得極為冷僻，考生們大多答不上來，唯有唐伯虎與徐經的卷子答得文采飛揚。據說，程敏政拿到這兩份出色的答卷時，情不自禁地說了一句：“這必是唐寅與徐經的。”此話被旁人聽見，有人告發考題洩露一案，皇帝聽後大怒，將程敏政、徐經和唐伯虎打入大獄。徐經在獄中被嚴刑拷打，終於支撐不住，供出買通家僮洩題一事，並招認：“得到考題後也拿給唐伯虎看了。”後來，刑部、吏部會審，徐經又推翻此前的供詞，說那是屈打成招。皇帝下詔“平反”，釋放程敏政和唐伯虎，並派唐伯虎去浙江做一個小官。唐伯虎引以為恥，沒有上任。名聲對於古代的讀書人太重要了，從此唐寅鬱鬱寡歡，何氏（唐的第二人妻子）因為此事怪罪於唐伯虎，因為何氏想要當跟著唐伯虎雞變鳳凰的夢破滅，後被唐伯虎所休。
此後，唐伯虎進入人生的低谷。他徹底消沉下來，不再追求功名。他依靠售賣文畫為生，縱情於酒色之中，以“江南第一風流才子”自居。在花叢中，唐伯虎認識了一位名妓，名叫沈九娘。二人不顧親朋好友的反對，毅然走到了一起。唐伯虎花光積蓄，置辦了房屋，起名桃花塢。沈九娘為了生活操勞，而唐伯虎靠寫詩作畫賺錢。可惜家中的收入微薄，九娘操勞過度，沒幾年便離唐伯虎而去。
1514年，唐伯虎遇到生人生最黑暗的時刻，他遇到了寧王朱宸濠，因為唐伯虎的名聲很大，朱宸濠就邀請唐伯虎來當個師爺。但是，到了朱宸濠的身邊，唐伯虎發現寧王是要造反，雖然自己人生失意，出入煙柳之地，但是也犯不上幹這玩命的勾當呀。可是上賊船容易，下船難。不走，就是死路一條，走，又走不了。沒辦法只能裝瘋賣傻，唐伯虎可謂是下了大本錢——裸奔，整天不穿衣服在城內裸奔，別人恥笑他的時候，他就高呼"我是寧王的貴客"。搞的寧王也很是無奈，只好讓人把唐伯虎送走了。
1523年，唐伯虎因病去世，家中一貧如洗，連喪事都辦不了，最後在好友祝枝山的幫助下才得以埋葬在蘇州桃花塢。
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