悲劇《桃花扇》歷史背景非常特殊，那是在明代末年，鳳陽總督馬士英在南京擁立福王朱由崧為皇帝，取年號為“弘光”，建立南明。
這一時期時局十分動盪，在明末崇禎皇帝時，東林黨人曾經進享入閣待遇。後來東林黨人失敗了，繼之而起是一群復社青年的活動，他們以詩文方式譏諷議論朝政，在歷史危亡之際表現出充分的政治熱情和憂患意識。
後來在危急時刻，被舉立為弘光皇帝的朱由崧還在排演阮大鋮的《燕子箋》傳奇。同時，反對馬士英、阮大鋮集團，呼籲復社的文人侯方域、左良玉等人也遭到搜捕，而《桃花扇》反映的就是這段史事。
《桃花扇》是明代末期，反映南明一代的歷史劇，內容寫的是侯方域與秦淮名妓李香君的愛情故事。由於是歷史劇，主人公侯方域和李香君的故事都是明末清初的真人真事。
侯方域，字朝宗，是明末戶部尚書侯恂之子，祖父及父輩都是東林黨人。侯方域少年時已經有才名，與東南名士交遊，並參加繼東林黨人之後的愛國文學社團。這些參加復社的青年大都出於明末官宦之家，各個都有才華有氣節，在當時合稱為“復社四公子”，也叫“金陵四公子”。
“金陵四公子”分別是侯方域、方以智、陳貞慧和冒闢疆。其中，侯方域和陳貞慧交往頗深。入清代後，侯方域曾參加順治時期科舉考試，應河南鄉試為副貢生，不過晚年後悔此舉，著有《壯悔堂文集》用以明志。侯方域擅長散文，他以寫作古文雄視當世。他早期所作文章較淺薄，功力不深，後期日趨成熟。
還有，感傷歷史興廢更替是悲劇《桃花扇》一大主題，正所謂“借離合之情，寫興亡之感”。歷史上有許多感嘆民族興亡的作品，而古典悲劇《桃花扇》堪稱把這一主題抒發得最為痛快，它是把愛情主題鑲嵌在歷史背景中突顯出來的。這也是《桃花扇》在中國文學寶庫中光芒閃耀的原因。
《桃花扇》成型時期，正是清初考據學極盛時期，因此影響了作者忠於歷史的態度，劇本所寫一年中重大歷史事件的精確甚至可以考證到某月某日，但由於並不是歷史書籍，劇中又加入故事情節，使得當事人的愛情富有浪漫傳奇的人情味。
《桃花扇》藝術特色主要有三個方面。首先，做到了歷史真實與藝術真實的統一，劇中人物、事件均具有很大程度的歷史真實性等。劇作較為真實地展現了這一時期的歷史背景。
而且，《桃花扇》全劇所寫人物，共有39人，在歷史上皆實有其人。同時，《桃花扇》不拘泥於歷史，做出必要藝術加工與提煉。
其次侯方域忠於愛情，一開始就是真心對待香君的。兩人定情後，侯方域成了典型的多情公子，這在《逢舟》《題畫》中表現尤為突出。
最後是戲劇結構嚴謹。該劇以道具桃花扇為貫穿全劇線索，以中間人物穿針引線，借男女主人公的離合之情寫作者自己的興亡之感。
《桃花扇》劇從侯方域、李香君以桃花扇定情開始，侯方域、李香君由此分離，線索一分為二。通過侯方域這一線索，引出史可法擁立福王等內容。
通過李香君這條線索，又引出福王、馬士英、阮大鋮等人物，寫出他們偷安宴遊的內容。其中，兩線雖分，但又用香君面血濺扇，由楊文聰點染後寄扇，侯方域接扇後尋找香君的情節使兩條線索不分不離，相互照應。
最後，侯方域、李香君分別逃出，《桃花扇》兩個主人公重新相會棲霞山，兩條線索又合二為一。但是因為張道士啟示，侯方域、李香君雙雙入道，而桃花扇則被張道士撕碎於齋壇之上。
就整個劇作來看，線索經歷了“合”“離”“合”三個階段，而作者正是巧妙地通過男女主人公的離合之情，傳達出所謂的興亡之感。
這種藝術手法充分顯示了孔尚任的戲劇創作才華，也使得《桃花扇》情節更加生動逼真和感人，正是別緻的藝術特色和思想內容，《桃花扇》才會興盛不衰。
在《桃花扇》中，孔尚任表彰李香君，就必須維護侯方域，以入道作為悲劇的結局，便是作者對侯方域正面形象的肯定，這也是孔尚任潛在民族感情的一種表現。
隱與道的結合，原本是元明時期戲曲創作主題之一。孔尚任借“林泉丘壑”的傳統意境為《桃花扇》的政治主題服務，創造性地在第四十出《入道》，以後又增寫了續四出《餘韻》，巧妙地通過山林隱逸的描繪，大發故國之思。
《桃花扇》劇中一套北曲，是抒發作者感情的重要詞曲，詞曲記載道：俺曾見金陵玉殿鶯啼曉，秦淮水榭花開早，誰知道容易冰消。眼看他起朱樓，眼看他宴賓客，眼看他樓塌了。這青苔碧瓦堆，俺曾睡風流覺，將五十年興亡看飽。
那烏衣巷不姓王，莫愁湖鬼夜哭，鳳凰臺棲梟鳥。殘山夢最真，舊境丟難掉，不信這輿圖換稿。謅一套哀江南，放悲聲唱到老。
這不僅訴說了輿圖變色的痛楚，而且宣洩了強烈民族情緒，提升了《桃花扇》美學意義。
孔尚任在《桃花扇》的創作過程中運用歷史題材，總結國家興亡的歷史教訓，創作了一部傳奇歷史劇作，成為清代傳奇戲劇的壓卷之作。《桃花扇》作為一部成熟的傳奇歷史劇，併為古典歷史劇的創作提供了典範。
《桃花扇》通過復社文士侯方域與秦淮名女李香君的愛情始末，串演了南明弘光王朝的歷史，可謂是一部結構宏偉的歷史悲劇，熔藝術性和思想性於一爐，對中國戲劇發展影響很深。
《桃花扇》中愛情故事包含著家國興亡之感和人生悲劇之感兩重意義。前者是後者的基礎和例證，後者是前者宗教和哲學的引申和歸納，具有很高的藝術成就。
《桃花扇》的藝術成就，首先是其豐富多彩的人物塑造。《桃花扇》人物個性鮮明，決不重複。
《桃花扇》中塑造了眾多人物形象，上自帝王將相，下至藝人歌伎，有姓名可考者就達39人之多。這些人物之間既有主次之分，也有褒貶之別，即使是同一類的人物，作者也注意寫出其性格差異。
如馬士英和阮大鋮，一個貪鄙而無才略，一個卻狡猾而富有才情；柳敬亭和蘇崑生同是江湖藝人，一個機智、詼諧而鋒芒畢露，一個憨厚而又含蓄。無論是主要人物，還是起陪襯作用的次要人物，作者都精心設計，細筆勾勒。
《桃花扇》結構藝術可謂精美絕倫。全劇以主要人物的愛情悲歡作為鋪演全劇情節的基點，分上、下兩本，侯方域一線連接史可法、江北四鎮，以及駐紮在武昌的左良玉；李香君一線則以南京為中心，牽動弘光王朝及朝臣和秦淮歌伎藝人。雖然情節起伏多變，結構卻渾然一體，不枝不蔓。
全劇以典型道具為貫穿主線，情節紛繁複雜，卻以侯方域和李香君的定情物桃花扇貫串始終，一線到底。
全劇還以中介人物作為聯結正邪雙方的紐帶，這個中介人物就是楊龍友。從身份上說，楊龍友既是馬士英的親戚，阮大鋮的盟弟，又是侯方域的好友。從立場上說，楊龍友與阮大鋮類似，但與之又有不同，他有憐香惜玉之心，有時也良心發現。
楊龍友身份和性格上的二重性，這也使他左右逢源，往返於尖銳矛盾的兩派人物之間，在人物關係中起著穿插的作用。
此外，《桃花扇》在體制上頗有創新。在全劇正文40出以外，孔尚任特意添加了4出戏，上本開頭試一出《先聲》，下本開頭加一出《孤吟》，代替副末開場，這是上下本的序幕；上本末尾閏一出《閒話》，是上本的小收結，下本末尾續一出《餘韻》，是全本的大收結。
這4出戏各有起訖，又統一連貫，揭示出“那熱鬧局就是冷淡的根芽，爽快事就是牽纏的枝葉”的哲理，表達了孔尚任對歷史上盛衰興亡逆轉的深刻認識。
最後，典雅亮麗的語言風格成為該劇的最大藝術成就。《桃花扇》曲詞刻意求工，典雅亮麗，以淋漓酣暢，悲涼沉鬱見長。說白整練自然，雅飭順暢，均極見功力，是一部古往今來的難得之作。
《桃花扇》一劇形象地刻畫出明代末年的情景，中國各代王朝的滅亡實際和明代是如出一轍，“以史為鑑，可以知興亡”，劇本脫稿後立即引起社會的關注，在舞臺上經常演出。
《桃花扇》在刻畫人物性格方面，是中國戲曲史上無與倫比的傑作，有很高的藝術成就和民族主義精神。《桃花扇》如今已成為古典戲曲的壓卷之作，是中國的四大悲劇之一，具有非常高的文學地位。
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