米德尔顿的职业生涯可谓是一路坎坷，一路逆袭。2012年的选秀大会上没有人关注活塞在第39位摘下了名叫克里斯·米德尔顿的年轻人，他在此时就是一个彻头彻尾的失意者。他在活塞只打了27场比赛，场均上场17.6分钟可以得到6.1分1.9篮板的数据。第二个赛季他就被交易到了雄鹿队，而他这时候可以首发出场，这个赛季他场均上场30分钟，可以得到12.1分3.8篮板的数据，比第一个赛季增加了一倍。14赛季，随着基德的到来，米德尔顿彻底一发不可收拾，彻底成为了当时那支雄鹿最重要的脊梁骨。除了接球投篮，他还开发出了低位持球进攻的能力，并且进一步的打磨了自己的防守技巧，出色的臂展和灵活的脚步就注定他是一个不俗的防守者。
雄鹿41胜以50%的胜率杀入东部季后赛。2015年就和雄鹿签了一份5年7000万的合同，当时很多人觉得米德尔顿不值这一份合同。字母哥的横空出世，重燃了密尔沃基这所城市的冠军之梦。希腊怪物在场上的影响力让所有人兴奋，这颗新星是如此的耀眼。他没有就此失落，这一年他的场均得分已经来到了18.2分3.8篮板的数据。
他的精准投篮给球迷留下了深刻的印象，而且他已经是球队中的第二得分手，是球队的二当家。如果说字母哥是球队的绝对巨星，那米德尔顿就是雄鹿的基石。17—18季后赛首轮雄鹿凯尔特人大战7场，当字母哥迷失的时候，米德尔顿多次在紧急关头三分救主，秀的让人头皮发麻，各种高难度三分球，能砍下25+5+3的数据，投篮命中率和三分球命中率更是分别达到了恐怖的60%和61%，打得凯尔特人球迷不敢直呼他的大名，称呼他为“那个男人”。
随后两次入选全明星，又拿下了一份5年1.78亿美元大合同的。从古至今，二轮秀球员打出来的少之又少，比起高顺位选秀，他们没有地位，缺少机遇，需要从底层开始往上爬。但是相信只要努力就能成功。他辉煌任再继续，加油！冲刺吧！
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