對於NBA球員而言，脫下球衣後穿上西裝，走上教練崗位，是再正常不過的選擇之一，羅伊也是如此。在2013年6月第二次因傷退役後，羅伊轉換身份成為了高中教練，現掘金的潛力之星小邁克爾-波特就是他的得意門生。
身為2006-07賽季最佳新人和3屆全明星球員，羅伊的NBA生涯因為傷病而過早地被關上了大門。2011和2013年，他先後2次退役，自此再也沒有迴歸NBA，距今已有7年。
儘管揮別NBA，但羅伊並不打算告別籃球。3年後的2016年，他接受座落於西雅圖的內森霍爾高中（Nathan Hale）的邀請，成為該校男籃主教練。2017年3月，他率內森霍爾高中在常規賽取得29勝0負的完美戰績，並奪取華盛頓州3A級別州冠軍，從而被評為奈史密斯年度最佳高中教練。
2018年掘金在14首位選中的小波特是羅伊的愛徒。就在羅伊獲獎的賽季，小波特在他調教下，場均可得36.2分13.6個籃板，並評為五星高中生。在隔年3月的麥當勞全明星賽上，他還斬獲MVP。羅伊也曾盛讚小波特是“目前全美最傑出的高中生球員”。
不過可惜的是，小波特竟也遭受了和恩師羅伊相同的魔咒。本來有狀元秀身價的他，卻因為背傷而導致順位大幅下滑，在2018年選秀落到樂透區最後一位才被掘金“冒險”選中。隨後不久，小波特就接受了第二次背部手術，菜鳥賽季因此報銷。直到2019-20賽季，小波特才終於在NBA亮相。
在小波特等一批骨幹球員離開後，羅伊也在2017年5月告別內森霍爾高中，轉投西雅圖另一所高中加菲爾德高中（Garfield），成為該校男籃主帥。
在這期間，羅伊還和死神擦肩而過。據《今日美國》記者薩姆-阿米克報道稱，2017年4月29日，羅伊在前往加州康普頓祖母家裡參加派對途中遭到槍擊並受傷，幸好無生命危險。據悉，當時羅伊是為了保護孩子，而被流彈擊中大腿。
不知未來羅伊是否有機會以教練身份重返NBA，繼續他未完的NBA夢想呢？（仰臥撐/毛毛）
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